1-Amino-3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea | 106834-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Amino-3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 106834-99-5
• 化学式: C₇H₉N₅S
• mdl: MFCD19202576
• 分子量: 195.248
• InChiKey: IBXLISJRXWYIPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 1-Amino-3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用

  摘要：

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。

  公开号：

  CN105017197B
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硫代卡巴肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Amino-3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea
  参考文献：
  名称：

  一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用

  摘要：

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。

  公开号：

  CN105017197B

文献信息

• (Substituted Ylidene)Amino-2-Oxo-Indolylidene Thioureas and Bis(2-Oxo-Indolylidene)Urea from (Ylidene)Thiocarbonohydrazides and Isatylidene Malononitrile
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Fathy F. Abdel-Latif、Sara M. Mostafa、Mohamed Abdel-Aziz、Joel T. Mague、Mehmet Akkurt、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2660

  日期：2017.3

  A simple and efficient synthesis of (substituted ylidene)(2‐oxoindolylidene)thiocarbohydrazones and bis(2‐oxoindolylidene)urea was achieved by the reaction of (substituted ylidene)thiocarbonohydrazides with isatylidene malononitrile. Rational for this conversation involving the nucleophilic additions on the dicyanomethylene carbon atom is presented. The structures of the products have been confirmed

  通过（取代的亚烷基）硫代碳酰肼与异亚丙基丙二腈的反应，实现了（取代的亚烷基）（2-氧代亚吲哚基）硫代碳酰肼和双（2-氧代亚吲哚基）脲的简单有效合成。提出了涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成的这种对话的合理性。产品的结构已通过光谱和单晶X射线分析得到确认。
• In vitro activity of novel cinnamic acids hydrazides against clinically important pathogens
  作者：Mohamed H. Assaleh、Sanja Jeremić、Ilija Cvijetić、Aleksandar Marinković、Nevena Prlainović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133016

  日期：2022.8

  worldwide, whereby derivatives of natural products are becoming more attractive. In the present paper, the microbiological assessment of a series of 12 cinnamide hydrazides, four of them completely novel, against clinically relevant pathogens has discovered several derivatives with promising in vitro activities against Acinetobacter baumannii, one of the most dreaded opportunistic pathogens in hospitals

  抗菌素耐药性（AMR）已成为治疗医院感染时最受关注和极具挑战性的问题。开发新的强效化合物的紧迫性在全球范围内持续增加，因此天然产物的衍生物变得越来越有吸引力。在本文中，对一系列 12 种肉桂酰胺酰肼（其中四种是全新的）针对临床相关病原体的微生物学评估发现了几种对鲍曼不动杆菌具有良好体外活性的衍生物，医院中最可怕的机会性病原体之一。这些化合物是通过将三种不同的天然酸（肉桂酸、4-氯或 4-甲氧基）中的一种与四种单硫代甲腙（MTCH）（一类重要的合成有机分子）结合而合成的。它们的结构通过元素微量分析以及 ATR-FTIR、1 H 和13 C NMR 光谱得到证实，并添加了新化合物的 2D NMR 光谱。肉桂酸和吡啶衍生物的杂化物是特别活跃的化合物，对氯肉桂酸和乙酰基吡啶衍生物的最低 MIC 50值为 10.4 µM 。一个与比对无关的 3D QSAR 模型确定了药效团热点，并提出了一些可能提高
• 2-Acetylpyridine thiocarbonohydrazones. Potent inactivators of herpes simplex virus ribonucleotide reductase
  作者：Todd A. Blumenkopf、Joan A. Harrington、Cecilia S. Koble、Donald D. Bankston、Robert W. Morrison、Eric C. Bigham、Virgil L. Styles、Thomas Spector

  DOI：10.1021/jm00090a022

  日期：1992.6

  A series of 2-acetylpyridine thiocarbonohydrazones was synthesized for evaluation as potential antiherpetic agents. The compounds were prepared by the condensation of 2-acetylpyridine with thiocarbonohydrazide followed by treatment with isocyanates or isothiocyanates. Many were found that were potent inactivators of ribonucleotide reductase encoded by HSV-1 and weaker inactivators of human enzyme. Several thiocarbonohydrazones (e.g. 38 and 39) inactivated HSV-1 ribonucleotide reductase at rate constants as much as seven times that of lead compound 2. In general, those substituted with weak electron-attracting groups offered the best combination of potency and apparent selective activity against the HSV-1 enzyme. Seven new thiocarbonohydrazones (21, 25, 31, 36, 38, 39, and 40) were apparently greater than 50-fold more selective than 2 against HSV-1 ribonucleotide reductase versus human enzyme. The results indicated new compounds worthy of further study as potentiators of acyclovir in combination topical treatment of herpes virus infections.