4-amino-2,4-dihydro-5-(2-phenylethyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-phenylethyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-amino-5-phenethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-amino-5-(2-phenylethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(2-phenylethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• mdl: MFCD10689949
• 分子量: 220.298
• InChiKey: WTYQDWWHMIWHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,4-dihydro-5-(2-phenylethyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 邻羧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-[(E)-N-[3-(2-phenylethyl)-5-sulfanylidene-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]carboximidoyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-phenylethyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of 5-Substituted-4-Amino-1,2,4-Triazole-3-Thioesters

  摘要：

  通过将各种取代的有机酸依次转化为相应的酯、酰肼、5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、5-取代-1,2,4-三唑-2-硫醇和 5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇，合成了一系列 5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酯。最后，在水合肼和无水乙醇的存在下，通过回流 5-取代的-1,3,4-噁二唑-2-硫代酯，得到了目标化合物。通过物理化学和光谱方法确定了合成化合物的结构。对合成的化合物进行了体外抗真菌活性评估。与特比萘芬标准品相比，其中一些化合物具有显著的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021297

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• 1,2,4-Triazoles. Improved synthesis of 5-substituted 4-amino-3-mer-cato-(4<i>H</i>)-1,2,4-triazoles and a facile route to 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Francesco Paolo Invidiata、Giancarlo Furná、Ilaria Lampronti、Daniele Simoni

  DOI：10.1002/jhet.5570340427

  日期：1997.7

  thiocarbohydrazide with carboxylic acids at the melting temperature allows an improved preparation of the S-substituted 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole heterocycles. The crude 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles react easily with carboxylic acids or carboxylic acid chlorides to afford the 1,2,4-triazolo[3,4-fc][1,3,4]thiadiazole ring system.

  硫代碳酰肼与羧酸在熔融温度下的反应可以改进S-取代的4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑杂环的制备。粗制的4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑容易与羧酸或羧酸氯化物反应，得到1,2,4-三唑并[3,4- fc ] [1,3,4]噻二唑环系。
• Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of 5-Substituted-4-Amino-1,2,4-Triazole-3-Thioesters
  作者：Aurangzeb Hasan、Noel Francis Thomas、Shelly Gapil

  DOI：10.3390/molecules16021297

  日期：——

  A series of 5-substituted-4-amino-1,2,4-triazole-3-thioesters was synthesized by converting variously substituted organic acids successively into the corresponding esters, hydrazides, 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thiols, 5-substituted-1,2,4-triazole-2-thiols and 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thioesters. Finally the target compounds were obtained by refluxing 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thioesters in the presence of hydrazine hydrate and absolute alcohol. The structures of the synthesized compounds were established by physicochemical and spectroscopic methods. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antifungal activity. Some of the evaluated compounds possessed significant antifungal activity as compared to a terbinafine standard.

  通过将各种取代的有机酸依次转化为相应的酯、酰肼、5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、5-取代-1,2,4-三唑-2-硫醇和 5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇，合成了一系列 5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酯。最后，在水合肼和无水乙醇的存在下，通过回流 5-取代的-1,3,4-噁二唑-2-硫代酯，得到了目标化合物。通过物理化学和光谱方法确定了合成化合物的结构。对合成的化合物进行了体外抗真菌活性评估。与特比萘芬标准品相比，其中一些化合物具有显著的抗真菌活性。
• Derivatives of 1,2,4-triazole imines acting as dual iNOS and tumor cell growth inhibitors
  作者：Christophe Guillon、Anna M. Vetrano、Jaya Saxena、Angela Hunter、Geraldine Verderone、Thomas M. Finetti、Jeffrey Wisnoski、Peter W. DeMatteo、Robert D. Rapp、Ned D. Heindel、Laurie B. Joseph、Diane E. Heck、Jeffrey D. Laskin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104128

  日期：2020.10

  4-(R2-imino)-3-mercapto-5-(R1)-4H-1,2,4-triazoles derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their ability to inhibit nitric oxide (NO) production in PAM212 mouse keratinocytes, which led to the discovery and the subsequent evaluation of their growth inhibitory cytotoxic potency toward that same mouse cell line together with a number of human cells lines (PC3, HT-29 and HeLa). Some limited

  合成了一组 4-(R 2 -imino)-3-mercapto-5-(R 1 )-4 H -1,2,4-triazoles 衍生物，表征并评估了它们抑制一氧化氮 (NO) 的能力PAM212 小鼠角质形成细胞中的产生，这导致发现并随后评估了它们对同一小鼠细胞系以及许多人类细胞系（PC3、HT-29 和 HeLa）的生长抑制细胞毒效力。可以为 NO 产生抑制效力和生长抑制细胞毒性建立一些有限的 SAR。值得注意的是，设计为呋喃妥因模拟物的化合物是最有效的抗肿瘤剂。
• Fluorescent fused-ring triazoles that inhibit cell proliferation and uses thereof
  申请人：Laskin D. Jeffrey

  公开号：US20060040926A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Fused-ring triazole compounds which inhibit proliferation of cells and exhibit a unique and intense fluorescence are provided. Also provided are methods for synthesizing these compounds and methods for using these compounds to inhibit cell proliferation and infection and to label and fluorescently detect selected molecules.

  提供了一种融合环三唑化合物，可以抑制细胞增殖并展现独特和强烈的荧光。同时提供了合成这些化合物的方法，以及使用这些化合物抑制细胞增殖和感染，标记和荧光检测所选分子的方法。