2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid | 6052-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid
• 英文别名: 4-(2-thienyl)-2-oxo-3-butenoic acid；2-oxo-4-(2-thienyl)but-3-enoic acid；2-Oxo-4-(thiophen-2-yl)but-3-enoic acid；2-oxo-4-thiophen-2-ylbut-3-enoic acid
• CAS: 6052-54-6
• 化学式: C₈H₆O₃S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: NAYMUXHDTVARLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid 在 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-3-(oxiran-2-ylmethylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-糖基和S-烷基1,2,4-三嗪酮衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  4-amino-3-mercapto-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one的一系列S-糖基和S-烷基衍生物(1)使用不同的卤素化合物合成，如预乙酰化糖溴、4-溴丁基乙酸酯、2-乙酰氧基乙氧基-甲基溴、3-氯丙醇、1,3-二氯-2-丙醇、表氯醇、烯丙基溴、炔丙基溴、邻苯二甲酸和琥珀酸三氯氧磷。合成化合物的结构已从它们的元素分析和光谱（IR、1H-NMR 和 13C-NMR）数据中推导出来。一些合成的化合物被筛选为抗癌剂。该系列的一些成员在体外观察到了显着的抗癌活性，化合物 4-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5 (4H)-一 (12) 和 3-(4-Oxo-3-(2-(2-thienyl)vinyl)-4H-[1,3,4]thiadiazolo-[2

  DOI：

  10.3390/molecules16075682
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丙酮酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚芳基丙酮酸基序在通过串联杂-Diels-Alder-半缩醛反应合成新的2H,5H-Chromeno[4',3':4,5]噻唑并[2,3-d]噻唑

  摘要：

  摘要 我们开发了一种使用亚芳基丙酮酸与 5-（邻-羟基苯亚甲基）-取代的 4-硫代-2-噻唑烷酮的串联杂-Diels-Alder-半缩醛反应，产生 6-羟基-2-氧代-5-苯基- 3,5a,6,11b-四氢-2H,5H-色基[4',3':4,5]噻唑并[2,3-d][1,3]噻唑-6-羧酸。环加成的立体化学通过核磁共振谱和单晶 X 射线衍射分析得到证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1076004

文献信息

• Asymmetric 1,4‐Addition of Arylboronic Acids to β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters using Heterogeneous Chiral Metal Nanoparticle Systems
  作者：Hiroyuki Miyamura、Tomohiro Yasukawa、Zhiyuan Zhu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201901294

  日期：2020.1.23

  reactions with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters are valuable because the resulting chiral ketoester compounds can be converted into various useful species that are often used as chiral building blocks in drug and natural product synthesis. However, β,γ‐unsaturated α‐ketoesters have two reactive points in terms of nucleophilic additions, which will lead to the 1,4‐adduct, the 1,2‐adduct and to the combined

  与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称1,4加成反应非常有价值，因为所得的手性酮酸酯化合物可以转化为多种有用的物种，通常用作药物和天然产物合成中的手性构造单元。然而，就亲核加成而言，β，γ-不饱和α-酮酸酯具有两个反应点，这将导致1,4-加合物，1,2-加合物以及1,4-和1,2-加在一起加合物。因此，控制这种化学选择性是发展这些转化的重要因素。在这里，我们通过使用具有手性二烯配体并带有仲酰胺部分的异质手性铑纳米粒子系统，开发了不对称的1,4-芳基硼酸加成至β，γ-不饱和α-酮酸酯。新开发的聚二甲基硅烷固定化铑纳米粒子催化剂显示出高活性，高化学选择性和出色的对映选择性，这是该不对称反应的第一个非均相催化体系。回收金属纳米颗粒催化剂并重新使用，而不会损失活性或浸出金属。
• Microwave Assisted Synthesis of Some New Fused 1,2,4-Triazines Bearing Thiophene Moieties With Expected Pharmacological Activity
  作者：Hosam A. Saad、Mohamed M. Youssef、Mosselhi A. Mosselhi

  DOI：10.3390/molecules16064937

  日期：——

  Rapid and efficient solvent-free synthesis of 4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one 1 under microwave irradiation is described. Some new fused heterobicyclic nitrogen systems such as 1,2,4-triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazinones, 1,3,4-thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazinone and pyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazine-7-carbonitrile, have been synthesized by treatment of 1 with bifunctional

  4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one 1 在微波辐射下快速有效的无溶剂合成。一些新的稠合杂双环氮系统，如 1,2,4-三嗪基[3,4-b][1,3,4]噻二嗪酮、1,3,4-噻二唑并[2,3-c][1,2, 4]三嗪酮和吡唑并[5,1-c]-[1,2,4]三嗪-7-腈，通过杂环化反应用双官能氧和卤素化合物、CS2/KOH和丙二腈处理1合成，在除了一些未缩合的三嗪。从元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR、13C-NMR）推导出产物的结构。筛选出精选的新合成化合物作为抗癌剂，其中一些显示出作为针对不同癌细胞系的细胞毒剂的活性。
• Ag/CdS Nanocomposite: An Efficient Recyclable Catalyst for the Synthesis of Novel 8-Aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-6-carboxylic Acids under Mild Reaction Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Seyed Reza Rasouli Nasrabadi、Ahmad Seif、Narges Elmi Fard

  DOI：10.2174/1386207321666180604104456

  日期：2018.7.20

  properties. The effectiveness of catalytic activity of CdS NPs can be improved due to the combined effect of Ag particles. RESULTS Ag/CdS nanocomposite is a readily available, recyclable, and non-toxic catalyst used for the highly efficient synthesis of novel 8-aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromrne-6-carboxylic acids. This reaction is conveniently performed under mild reaction conditions. All synthesized compounds

  目的和目标ne烯衍生物是特权杂环系统，具有各种类型的生物学特性，例如抗氧化剂，抗癌剂，抗微生物剂，降压药和局部麻醉药。硫化镉纳米颗粒（CdS NPs）作为一种有效的多相催化剂，由于其某些独特和不寻常的物理化学特性而被用于各种有机转化。由于Ag颗粒的综合作用，可以提高CdS NPs催化活性的有效性。结果Ag / CdS纳米复合材料是一种易于获得，可回收且无毒的催化剂，可用于高效合成新型8-芳基-8H- [1,3]二氧代[4,5-g]二茂铬-6-羧酸。该反应可在温和的反应条件下方便地进行。所有合成的化合物都通过令人满意的元素分析，IR，1H和13C NMR光谱进行了很好的表征。通过XRD，SEM和EDX技术对合成的催化剂进行了全面表征。材料与方法本方法的重点是在室温下在水性介质中使用催化量的Ag / CdS纳米复合材料（15摩尔％），使芳基亚甲基丙酮酸与3,4-亚甲基二氧基苯酚发生缩合反应，从而得到8-芳基-8H-
• Intramolecular 4+2 cycloaddition of thieno[2,3-e][1,2,4]triazines: routes towards condensed thieno[2,3-b]pyridines
  作者：Yehia A Ibrahim、Balkis Al-Saleh、Atta Allah A Mahmoud

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.031

  日期：2003.10

  Synthetic approaches towards new condensed thienopyridine ring systems including furo[2,3-b]thieno[3,2-e]pyridines, bisthieno[2,3-b:3′,2′-e]pyridines, 5H-chromeno[2,3-b]thieno[3,2-e]pyridines, 5H-benzo(f)chromeno[2,3-b]thieno[3,2-e]pyridines have been achieved by application of intramolecular 4+2 cycloaddition reactions of suitably designed thieno[2,3-e][1,2,4]triazines tethered with alkene or alkyne

  合成新的缩合噻吩并吡啶环系统的方法，包括呋喃[2,3- b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶，双铋[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶，5 H- chromeno [ 2,3- b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶，5 H-苯并（f）chromeno [2,3- b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶已通过分子内4 + 2的应用获得适当设计的噻吩并[2,3- e ] [1,2,4]三嗪与烯烃或炔烃末端连接的环加成反应。
• Synthesis and cytotoxicity of new thiazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-one derivatives based on α,β-unsaturated ketones and α-ketoacids
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Lidia Radko、Sylwia Stypula-Trebas、Olexandra Roman、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s11696-017-0318-1

  日期：2018.3

  AbstractA series of thiazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one derivatives were obtained via [3 + 3]-cyclization of 4-amino-5H-thiazol-2-one and α,β-unsaturated ketones or α-ketoacids. The structures of newly synthesized compounds were established by spectral data and a single-crystal X-ray diffraction analysis. Target compounds were screened for their anticancer activity according to US NCI protocols and moderate

  摘要通过4-氨基-5 H-噻唑-2-酮和α，β-不饱和的[3 + 3]-环化获得一系列噻唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H）-one衍生物酮或α-酮酸。通过光谱数据和单晶X射线衍射分析来建立新合成的化合物的结构。根据US NCI方案筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了对测试细胞系的中等抑制活性。5-苯基-7-（吡啶-3-基）-3 H-噻唑并[4,5 - b ]吡啶-2-一（3）和2-氧代-7-噻吩-2-基-2,3-二氢噻唑并[4,5 - b ]吡啶-5-羧酸（12筛选了它们对HepG2和Balb / c 3T3细胞的细胞毒性作用，使用MTT，NRU和TPC分析显示了令人鼓舞的结果。 图形概要