2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid | 6052-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid
• 英文别名: 4-(2-thienyl)-2-oxo-3-butenoic acid；2-oxo-4-(2-thienyl)but-3-enoic acid；2-Oxo-4-(thiophen-2-yl)but-3-enoic acid；2-oxo-4-thiophen-2-ylbut-3-enoic acid
• CAS: 6052-54-6
• 化学式: C₈H₆O₃S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: NAYMUXHDTVARLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid 在 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-3-(oxiran-2-ylmethylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-糖基和S-烷基1,2,4-三嗪酮衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  4-amino-3-mercapto-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one的一系列S-糖基和S-烷基衍生物(1)使用不同的卤素化合物合成，如预乙酰化糖溴、4-溴丁基乙酸酯、2-乙酰氧基乙氧基-甲基溴、3-氯丙醇、1,3-二氯-2-丙醇、表氯醇、烯丙基溴、炔丙基溴、邻苯二甲酸和琥珀酸三氯氧磷。合成化合物的结构已从它们的元素分析和光谱（IR、1H-NMR 和 13C-NMR）数据中推导出来。一些合成的化合物被筛选为抗癌剂。该系列的一些成员在体外观察到了显着的抗癌活性，化合物 4-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5 (4H)-一 (12) 和 3-(4-Oxo-3-(2-(2-thienyl)vinyl)-4H-[1,3,4]thiadiazolo-[2

  DOI：

  10.3390/molecules16075682
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丙酮酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚芳基丙酮酸基序在通过串联杂-Diels-Alder-半缩醛反应合成新的2H,5H-Chromeno[4',3':4,5]噻唑并[2,3-d]噻唑

  摘要：

  摘要 我们开发了一种使用亚芳基丙酮酸与 5-（邻-羟基苯亚甲基）-取代的 4-硫代-2-噻唑烷酮的串联杂-Diels-Alder-半缩醛反应，产生 6-羟基-2-氧代-5-苯基- 3,5a,6,11b-四氢-2H,5H-色基[4',3':4,5]噻唑并[2,3-d][1,3]噻唑-6-羧酸。环加成的立体化学通过核磁共振谱和单晶 X 射线衍射分析得到证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1076004

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of Some New Fused 1,2,4-Triazines Bearing Thiophene Moieties With Expected Pharmacological Activity
  作者：Hosam A. Saad、Mohamed M. Youssef、Mosselhi A. Mosselhi

  DOI：10.3390/molecules16064937

  日期：——

  Rapid and efficient solvent-free synthesis of 4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one 1 under microwave irradiation is described. Some new fused heterobicyclic nitrogen systems such as 1,2,4-triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazinones, 1,3,4-thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazinone and pyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazine-7-carbonitrile, have been synthesized by treatment of 1 with bifunctional

  4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one 1 在微波辐射下快速有效的无溶剂合成。一些新的稠合杂双环氮系统，如 1,2,4-三嗪基[3,4-b][1,3,4]噻二嗪酮、1,3,4-噻二唑并[2,3-c][1,2, 4]三嗪酮和吡唑并[5,1-c]-[1,2,4]三嗪-7-腈，通过杂环化反应用双官能氧和卤素化合物、CS2/KOH和丙二腈处理1合成，在除了一些未缩合的三嗪。从元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR、13C-NMR）推导出产物的结构。筛选出精选的新合成化合物作为抗癌剂，其中一些显示出作为针对不同癌细胞系的细胞毒剂的活性。
• Ag/CdS Nanocomposite: An Efficient Recyclable Catalyst for the Synthesis of Novel 8-Aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-6-carboxylic Acids under Mild Reaction Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Seyed Reza Rasouli Nasrabadi、Ahmad Seif、Narges Elmi Fard

  DOI：10.2174/1386207321666180604104456

  日期：2018.7.20

  properties. The effectiveness of catalytic activity of CdS NPs can be improved due to the combined effect of Ag particles. RESULTS Ag/CdS nanocomposite is a readily available, recyclable, and non-toxic catalyst used for the highly efficient synthesis of novel 8-aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromrne-6-carboxylic acids. This reaction is conveniently performed under mild reaction conditions. All synthesized compounds

  目的和目标ne烯衍生物是特权杂环系统，具有各种类型的生物学特性，例如抗氧化剂，抗癌剂，抗微生物剂，降压药和局部麻醉药。硫化镉纳米颗粒（CdS NPs）作为一种有效的多相催化剂，由于其某些独特和不寻常的物理化学特性而被用于各种有机转化。由于Ag颗粒的综合作用，可以提高CdS NPs催化活性的有效性。结果Ag / CdS纳米复合材料是一种易于获得，可回收且无毒的催化剂，可用于高效合成新型8-芳基-8H- [1,3]二氧代[4,5-g]二茂铬-6-羧酸。该反应可在温和的反应条件下方便地进行。所有合成的化合物都通过令人满意的元素分析，IR，1H和13C NMR光谱进行了很好的表征。通过XRD，SEM和EDX技术对合成的催化剂进行了全面表征。材料与方法本方法的重点是在室温下在水性介质中使用催化量的Ag / CdS纳米复合材料（15摩尔％），使芳基亚甲基丙酮酸与3,4-亚甲基二氧基苯酚发生缩合反应，从而得到8-芳基-8H-
• Intramolecular 4+2 cycloaddition of thieno[2,3-e][1,2,4]triazines: routes towards condensed thieno[2,3-b]pyridines
  作者：Yehia A Ibrahim、Balkis Al-Saleh、Atta Allah A Mahmoud

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.031

  日期：2003.10

  Synthetic approaches towards new condensed thienopyridine ring systems including furo[2,3-b]thieno[3,2-e]pyridines, bisthieno[2,3-b:3′,2′-e]pyridines, 5H-chromeno[2,3-b]thieno[3,2-e]pyridines, 5H-benzo(f)chromeno[2,3-b]thieno[3,2-e]pyridines have been achieved by application of intramolecular 4+2 cycloaddition reactions of suitably designed thieno[2,3-e][1,2,4]triazines tethered with alkene or alkyne

  合成新的缩合噻吩并吡啶环系统的方法，包括呋喃[2,3- b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶，双铋[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶，5 H- chromeno [ 2,3- b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶，5 H-苯并（f）chromeno [2,3- b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶已通过分子内4 + 2的应用获得适当设计的噻吩并[2,3- e ] [1,2,4]三嗪与烯烃或炔烃末端连接的环加成反应。
• Synthesis and cytotoxicity of new thiazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-one derivatives based on α,β-unsaturated ketones and α-ketoacids
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Lidia Radko、Sylwia Stypula-Trebas、Olexandra Roman、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s11696-017-0318-1

  日期：2018.3

  AbstractA series of thiazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one derivatives were obtained via [3 + 3]-cyclization of 4-amino-5H-thiazol-2-one and α,β-unsaturated ketones or α-ketoacids. The structures of newly synthesized compounds were established by spectral data and a single-crystal X-ray diffraction analysis. Target compounds were screened for their anticancer activity according to US NCI protocols and moderate

  摘要通过4-氨基-5 H-噻唑-2-酮和α，β-不饱和的[3 + 3]-环化获得一系列噻唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H）-one衍生物酮或α-酮酸。通过光谱数据和单晶X射线衍射分析来建立新合成的化合物的结构。根据US NCI方案筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了对测试细胞系的中等抑制活性。5-苯基-7-（吡啶-3-基）-3 H-噻唑并[4,5 - b ]吡啶-2-一（3）和2-氧代-7-噻吩-2-基-2,3-二氢噻唑并[4,5 - b ]吡啶-5-羧酸（12筛选了它们对HepG2和Balb / c 3T3细胞的细胞毒性作用，使用MTT，NRU和TPC分析显示了令人鼓舞的结果。 图形概要
• Arylidene Pyruvic Acids Motif in the Synthesis of New 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-<i>d</i>]thiazoles via Tandem Hetero-Diels–Alder-Hemiacetal Reaction
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/00397911.2015.1076004

  日期：2015.10.2

  reaction using arylidene pyruvic acids with 5-(ortho-hydroxybenzylidene)-substituted 4-thioxo-2-thiazolidinones, leading to 6-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acids. The stereochemistry of cycloaddition was confirmed by NMR spectra and a single-crystal x-ray diffraction analysis. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种使用亚芳基丙酮酸与 5-（邻-羟基苯亚甲基）-取代的 4-硫代-2-噻唑烷酮的串联杂-Diels-Alder-半缩醛反应，产生 6-羟基-2-氧代-5-苯基- 3,5a,6,11b-四氢-2H,5H-色基[4',3':4,5]噻唑并[2,3-d][1,3]噻唑-6-羧酸。环加成的立体化学通过核磁共振谱和单晶 X 射线衍射分析得到证实。图形概要