methyl 5-methoxycarbonyl-2-methyl-2-hydroxypentanoate | 101708-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-methoxycarbonyl-2-methyl-2-hydroxypentanoate
• 英文别名: dimethyl 2-hydroxy-2-methylhexanedioate
• CAS: 101708-97-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CQDRMSKSJGMNIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 oxygen 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-methoxycarbonyl-2-methyl-2-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二酮的染料敏化光氧合

  摘要：

  1,2-环己二酮（1）的烯醇的染料敏化光氧合反应已在各种溶剂中于-70°-40°进行。单重态氧参与反应，这是通过在氘化甲醇中观察到的淬灭和速率提高所证明的。该反应通过与单线态氧的烯反应进行，得到氢过氧化物4，氢过氧化物4作为主要途径接近于五元内过氧化物5，而作为次要途径接近于二氧杂环丁烷6。内过氧化物5会分解为5-氧代链烷酸（2），并释放出一氧化碳，或被溶剂（MeOH或EtOH）捕集，得到5-羧基-2-羟基戊酸甲酯或乙基乙酯（3）。3-甲基-1,2-环己二酮（1a）的烯醇与2,3-二甲基-2-丁烯（TME）的竞争表明，烯醇与TME一样对单线态氧具有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96588-3

文献信息

• CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.635

  日期：1984.4.5

  1,2-Cyclohexanediones were found to be dioxygenated by molecular oxygen with the aid of cupric ion to afford 1,5-keto acids and carbon monoxide. The reaction proceeds possibly via an endoperoxide intermediate. Methyl α-hydroxyadipates were also formed as byproducts. The mechanism of oxygenation is discussed.

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。
• UTAKA, MASANORI;NAKATANI, MANABU;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2163-2167
  作者：UTAKA, MASANORI、NAKATANI, MANABU、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——