diisopropyl 2-(trifluoromethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1418112-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2-(trifluoromethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dipropan-2-yl 2-(trifluoromethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dipropan-2-yl 2-(trifluoromethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1418112-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₄
• 分子量: 282.26
• InChiKey: ZIDWPZJVWKMYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟氯丙烯 、 丙二酸二异丙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以16%的产率得到diisopropyl 2-(trifluoromethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的应用：各种β-取代的三氟甲基乙烯的快速入门。

  摘要：

  描述了O-，N-和S-亲核试剂与2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的有效碱促进反应，可提供各种β-取代的三氟甲基-乙烯在温和的反应条件下。机理研究为观察到的区域选择性，化学选择性和立体选择性提供了一些启示。制备的烯烃代表了化学发现中的诱人中间体：某些应用包括通过[3 + 2]偶极环加成反应将其转化为吡咯烷。这些弱碱性胺代表了新型合成子，可以通过一系列反应轻松地进行合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00931

文献信息

• A Practical Synthesis and Applications of (E)-Diphenyl-β-(trifluoromethyl)vinylsulfonium Triflate
  作者：Takeshi Hanamoto、Noritaka Kasai、Ryoko Maeda、Hiroshi Furuno

  DOI：10.1055/s-0032-1316792

  日期：——

  yl)vinylsulfonium triflate, readily prepared from 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-ene in two steps, undergoes double alkylation with active methylene compounds in dimethyl sulfoxide or ethyl acetate, in an open vessel at room temperature, to provide the corresponding trifluoromethylated cyclopropane derivatives in excellent yields. The cyclopropane, ethyl 1-cyano-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate

  摘要 （E）-二苯基-β-（三氟甲基）乙烯基三氟甲磺酸盐，很容易地由2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯分两步制备，并在二甲基亚砜或乙酸乙酯中与活性亚甲基化合物进行双烷基化，在室温下于敞开的容器中，以优异的产率提供相应的三氟甲基化的环丙烷衍生物。使环丙烷1-氰基-2-（三氟甲基）环丙烷甲酸乙酯进行开环反应，然后环化，得到三氟甲基化的二氢氨基噻吩，其经2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4氧化-苯醌以88％的高产率提供相应的三氟甲基化的氨基噻吩。 （E）-二苯基-β-（三氟甲基）乙烯基三氟甲磺酸盐，很容易地由2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯分两步制备，并在二甲基亚砜或乙酸乙酯中与活性亚甲基化合物进行双烷基化，在室温下于敞开的容器中，以优异的产率提供相应的三氟甲基化的环丙烷衍生物。使环丙烷1-氰基-2-（三氟甲基）环丙烷甲酸乙酯进行开环反应，然后环化，得到三氟甲基化的二氢氨基噻吩，其经2,3-二氯-5
• Applications of 2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233xf): A Rapid Entry to Various β-Substituted-trifluoromethyl-ethenes
  作者：Daniel Meyer、Myriem El Qacemi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00931

  日期：2020.5.1

  An efficient base-promoted reaction of O-, N-, and S-nucleophiles with 2-chloro-3,3,3-trifluoprop-1-ene (HCFO-1233xf) is described providing access to various β-substituted-trifluoromethyl-ethenes under mild reaction conditions. Mechanistic investigations shed some light on the regio-, chemo-, and stereoselectivities observed. The olefins prepared represent attractive intermediates in chemical discovery:

  描述了O-，N-和S-亲核试剂与2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的有效碱促进反应，可提供各种β-取代的三氟甲基-乙烯在温和的反应条件下。机理研究为观察到的区域选择性，化学选择性和立体选择性提供了一些启示。制备的烯烃代表了化学发现中的诱人中间体：某些应用包括通过[3 + 2]偶极环加成反应将其转化为吡咯烷。这些弱碱性胺代表了新型合成子，可以通过一系列反应轻松地进行合成。