6-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one | 202650-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one
• 英文别名: 4-amino-6-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 202650-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 278.291
• InChiKey: SIRHCNKOQOHNMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  449.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetyl-3-phenylsydnone 、 6-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(1Z)-2-[[4-amino-6-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl]sulfanyl]-1-(5-oxo-3-phenyloxadiazol-3-ium-4-ylidene)ethanolate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的4-S- [4（1）-氨基-5（1）-氧代-6（1）-取代的苄基-4（1），5（1）-二氢-1（ 1），2（1），4（1）-三嗪-3-基]巯基乙酰基-3-芳基亚砜。

  摘要：

  一些4-S-（4（1）-氨基-5（1）-氧代-6（1）-取代的苄基-4（1），5（1）-二氢-1（1），2（ 1），4（1）-三嗪-3-基）巯基乙酰基-3-芳基嘧啶酮通过3-芳基-4-溴乙酰基嘧啶酮与6-取代的-4-氨基-3-巯基-1,2,4-描述了triazin-5-ones。IR，（1）H NMR，质谱和元素分析表征了新合成的化合物。筛选合成的化合物的抗菌活性。在抗微生物研究中，所有化合物均显示出比标准药物更高的活性，并且其抗真菌活性与标准药物相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.003
• 作为产物：
  描述：

  4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-methyl-4H-oxazol-5-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Holla; Gonsalves; Shivananda, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 3, p. 93 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some New Fluorine Containing Thiadiazolotriazinones as Potential Antibacterial Agents
  作者：B. Shivarama Holla、K. Subrahmanya Bhat、N. Suchetha Shetty

  DOI：10.1080/713744567

  日期：2003.10.1

  be used in the synthesis of new biologically active molecules. Therefore, 4-amino-6-arylmethyl-3-mercapto-1,2,4-triazin5(4H)-ones 1 are condensed with 3-phenoxy-4-fluoro-benzoic acid, 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid, and 4-fluorobenzoic acid 2 to give 7-substituted-3-arylmethyl-4H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones 3 . Phosphorous oxychloride was used as cyclizing agent. All the newly

  2,4-二氯-5-氟苯基、4-氟-3-(苯氧基)苯基、4-氟苯基-基是已知的药效团，可用于合成新的生物活性分子。因此，4-amino-6-arylmethyl-3-mercapto-1,2,4-triazin5(4H)-ones 1 与 3-phenoxy-4-fluoro-benzoic acid, 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic酸和 4-氟苯甲酸 2 得到 7-取代的-3-芳基甲基-4H-1,3,4-噻二唑并[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones 3 。磷酰氯用作环化剂。筛选了所有新合成的化合物 3a-l 的抗菌活性。它们中的大多数在 10 wg/mL 浓度范围内显示出有希望的活性。
• Holla, B. Shivarama; Gonsalves, Richard; Sarojini, B. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 943 - 946
  作者：Holla, B. Shivarama、Gonsalves, Richard、Sarojini, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• Holla; Gonsalves; Sarojini, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 475 - 478
  作者：Holla、Gonsalves、Sarojini、Shenoy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some new biologically active thiadiazolotriazinones
  作者：B.Shivarama Holla、B.K. Sarojini、Richard Gonsalves

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00036-6

  日期：1998.6

  4-Amino-6-arylmethyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5 (4H)-ones 1 are condensed with aromatic carboxylic acids, aryloxyacetic acids and anilnoacetic acids 2 to yield 7-substituted-3-arylmethyl-4H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones 3. Phosphorus oxychloride is used as cyclizing agent. Some of the newly synthesized compounds are screened for their antibacterial activities. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Holla, B Shivarama; Shivananda; Veerendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2690 - 2693
  作者：Holla, B Shivarama、Shivananda、Veerendra

  DOI：——

  日期：——