N-(3,4-dichlorobenzyl)benzimidazole | 312631-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(3,4-dichloro-benzyl)-1H-benzimidazole；1-[(3,4-Dichlorophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 312631-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• mdl: MFCD01056145
• 分子量: 277.153
• InChiKey: WYVNJBVHZWJCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  445.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzyl)benzimidazole 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(2-(2-((1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene)hydrazinyl)-6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity of 4-Morpholinothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Bearing Arylmethylene Hydrazine Moiety

  摘要：

  合成了三系列含有芳基亚甲基肼部分的4-吗啉硫烯并[3,2-d]嘧啶衍生物（11a–f, 13a–k 和 15a–h），并确认了它们的化学结构以及相对立体化学。合成的化合物对三种癌细胞系（H460, HT-29, MDA-MB-231）的细胞毒性进行了评估。大多数化合物表现出中等到显著的细胞毒性，并对一种或多种细胞系展现出高选择性，特别是化合物11c、13b、15f和15g与阳性对照相比显示出显著提高的细胞毒性，后者进一步在另外六种癌细胞系和一种正常细胞系中进行了评估。最有前景的化合物11c，含有3,4-亚甲基二氧苯基基团，对H460、HT-29和MDA-MB-231细胞系显示出显著细胞毒性，IC50值分别为0.003 µM、0.42 µM和0.74 µM，比GDC-0941的效力提高了1.6到290倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00342
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到N-(3,4-dichlorobenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  首先使用的带有苯并咪唑部分的半三明治钌（II）络合物用于胺与醇的N-烷基化

  摘要：

  半夹心钌（II）配合物合成自将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）] 2和N-取代苯并咪唑。所有新化合物均通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR和IR光谱进行了表征。通过在150°C下与苄醇反应，并在催化量的新型钌配合物存在下，氨基芳烃很容易转化为仲胺。所有的合成将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）（ñ -取代的苯并咪唑）]配合物的最有效的催化剂Ñ借用氢方法进行烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.01.007

文献信息

• Synthesis and antitubercular screening of imidazole derivatives☆
  作者：Jyoti Pandey、Vinod K. Tiwari、Shyam S. Verma、Vinita Chaturvedi、S. Bhatnagar、S. Sinha、A.N. Gaikwad、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.013

  日期：2009.8

  A series of imidazole based compounds were synthesized by reacting simple imidazoles with alkyl halides or alkyl halocarboxylate in presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB). The compounds bearing carbethoxy group undergo amidation with different amines in the presence of DBU to give respective carboxamides. The synthesized compounds were screened against Mycobacterium tuberculosis where compound 17 exhibited very good in vitro antitubercular activity and may serve as a lead for further optimization. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The first used half sandwich ruthenium(II) complexes bearing benzimidazole moiety for N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Serpil Demir、Feyzullah Coşkun、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.01.007

  日期：2014.4

  Half sandwich ruthenium(II) complexes were synthesized from [RuCl2(η6-p-cymene)]2 and N-substituted benzimidazole. All new compounds were characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, and IR spectroscopy. Aminoarenes were readily converted into secondary amines by the reaction at 150 °C with benzyl alcohol and in the presence of a catalytic amount of novel ruthenium complexes. All of [RuCl

  半夹心钌（II）配合物合成自将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）] 2和N-取代苯并咪唑。所有新化合物均通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR和IR光谱进行了表征。通过在150°C下与苄醇反应，并在催化量的新型钌配合物存在下，氨基芳烃很容易转化为仲胺。所有的合成将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）（ñ -取代的苯并咪唑）]配合物的最有效的催化剂Ñ借用氢方法进行烷基化反应。
• Design, Synthesis and Anticancer Activity of 4-Morpholinothieno[3,2-&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]pyrimidine Derivatives Bearing Arylmethylene Hydrazine Moiety
  作者：Wufu Zhu、Xin Zhai、Qiangqiang Fu、Fei Guo、Mei Bai、Jianqiang Wang、Haiyan Wang、Ping Gong

  DOI：10.1248/cpb.c12-00342

  日期：——

  Three series of 4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine derivatives containing arylmethylene hydrazine moiety (11a–f, 13a–k and 15a–h) were synthesized and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against three cancer cell lines (H460, HT-29, MDA-MB-231). Most of them exhibited moderate to significant cytotoxicity and high-selectivity against one or more cell lines, especially compounds 11c, 13b, 15f and 15g possessing dramatically increased cytotoxicity as compared with the positive controls, which were further evaluated for six other cancer cell lines and one normal cell line. The most promising compound 11c, bearing 3,4-methylenedioxy phenyl group, showed remarkable cytotoxicity against H460, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.003 µM, 0.42 µM and 0.74 µM, which was 1.6- to 290-fold more potent than GDC-0941.

  合成了三系列含有芳基亚甲基肼部分的4-吗啉硫烯并[3,2-d]嘧啶衍生物（11a–f, 13a–k 和 15a–h），并确认了它们的化学结构以及相对立体化学。合成的化合物对三种癌细胞系（H460, HT-29, MDA-MB-231）的细胞毒性进行了评估。大多数化合物表现出中等到显著的细胞毒性，并对一种或多种细胞系展现出高选择性，特别是化合物11c、13b、15f和15g与阳性对照相比显示出显著提高的细胞毒性，后者进一步在另外六种癌细胞系和一种正常细胞系中进行了评估。最有前景的化合物11c，含有3,4-亚甲基二氧苯基基团，对H460、HT-29和MDA-MB-231细胞系显示出显著细胞毒性，IC50值分别为0.003 µM、0.42 µM和0.74 µM，比GDC-0941的效力提高了1.6到290倍。