4-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)butanoic acid | 16297-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3-methyldiazirin-3-yl)butanoic acid
• CAS: 16297-97-5
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: GTNAKSVTKFGFQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)butanoic acid 在 sodium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不同亲和力的糖结合蛋白的光亲和标记研究

  摘要：

  光亲和标记已被用作检测和分离碳水化合物结合蛋白的有前途的方法，其特征通常是低结合亲和力和选择性。当存在几种特异性结合蛋白时，希望光亲和探针能够同时交联它们，并且交联产率取决于相对结合亲和力。在这项研究中，我们描述了碳水化合物光亲和探针的设计和合成及其捕获具有不同结合亲和力的凝集素的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.065
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记的脂肪族二氮丙啶的碱介导一锅法合成

  摘要：

  脂肪族二氮嗪由于其相对较小的尺寸可以减少配体和蛋白质之间自然相互作用的空间效应，因此已被广泛用作光亲和标记的主要发光体。基于我们不断努力开发合成脂肪族二氮丙啶的有效方法，我们在这里提出了一项关于碱介导的脂肪族二氮卓一锅合成的综合研究。发现氢氧化钾(KOH)也能有效促进脂肪族二氮嗪的构建。重要的是，与以前使用的碱叔丁醇钾 (t-BuOK) 相比，KOH 更便宜、可用性高且易于处理和储存。克级研究表明，它在用于脂肪族二氮嗪的规模化生产方面具有很大的优势。该协议非常简洁，可以轻松分离和纯化所需的产品。作为对脂肪族二氮丙啶的碱介导的一锅合成的第一次综合研究，这项工作为基于二氮丙啶的光亲和标记探针的制备和利用提供了很好的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules22081389

文献信息

• Base-Mediated One-Pot Synthesis of Aliphatic Diazirines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Zetryana Puteri Tachrim、Natsumi Kurokawa、Fumina Ohashi、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules22081389

  日期：——

  Aliphatic diazirines have been widely used as prominent photophores for photoaffinity labeling owing to their relatively small size which can reduce the steric effect on the natural interaction between ligands and proteins. Based on our continuous efforts to develop efficient methods for the synthesis of aliphatic diazirines, we present here a comprehensive study about base-mediated one-pot synthesis

  脂肪族二氮嗪由于其相对较小的尺寸可以减少配体和蛋白质之间自然相互作用的空间效应，因此已被广泛用作光亲和标记的主要发光体。基于我们不断努力开发合成脂肪族二氮丙啶的有效方法，我们在这里提出了一项关于碱介导的脂肪族二氮卓一锅合成的综合研究。发现氢氧化钾(KOH)也能有效促进脂肪族二氮嗪的构建。重要的是，与以前使用的碱叔丁醇钾 (t-BuOK) 相比，KOH 更便宜、可用性高且易于处理和储存。克级研究表明，它在用于脂肪族二氮嗪的规模化生产方面具有很大的优势。该协议非常简洁，可以轻松分离和纯化所需的产品。作为对脂肪族二氮丙啶的碱介导的一锅合成的第一次综合研究，这项工作为基于二氮丙啶的光亲和标记探针的制备和利用提供了很好的见解。
• Design and synthesis of small molecule-conjugated photoaffinity nanoprobes for a streamlined analysis of binding proteins
  作者：Kaori Sakurai、Amane Kato、Keisuke Adachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.011

  日期：2018.10

  synthesized a set of photoaffinity nanoprobes, which multivalently display a small molecule ligand and a photoreactive group on gold nanoparticles. Due to the typically hydrophobic nature of these two functional groups, a hydrophilic spacer was additionally introduced to co-functionalize the nanoprobes to maintain their dispersibility in aqueous buffer solutions. Photoaffinity labeling studies using the

  我们设计并合成了一组光亲和纳米探针，这些探针在金纳米颗粒上多价显示一个小分子配体和一个光反应性基团。由于这两个官能团通常具有疏水性，因此另外引入了亲水性间隔基以使纳米探针共官能化，以维持其在水性缓冲溶液中的分散性。使用由不同比例的三个官能团组成的纳米探针进行的光亲和标记研究表明，包括高密度的间隔基会削弱交联效率。对三个主要光反应性基团之间反应性的比较分析表明，与常规光亲和探针不同，芳基叠氮化物基团能够使模型小分子结合蛋白实现最有选择性的交联。
• Cosmetic method for controlling odors
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10098828B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The invention relates to a cosmetic method for treating human body odors. Said method includes: (i) applying, to the skin, a composition containing a polymer (I): wherein R′ is, separately, H or an acetyl grouping or a —CO-L-X grouping, the polymer containing at least one R′═—CO-L-X grouping, L being a divalent hydrocarbon group containing 1 to 20 carbon atoms, X denoting a photoactive azide or diazirine group, and n ranging from 5 to 2000; then (ii) exposing the skin to visible light. The method used on the skin can also be used on materials for deodorizing malodorous environments such as shoe soles or clothing.

  本发明涉及一种治疗人体异味的美容方法。该方法包括 (i) 在皮肤上涂抹含有聚合物 (I) 的组合物： 其中 R′分别为 H、乙酰基或-CO-L-X 基团，该聚合物含有至少一个 R′═-CO-L-X 基团、 L 是含有 1 至 20 个碳原子的二价烃基、 X 表示具有光活性的叠氮或重氮基团、 n 介于 5 至 2000 之间； 然后 (ii) 将皮肤暴露在可见光下。 用于皮肤的方法也可用于鞋底或衣物等除臭材料。
• Photoactive grafted polysaccharide and use thereof in cosmetics
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10456607B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention relates to a polysaccharide polymer of formula (I): PS—(O—CO-L-X)a(OH)b  (I) in which PS denotes the basic backbone of the polysaccharide bearing the hydroxyl groups; L is a divalent hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms; X denotes a photoactive group of azide or diazirine type; a denotes the content of OH groups substituted with the photoactive group; b denotes the content of unsubstituted free OH groups; a being between 0.02 and 0.5; b being between 0.5 and 0.98; and a+b=1. The invention also relates to a composition comprising the polymer (I) in a physiologically acceptable medium, and also to a cosmetic process for caring for the skin, comprising the topical application to the skin of said composition and exposure of the treated skin to light radiation.

  本发明涉及一种式 (I) 的多糖聚合物： PS-(O-CO-L-X)a(OH)b (I) 其中 PS 表示带有羟基的多糖基本骨架； L 是由 1 至 20 个碳原子组成的二价烃基； X 表示叠氮或重氮基类型的光活性基团； a 表示被光活性基团取代的 OH 基团的含量； b 表示未取代的游离 OH 基团的含量； a 介于 0.02 和 0.5 之间；b 介于 0.5 和 0.98 之间； a+b=1。 本发明还涉及一种包含在生理上可接受的介质中的聚合物(I)的组合物，还涉及一种用于护理皮肤的美容工艺，包括将所述组合物局部施用到皮肤上，并将处理过的皮肤暴露在光辐射下。
• Total Synthesis of Photoactivatable or Fluorescent Anandamide Probes: Novel Bioactive Compounds with Angiogenic Activity
  作者：Laurence Balas、Thierry Durand、Sattyabrata Saha、Inneke Johnson、Somnath Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/jm8011382

  日期：2009.2.26

  Endocannabinoids are endogenous polyunsaturated fatty acids involved in a multitude of health and disease processes. Recently, several lines of evidence suggest the presence of a novel non-CB1/CB2 anandamide receptor in endothelial cells. Thus, we synthesized two types of photoaffinity probes that contain either an arylazide group or a diazirin moiety, together with a fluorescent analogue. The key steps rely on selective hydrogenation of skipped tetrayne backbones and on copper-mediated cross-coupling reactions between diynic precursors. Three synthetic routes were investigated. In biological functional assays, we found that both the arylazide and the fluorescent probes induced robust increases in matrix metalloprotease activity and produced positive angiogenic responses in in vitro endothelial cell tube formation assays. Irradiation of the arylazide probe nicely enhanced this effect in both HUVEC and CBI-KO HUVEC. These results suggest that the arylazide and the fluorescent probes can be used to identify "non-C131/CB2 anandamide receptor" from endothelial cells.