2-[(3S)-2-oxo-3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]acetic acid | 214962-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(3S)-2-oxo-3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 214962-31-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: WLHAQMLUEPOZIC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-2-oxo-3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-Indan-5-yl-3-(2-{(S)-2-oxo-3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-ethyl]-pyrrolidin-1-yl}-acetylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽alpha（v）beta（3）拮抗剂。第3部分：结合新的β-氨基酸作为天冬氨酸替代品的强效RGD模拟物的鉴定。

  摘要：

  强大的非肽α（v）β（3）拮抗剂已被制备，其中包含各种β-氨基酸作为天冬氨酸模拟物。β-丙氨酸3-取代基的修饰改变了这些受体拮抗剂的效力和理化性质，在某些情况下提供了口服生物利用的α（v）β（3）抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00666-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(3S)-2-oxo-3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽alpha（v）beta（3）拮抗剂。第2部分：衍生自RGD三肽的受约束的缩水甘油酰胺。

  摘要：

  描述了RGD三肽的模拟物，它们是整联蛋白受体α（v）beta（3）的有效选择性拮抗剂。证明了使用5,6,7,8-四氢[1,8]萘啶基作为增强效价的N-末端。以前包含在alpha（IIb）beta（3）拮抗剂中的两个3-取代的-3-氨基丙酸被用来增强对目标受体的结合亲和力和功能活性。然后，通过使用环状缩水甘油酰胺键约束，进一步提高了亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00687-4

文献信息

• Nonpeptide αvβ3 antagonists. Part 2: constrained glycyl amides derived from the RGD tripeptide
  作者：Robert S. Meissner、James J. Perkins、Le T. Duong、George D. Hartman、William F. Hoffman、Joel R. Huff、Nathan C. Ihle、Chih-Tai Leu、Rose M. Nagy、Adel Naylor-Olsen、Gideon A. Rodan、Sevgi B. Rodan、David B. Whitman、Gregg A. Wesolowski、Mark E. Duggan

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00687-4

  日期：2002.1

  the RGD tripeptide are described that are potent, selective antagonists of the integrin receptor, alpha(v)beta(3). The use of the 5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridine group as a potency-enhancing N-terminus is demonstrated. Two 3-substituted-3-amino-propionic acids previously contained in alpha(IIb)beta(3) antagonists were utilized to enhance binding affinity and functional activity for the targeted

  描述了RGD三肽的模拟物，它们是整联蛋白受体α（v）beta（3）的有效选择性拮抗剂。证明了使用5,6,7,8-四氢[1,8]萘啶基作为增强效价的N-末端。以前包含在alpha（IIb）beta（3）拮抗剂中的两个3-取代的-3-氨基丙酸被用来增强对目标受体的结合亲和力和功能活性。然后，通过使用环状缩水甘油酰胺键约束，进一步提高了亲和力。
• Non-Peptide αvβ3 antagonists. Part 3: Identification of potent RGD mimetics incorporating novel β-Amino acids as aspartic acid replacements
  作者：Paul J Coleman、Karen M Brashear、Cecilia A Hunt、William F Hoffman、John H Hutchinson、Michael J Breslin、Carol A McVean、Ben C Askew、George D Hartman、Sevgi B Rodan、Gideon A Rodan、Chih-Tai Leu、Thomayant Prueksaritanont、Carmen Fernandez-Metzler、Bennett Ma、Laura A Libby、Kara M Merkle、Gary L Stump、Audrey A Wallace、Joseph J Lynch、Robert Lynch、Mark E Duggan

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00666-7

  日期：2002.1

  Potent non-peptidic alpha(v)beta(3) antagonists have been prepared incorporating various beta-amino acids as aspartic acid mimetics. Modification of the beta-alanine 3-substituents alters the potency and physicochemical properties of these receptor antagonists and in some cases provides orally bioavailable alpha(v)beta(3) inhibitors.

  强大的非肽α（v）β（3）拮抗剂已被制备，其中包含各种β-氨基酸作为天冬氨酸模拟物。β-丙氨酸3-取代基的修饰改变了这些受体拮抗剂的效力和理化性质，在某些情况下提供了口服生物利用的α（v）β（3）抑制剂。