methyl phenyl-L-leucinate | 1150561-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl phenyl-L-leucinate
• 英文别名: N-phenylleucine methyl ester；N-phenyl-L-leucine methyl ester；methyl (2S)-2-anilino-4-methylpentanoate
• CAS: 1150561-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: MFWJAMZTNFYKHY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  311.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phenyl-L-leucinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到N-phenyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-甲基-2-戊醇 在 甲酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 (R,R)-TsDPEN 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 methyl phenyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  通过Jocic型反应合成对映体富集的N-芳基氨基酰胺

  摘要：

  对映体富集的仲三氯甲基醇与芳基胺反应，得到对映体富集的α - N-芳基氨基酸衍生物。中间体酰氯可与芳基原位反应，或与烷基胺区域选择性地反应，得到芳基或烷基α- N-芳基氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.046

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines from (S)-amino acid-derived chiral carbocations: an easy access to (3S,4R)-demethoxy-3-isopropyl diclofensine
  作者：Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ob00922c

  日期：——

  Enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines were synthesized within 5 min to 2 h in high yields from easily accessible (S)-amino acid derived chiral carbocations. The diastereoselective Friedel–Crafts reaction is promoted by a Lewis acid (AlCl3) offering trans-diastereoselectivity. The rate of the reaction and diastereoselectivity of the product are significantly influenced by steric

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。
• Copper catalyzed coupling of aryl chlorides, bromides and iodides with amines and amides
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1039/b823407h

  日期：——

  A copper(I) catalyzed procedure for carbon–nitrogen bond formation utilizing aryl halides and either amines, including amino acids and diphenylamine, or aliphatic and aromatic amides is described.

  描述了一种铜(I)催化的碳-氮键形成方法，该方法利用了芳基卤化物和胺类（包括氨基酸和二苯胺）或脂肪族和芳香族酰胺。
• Development of a Method for the <i>N</i>-Arylation of Amino Acid Esters with Aryl Triflates
  作者：Sandra M. King、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02082

  日期：2016.8.19

  N-arylation of amino acid esters with aryl triflates is described. Both α- and β-amino acid esters, including methyl, tert-butyl, and benzyl esters, are viable substrates. Reaction optimization was carried out by design of experiment (DOE) analysis using JMP software. The mild reaction conditions, which use t-BuBrettPhos Pd G3 or G4 precatalyst, result in minimal racemization of the amino acid ester. This method

  描述了用芳基三氟甲磺酸酯对氨基酸酯进行N-芳基化的一般方法。α-和β-氨基酸酯，包括甲基，叔丁基和苄基酯，都是可行的底物。使用JMP软件通过设计实验（DOE）分析进行反应优化。使用t -BuBrettPhos Pd G3或G4预催化剂的温和反应条件导致氨基酸酯的外消旋作用最小。该方法是t -BuBrettPhos Pd G4预催化剂的首次合成应用。机理研究表明，所观察到的对映体过量腐蚀是由于氨基酸酯原料的消旋作用，而不是产物的消旋作用。
• Use of Diphenyliodonium Bromide in the Synthesis of Some N-Phenyl α-Amino Acids
  作者：Jason D. McKerrow、Jasim M. A. Al-Rawi、Peter Brooks

  DOI：10.1080/00397910903051259

  日期：2010.3.19

  The N-phenyl methyl esters 4 of glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, methionine, proline, serine, threonine, tyrosine, aspartic acid, and glutamic acid have been synthesized in good to excellent yields using diphenyliodonium bromide, AgNO3, and a catalytic amount of CuBr starting from the relevant amino acid ester. The chiral integrity of the amino acids 5 was maintained during

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。
• Synthesis of enantiomerically-enriched N-aryl amino-amides via a Jocic-type reaction
  作者：Christian Hobson、Michael S. Perryman、Gavin Kirby、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.046

  日期：2018.10

  Enantiomerically-enriched secondary trichloromethyl-alcohols react with aryl amines to give enantiomerically-enriched α-N-arylamino-acid derivatives. The intermediate acid chlorides can react in situ with aryl or, regioselectively, with alkyl amines to give aryl or alkyl α-N-arylamino amides.

  对映体富集的仲三氯甲基醇与芳基胺反应，得到对映体富集的α - N-芳基氨基酸衍生物。中间体酰氯可与芳基原位反应，或与烷基胺区域选择性地反应，得到芳基或烷基α- N-芳基氨基酰胺。