(S)-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 10474-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (S)-2-methyl-2-phenyl-1-indanone；(2S)-2-methyl-2-phenyl-3H-inden-1-one
• CAS: 10474-32-5；104480-59-3；104598-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CVZWTVDMZYGOSX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (S)-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 水 作用下， 生成 (1R,2S)-1,2-Dimethyl-2-phenyl-indan-1-ol 、 (1S,2S)-1,2-Dimethyl-2-phenyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Solubilite et diastereoselectivite

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98920-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基茚满-1-酮 、 2,2-二甲基丙酸苯酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(S)-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的对映选择性C ？通过C C键的形成？O在芳烃酯中的裂解

  摘要：

  我们报道了通过使用芳基酯对应物的CO键裂解形成的第一个对映选择性CC键。该方法的特征在于其广泛的底物范围，并导致具有高产率和不对称诱导的四级立体异构中心的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201412051

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Unactivated Alkenes: An NHC-Catalyzed Robust and Versatile Formation of Cyclic Chiral Ketones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Michael Schedler、Mirco Fleige、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201412302

  日期：2015.10.12

  A highly enantioselective intramolecular N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed hydroacylation reaction gives access to a range of cyclic ketones from unactivated olefin‐substituted aldehydes (up to 99 % ee). Remarkably, aliphatic aldehydes were also transformed efficiently in an NHC‐catalyzed hydroacylation reaction for the first time.

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。
• Enantioselective α-Arylation of Ketones with Aryl Triflates Catalyzed by Difluorphos Complexes of Palladium and Nickel
  作者：Xuebin Liao、Zhiqiang Weng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja074453g

  日期：2008.1.1

  90%. Systematic studies on these alpha-arylations have revealed a number of factors that affect enantioselectivity. Ligands containing biaryl backbones with smaller dihedral angles generate catalysts that react with higher enantioselectivity than related ligands with larger dihedral angles. In addition, faster rates for reactions of aryl triflates versus those for reactions of aryl bromides allow the

  描述了酮与芳基三氟甲磺酸酯的不对称 α-芳基化，并且该亲电子试剂与含有 segphos 衍生物的镍和钯催化剂的使用显着增加了酮烯醇化物的高度对映选择性芳基化的范围。芳基三氟甲磺酸酯作为反应物、二氟磷作为配体、用于电子中性或富电子芳基三氟甲磺酸酯反应的钯催化剂和用于缺电子芳基三氟甲磺酸酯反应的镍催化剂的组合导致了四氢萘酮、茚满酮的一系列α-芳基化、环戊酮和环己酮衍生物。对映选择性范围从 70% 到 98%，其中 10 个实例超过 90%。对这些 α-芳基化的系统研究揭示了许多影响对映选择性的因素。含有具有较小二面角的联芳基骨架的配体产生的催化剂比具有较大二面角的相关配体具有更高的对映选择性反应。此外，与芳基溴化物反应相比，芳基三氟甲磺酸酯的反应速率更快，允许芳基三氟甲磺酸酯的α-芳基化在较低温度下进行，并且该较低温度提高了对映选择性。最后，研究将催化反应的对映选择性与分离的 [(segpho
• Enantioselective α-Arylation of Cyclic Ketones Catalyzed by a Combination of an Unmodified Cinchona Alkaloid and a Palladium Complex
  作者：Christian Richter、Kalluri V. S. Ranganath、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.201100669

  日期：2012.2

  A palladium/Cinchona alkaloid-catalyzed α-arylation between cyclic ketones and aryl halides under phosphine-free conditions is presented. The use of a simple, unmodified Cinchona alkaloid results in high levels of activity and selectivity with up to 93% ee. These enantioinduction levels are comparable or even higher than the ones reported using palladium/BINAP complexes. To the best of our knowledge

  提出了在无膦条件下，环酮与芳基卤化物之间钯/金鸡纳生物碱催化的α-芳基化反应。使用简单的未经修饰的金鸡纳生物碱可导致高水平的活性和选择性，ee最高可达93％。这些对映体诱导水平与使用钯/ BINAP复合物所报道的对映体诱导水平相当或什至更高。据我们所知，这代表未修饰的金鸡纳生物碱在不对称过渡金属络合物催化的交叉偶联反应中首次用作配体/催化剂。