(1R,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol | 105452-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (1R,2S)-(-)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol；threo-(+)-2-Amino-1-phenylpropan-1,3-diol；(1R,2S)-1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol；(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol；(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-proanediol；erythro-1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol；(1R,2S)-2-Amino-1-phenyl-propan-1,3-diol；(1R,2S)-2-amino-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 105452-39-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JUCGVCVPNPBJIG-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,6S,8aR)-6-Benzyl-3-hydroxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of chiral 4,4-disubstituted cyclohexenones in high enantiomeric purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a065
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 AD-mix β 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过DKR转移氢化反应高对映选择性地合成抗芳基β-羟基α-氨基酯

  摘要：

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.146

文献信息

• Synthesis, Aggregation, and Chiroptical Properties of Chiral, Amphiphilic Dendrimers
  作者：Matthew J. Laufersweiler、Jason M. Rohde、Jean-Louis Chaumette、Dominique Sarazin、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/jo010423z

  日期：2001.9.1

  structure of the dendrimers collapses in water, resulting in an increased steric effect upon the central core that is manifested by lower optical rotatory power. However, contributions to the chiroptical properties from the dendron branch segments were not evident in water or organic media, suggesting that chiral substructures were not developing in the branch segments of the dendrimers. Multiangle light

  描述了基于包含三或四官能手性中心核和烯丙基酯末端的3，5-二羟基苄醇的两亲树状聚合物的合成。通过钯催化的周边烯丙基酯的脱保护作用，将水溶性赋予树枝状聚合物。该方法提供了羧酸酯表面的完全脱保护，因为与甲酯末端的碱性水解相反，在整个脱保护的过程中保持了部分水解中间体的溶解性，从而避免了反应过程中的沉淀。色谱分析表明，树枝状大分子的结构在水中塌陷，导致对中心核的空间效应增加，这表现为较低的旋光能力。然而，在水或有机介质中，树枝状分支部分对手性的贡献不明显，这表明树枝状聚合物的分支部分没有形成手性亚结构。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来合理化此行为。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来
• [EN] SUBSTITUTED 4-PHENYL-[1,3]-DIOXANES<br/>[FR] 4-PHENYL-[1,3]-DIOXANES SUBSTITUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004052876A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Urea-containing, substituted 4-phenyl-[1,3]-dioxanes, methods of manufacturing them, compositions containing them, and methods of using them to treat, for example, obesity or a sleep/wake disorder mediated by orexin-2 are described.

  本文描述了含尿素、取代的4-苯基-[1,3]-二氧杂环戊烷类化合物的制备方法、含有这些化合物的组合物，以及利用它们治疗肥胖或由促觉醒素-2介导的睡眠/清醒障碍的方法。
• Organocatalysis in Conjugate Amine Additions. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Mukund P. Sibi、Kennosuke Itoh

  DOI：10.1021/ja071739c

  日期：2007.7.1

  Conjugate addition of O-protected hydroxylamines to pyrazole-derived enoates proceeds with high efficiency and enantioselectivity when chiral thioureas are used as activators. A wide variety of substrates undergo conjugate amine addition providing access to enantioenriched β-amino acid derivatives. Structural requirements for the optimal thiourea catalyst have been established, and the results suggest

  当手性硫脲用作活化剂时，O-保护的羟胺与吡唑衍生的烯酸酯的共轭加成以高效率和对映选择性进行。多种底物经历共轭胺加成，提供对映体富集的 β-氨基酸衍生物的途径。已经确定了最佳硫脲催化剂的结构要求，结果表明它可以作为双功能催化剂运行。
• Synthesis of Novel Chiral Bisoxazoline Ligands Containing 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazole and Enantioselective Cyclopropanation of Styrene
  作者：Da-Ming Du、Zhan-Yue Wang、Dong-Cheng Xu、Wen-Ting Hua

  DOI：10.1055/s-2002-35232

  日期：——

  Practical synthesis of chiral C 2 -symmetric substituted bisoxazoline ligands containing 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole units was investigated. Five chiral bisoxazoline ligands containing 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole have been synthesized from 2,5-di-(o-carboxylphenyl)-1,3,4-oxadiazole and amino alcohols by methanesulfonyl chloride or p-toluenesulfonyl chloride assisted cyclization via hydroxy amide

  研究了含有2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑单元的手性C 2 -对称取代双恶唑啉配体的实际合成。五种含有 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的手性双恶唑啉配体由 2,5-二-(邻羧基苯基)-1,3,4-恶二唑和氨基醇通过甲磺酰氯或对-甲苯磺酰氯通过羟基酰胺中间体辅助环化。对作为手性催化剂的新配体铜配合物在苯乙烯与双唑乙酸乙酯的对映选择性环丙烷化反应中进行了初步研究。观察到反式和顺式-2-苯基环丙烷羧酸盐的对映选择性分别高达 35% ee 和 87% ee。
• 1H-nuclear magnetic resonance determination of the enantiomeric purity of aliphatic primary amines, β-aminoalcohols, β-diamines and α-amino-acids with 1R-(−)-myrtenal: scope and limitations
  作者：François Dufrasne、Michel Gelbcke、Jean Nève

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00305-0

  日期：2003.4

  1R-(-)-myrtenal was tested as a chiral derivatising agent for the determination of the enantiomeric purity of aliphatic primary amines, beta-aminoalcohols, beta-diamines and alpha-amino-acids. Derivatisation procedure consists in mixing one equivalent each of the amine and 1R-(-)-myrtenal directly into the nuclear magnetic resonance (NMR) tube before addition of the appropriate deuterated solvent and

  测试了1R-（-）-Myrtenal作为手性衍生剂，用于测定脂肪族伯胺，β-氨基醇，β-二胺和α-氨基酸的对映体纯度。衍生化程序包括在添加适当的氘代溶剂之前，将一当量的胺和1R-（-）-甲基萘直接直接混入核磁共振（NMR）管中，对于α-氨基酸，则加入一当量的NaOH。添加以中和酸性功能。非对映异构亚胺在12小时后完全形成，并通过1 H-NMR分析，除了获得咪唑烷的N-甲基β-二胺。该方法仅对α-和β-芳基烷基胺给出了令人满意的结果，对于这些胺，CDCl（3）可以有利地被C（6）D（6）或吡啶-d（5）取代，以增加化学位移之间的差异。该方法的主要优点是它的简单性，因为它不涉及诸如活化，加热，溶剂蒸发和产物分离的步骤。它的局限性是易于分析的有限系列化合物，以及所获得的非对映异构亚胺的化学位移之间的微小差异。