methyl 5-hydroxy-5-phenylhexanoate | 75993-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-5-phenylhexanoate
• 英文别名: methyl 5-phenyl-5-hydroxyhexanoate
• CAS: 75993-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VAPSIWJKGBRAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-5-phenylhexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-5-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the 2,2,3,5,6,6-substituted tetrahydropyran aplysiapyranoid A and its 5-epimer

  摘要：

  The vanadium(V)-catalyzed oxidation of bromide in the presence of methyl (E)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-phenyl-4-hexenoate furnished 5,6-trans-5-bromo-6-phenyl-2,2,6-trimethyl-3-methytoxycarbonyltetrahydropyran, which was converted into the marine natural product aplysiapyranoic A and its 5-epimer, via a short sequence of decarboxylative bromination and transition metal-based procedures for transforming a phenyl into a chlorovinyl Substituent. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01468-0
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-hydroxy-5-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Light-induced free-radical reactions of 2-methoxy-6-methyltetrahydropyran: irreversible ring opening and multisite hydrogen abstraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a017

文献信息

• Masked β-, γ- and δ-lithium ester enolates: useful reagents in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02172-9

  日期：2001.2

  acid-catalysed methanolysis, to functionalised methyl esters 2. In the case of chlorotrimethylsilane, hydroxyethyl esters 2′ are isolated. The reaction is also applied to bicyclic orthoesters 3: whereas β-chloro derivatives and carbonyl compounds gives directly γ-lactones 4 after hydrolysis, the corresponding γ-chloro derivative affords the expected methyl esters after methanolysis.

  ω氯原酸酯的反应1与锂和4,4'-二-催化量叔在不同亲电[卜的存在-butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）吨CHO，苯甲醛，（CH 2）5在−78°C下的THF中，CO，Et 2 CO，PhCOMe，PhCHNPh，Me 3 SiCl]在水解和酸催化的甲醇分解后，会生成官能化的甲酯2。在氯代三甲基硅烷的情况下，分离出羟乙基酯2'。该反应也适用于双环原酸酯3：而β-氯衍生物和羰基化合物直接生成γ-内酯4 水解后，相应的γ-氯衍生物在甲醇分解后可提供预期的甲酯。
• Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications
  作者：Miguel Yus、Rosario Torregrosa、Isidro Pastor

  DOI：10.3390/90500330

  日期：——

  The protocol of lithiation by means of lithium and a catalytic (5% molar) amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl), applied to ω-chloro ortho ester 6 under Barbier-type conditions gives, after final acid-catalyzed methanolysis, the corresponding functionalized esters 8 or 9 (for chlorotrimethylsilane as electrophile) or, after ortho ester deprotection and acid catalyzed treatment, the δ-lactones 11. The procedure is also practical for bicyclic ortho esters 14: the β-chloro OBO ester derivate generates the γ- lactones 15 and the γ-chloro OBO ester gives corresponding esters 8.

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。