(7Z,10Z,13Z)-6-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)nonadeca-7,10,13-trien-4-one | 356070-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7Z,10Z,13Z)-6-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)nonadeca-7,10,13-trien-4-one
• CAS: 356070-86-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: ZFGZPVNVTUXIIW-YIVMEYCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,10Z,13Z)-6-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)nonadeca-7,10,13-trien-4-one 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 以69%的产率得到(6E,8Z,11Z,14Z)-5-氧代-6,8,11,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of 5-oxo-6(E),8(Z),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE), a potent proinflammatory autacoid

  摘要：

  The title eicosanoid was prepared in good overall yield via a convergent aldol strategy that obviates the need for HPLC separation of olefinic isomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00668-2
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (7Z,10Z,13Z)-6-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)nonadeca-7,10,13-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of 5-oxo-6(E),8(Z),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE), a potent proinflammatory autacoid

  摘要：

  The title eicosanoid was prepared in good overall yield via a convergent aldol strategy that obviates the need for HPLC separation of olefinic isomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00668-2

文献信息

• Efficient total synthesis of 5-oxo-6(E),8(Z),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE), a potent proinflammatory autacoid
  作者：Suchismita Mohapatra、Jorge H Capdevila、Robert C Murphy、John M Hevko、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00668-2

  日期：2001.6

  The title eicosanoid was prepared in good overall yield via a convergent aldol strategy that obviates the need for HPLC separation of olefinic isomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.