1,8-Am₂Aq | 1415609-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Am₂Aq
• 英文别名: 1,8-bis[2-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]ethynyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 1415609-79-8
• 化学式: C₅₈H₄₂N₂O₆
• 分子量: 862.981
• InChiKey: VDHVKEDIZYXFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Am₂Aq 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到[1,8-Am₂Pyl](TFSI)
  参考文献：
  名称：

  Protonation-induced Cyclization of 1,8-Bis(arylethynyl)anthraquinones: Monopyrylium Salt Formation and Intensification of Donor–Acceptor Interaction

  摘要：

  我们以前曾报道过 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq （Ar2Aq：双（芳基乙炔基）蒽醌）与强酸 HX 的质子化诱导双环化反应，生成了相应的二吡啶鎓盐 [1,4-Ar2Pyl2]X2 和 [1,5-Ar2Pyl2]X2。在这篇通讯中，我们披露了 1,8-Fc2Aq（Fc：二茂铁基）、1,8-Am2Aq（Am：4-N,N-双（4-甲氧基苯基）氨基苯基）和 1,8-AmFcAq 的质子化反应，这是 Ar2Aq 系列中第一个异配位体分子的实例，是通过逐步的 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联反应合成的。与 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq 系列不同，1,8-Ar2Aq 会发生质子化诱导的单环化反应，从而转化为相应的单吡喃盐 [1,8-Ar2Pyl]X。[1,8-Ar2Pyl]X 具有极小的 HOMO-LUMO 间隙（0.50-0.73 V），这是因为形成吡鎓时 LUMO 水平显著降低。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1456
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴蒽-9,10-二酮 、 4-ethynyl-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到1,8-Am₂Aq
  参考文献：
  名称：

  Protonation-induced Cyclization of 1,8-Bis(arylethynyl)anthraquinones: Monopyrylium Salt Formation and Intensification of Donor–Acceptor Interaction

  摘要：

  我们以前曾报道过 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq （Ar2Aq：双（芳基乙炔基）蒽醌）与强酸 HX 的质子化诱导双环化反应，生成了相应的二吡啶鎓盐 [1,4-Ar2Pyl2]X2 和 [1,5-Ar2Pyl2]X2。在这篇通讯中，我们披露了 1,8-Fc2Aq（Fc：二茂铁基）、1,8-Am2Aq（Am：4-N,N-双（4-甲氧基苯基）氨基苯基）和 1,8-AmFcAq 的质子化反应，这是 Ar2Aq 系列中第一个异配位体分子的实例，是通过逐步的 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联反应合成的。与 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq 系列不同，1,8-Ar2Aq 会发生质子化诱导的单环化反应，从而转化为相应的单吡喃盐 [1,8-Ar2Pyl]X。[1,8-Ar2Pyl]X 具有极小的 HOMO-LUMO 间隙（0.50-0.73 V），这是因为形成吡鎓时 LUMO 水平显著降低。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1456

文献信息

• Protonation-induced Cyclization of 1,8-Bis(arylethynyl)anthraquinones: Monopyrylium Salt Formation and Intensification of Donor–Acceptor Interaction
  作者：Koya Prabhakara Rao、Mio Kondo、Ryota Sakamoto、Tetsuro Kusamoto、Shoko Kume、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1246/cl.2011.1456

  日期：2011.12.5

  We previously reported protonation-induced double cyclization reaction of 1,4-Ar2Aq and 1,5-Ar2Aq (Ar2Aq: bis(arylethynyl)anthraquinone) with strong acid HX that generated the corresponding dipyrylium salts [1,4-Ar2Pyl2]X2 and [1,5-Ar2Pyl2]X2. In this communication we disclose the protonation reactions of 1,8-Fc2Aq (Fc: ferrocenyl), 1,8-Am2Aq (Am: 4-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aminophenyl), and 1,8-AmFcAq, which is the first example of heterodonor molecules in the Ar2Aq series, and synthesized by means of stepwise Sonogashira–Hagihara cross-coupling reactions. In contrast to the 1,4-Ar2Aq and 1,5-Ar2Aq series, 1,8-Ar2Aq undergoes protonation-induced single cyclization, so that it is converted into the corresponding monopyrylium salt [1,8-Ar2Pyl]X. [1,8-Ar2Pyl]X features an extremely small HOMO–LUMO gap (0.50–0.73 V), ascribable to the significant lowering of the LUMO level upon the pyrylium formation.

  我们以前曾报道过 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq （Ar2Aq：双（芳基乙炔基）蒽醌）与强酸 HX 的质子化诱导双环化反应，生成了相应的二吡啶鎓盐 [1,4-Ar2Pyl2]X2 和 [1,5-Ar2Pyl2]X2。在这篇通讯中，我们披露了 1,8-Fc2Aq（Fc：二茂铁基）、1,8-Am2Aq（Am：4-N,N-双（4-甲氧基苯基）氨基苯基）和 1,8-AmFcAq 的质子化反应，这是 Ar2Aq 系列中第一个异配位体分子的实例，是通过逐步的 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联反应合成的。与 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq 系列不同，1,8-Ar2Aq 会发生质子化诱导的单环化反应，从而转化为相应的单吡喃盐 [1,8-Ar2Pyl]X。[1,8-Ar2Pyl]X 具有极小的 HOMO-LUMO 间隙（0.50-0.73 V），这是因为形成吡鎓时 LUMO 水平显著降低。