(6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone | 177981-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone
• 英文别名: (6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 177981-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LXTFQSRHZVUMMF-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  418.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  对映纯哌啶的合成。（2 R，6 S）-2-甲基-6-丙基哌啶[（-）-二氢吡啶）的全合成

  摘要：

  对映体纯的2-烷基-，3-烷基-，4-烷基-和顺式-2,6-二烷基哌啶是从手性的，非外消旋的恶唑并哌啶酮1制备的。报道了（2 R，6 S）-（-）-二氢吡啶的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00096-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 三乙基硅烷 、 氟化铵 、 sodium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+) and (−) trans-2,6-dimethylpiperidines

  摘要：

  顺式和反式-2,6-二甲基哌啶9已从对映异构的内酰胺6和11制备，两者均可从(R)-(-)-苯甘醇4获得。通过选择性C-2烷基化得到了草酮衍生物7和12。当草酮衍生物7用氢化锂铝或钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶8，并完全保留了构型；当草酮衍生物12用钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶13a作为主要异构体。提出了一个机理来解释不同的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00525-5

文献信息

• Synthesis of enantiopure piperidines. Total synthesis of (2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidine [(−)-dihydropinidine]
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Albert Hernández、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00096-1

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure 2-alkyl-, 3-alkyl-, 4-alkyl-, and cis-2,6-dialkylpiperidines are prepared from the chiral, non-racemic oxazolopiperidone 1. An asymmetric synthesis of (2R,6S)-(−)-dihydropinidine is reported.

  对映体纯的2-烷基-，3-烷基-，4-烷基-和顺式-2,6-二烷基哌啶是从手性的，非外消旋的恶唑并哌啶酮1制备的。报道了（2 R，6 S）-（-）-二氢吡啶的不对称合成。
• Stereoselective α-amidoalkylation reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Núria Llor、Marta Huguet、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00250-7

  日期：2003.6

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions from the chiral non-racemic bicyclic lactams trans-1 and cis-1 using indole, allyttrimethylsilane, higher order organocuprates, TMSCN, and Grignard reagents is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)-solenopsin A
  作者：Mercedes Amat、José Hidalgo、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00249-3

  日期：1998.7

  The enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)solenopsin A from 6-methyl-2-piperidone 1 is described. The key step of this synthesis consists of the addition of a dialkylcopper derivative to the thioimidate salt 3 followed by sodium borohydride reduction of the resulting iminium salt. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of (+) and (−) trans-2,6-dimethylpiperidines
  作者：Stéphanie Fréville、Martine Bonin、Jean-Pierre Célérier、Henri-Philippe Husson、Gérard Lhommet、Jean-Charles Quirion、Vu Moc Thuy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00525-5

  日期：1997.6

  (+) and (-) trans-2,6-dimethylpiperidines 9 have been prepared from diastereomeric lactams 6 and 11, both available from (R)-(-)-phenylglycinol 4. Diastereoselective C-2 alkylation afforded oxazolidines 7 and 12. Reduction of 7 with LiAlH4 or NaBH4 led to trans-2,6-8 with total retention of configuration; When 12 was reduced with NaBH4, irans derivative 13a was isolated as the major isomer. A mechanism is proposed to explain the different results. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  顺式和反式-2,6-二甲基哌啶9已从对映异构的内酰胺6和11制备，两者均可从(R)-(-)-苯甘醇4获得。通过选择性C-2烷基化得到了草酮衍生物7和12。当草酮衍生物7用氢化锂铝或钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶8，并完全保留了构型；当草酮衍生物12用钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶13a作为主要异构体。提出了一个机理来解释不同的结果。
• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。