cis-1,2-diethylcyclopropane | 71032-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: cis-1,2-diethylcyclopropane
• 英文别名: cis-1,2-Diethyl-cyclopropan；(1R,2S)-1,2-diethylcyclopropane
• CAS: 71032-67-2
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: AKOVCHSGJHQHEH-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 保留指数：
  695;694.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 cis-1,2-diethylcyclopropane 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 6.0h， 生成 cis-1-(2,2-dichloro-1-methylethyl)-2-diethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  二卤卡宾插入含小环化合物的C–H键中的反应：机理以及区域和立体选择性† ，‡

  摘要：

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。

  DOI：

  10.1021/jo7013356
• 作为产物：
  描述：

  正-3-己烯 生成 cis-1,2-diethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 1,2- 二乙基环丙烷和顺式和反式双环 [6.1.0] 壬烷的形成焓。环丙烷环能量的结构效应

  摘要：

  顺式和反式 1,2-二乙基环丙烷的生成焓通过氧弹量热法测定。顺式二乙基异构体的稳定性比反式异构体低 1.1 kcal/mol。发现烷基以与碳-碳双键相同的量稳定环丙烷环。顺式和反式双环 (6.1,0) 壬烷的形成焓，与顺式和反式环辛烯形成对比。三角中心的引入使反式双环壬烷 3 kcal/mol 不如顺式异构体稳定。分子力学计算报告了一系列顺式和反式双环 (n.1,0) 烷烃。为了更好地估计反式双环(4.1.0)庚烷的应变能，通过从头算分子轨道理论计算了其与其顺式异构体之间的能量差。

  DOI：

  10.1021/ja00318a032

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides—VII
  作者：Paul J. Kropp、Norbert J. Pienta、Joy A. Sawyer、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92370-1

  日期：——

  The previously observed cyclopropaoation of alkenes by irradiation of diiodomethane (I) in their presence has been studied in more detail and found to be a synthetically useful procedure which is significantly less subject to steric effects than the traditional Simmons-Smith method. The results from photocyclopropanation of a variety of alkenes are summarized in Tables 1 and 3–4. In a number of cases

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。
• A New Synthesis of Cyclopropanes¹
  作者：Howard E. Simmons、Ronald D. Smith

  DOI：10.1021/ja01525a036

  日期：1959.8
• Photolysis of Methylene Iodide in the Presence of Olefins
  作者：Dale C. Blomstrom、Klaus Herbig、Howard E. Simmons

  DOI：10.1021/jo01015a001

  日期：1965.4
• Electrophilic cleavage of cyclopropanes. Acetolysis of alkylcyclopropanes
  作者：Kenneth B. Wiberg、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja00290a040

  日期：1985.2
• Wittig,G.; Wingler,F., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2146 - 2164
  作者：Wittig,G.、Wingler,F.

  DOI：——

  日期：——