3-(3-methoxybenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1277116-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxybenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1277116-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 253.346
• InChiKey: MCRWKXNUGPTZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-呋喃)苯甲酸 、 3-(3-methoxybenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以34%的产率得到(Z)-4-(5-((3-(3-methoxybenzyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS
  [FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES D'INTÉGRINE

  摘要：

  本发明提供了多环氧硫代咪唑啉、二氧代咪唑啉、氧硫代氧咪唑啉、二氧代氧咪唑啉以及相关化合物，这些化合物可用作整合素激动剂。还描述了用于治疗整合素介导疾病如癌症的方法。

  公开号：

  WO2018126072A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 、 双(羧甲基)三硫代碳酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(3-methoxybenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种多功能和实用的合成新型HIV-1整合酶抑制剂的开发。

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000510

文献信息

• Small molecule fusion inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation of (Z)-3-(5-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrroles and related derivatives targeting HIV-1 gp41
  作者：Xiao-Yang He、Lu Lu、Jiayin Qiu、Peng Zou、Fei Yu、Xing-Kai Jiang、Lin Li、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.046

  日期：2013.12

  By a scaffold elongation strategy, a series of (Z)-3-(5-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrroles and related derivatives with a linear multi-aromatic-ring skeleton were designed, synthesized, and evaluated in HIV-1 gp41 and cellular assays. Among them, the most active compounds, 12e, 12g, and 12k with a one-carbon linker (n = 1) between the

  通过支架伸长策略，一系列的（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-2,5设计，合成并在HIV-1 gp41和细胞分析中评估了具有线性多芳族环骨架的-二甲基吡咯和相关衍生物。其中，活性最高的化合物12e，12g和12k 在若丹宁（C）和苯基（D）环之间具有一个碳原子的连接基（n = 1），表现出非常有希望的抑制效能，IC 50值为1.8– 2.6μM和EC 50值分别针对MT-2细胞中gp41 6-HB的形成和HIV-1复制的0.3-1.5μM的值。此外，它们对T20敏感和耐药菌株几乎同样有效。相关的SAR研究和分子建模结果为进一步开发针对HIV-1 gp41的新型非肽小分子融合抑制剂提供了潜力。
• HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS
  申请人：GB006, Inc.

  公开号：US20200123146A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides polycyclic oxothioxoimidazolidines, dioxoimidazolines, oxothioxooxazolidines, dioxooxazolidines, and related compounds, which are useful as integrin agonists. Methods for the treatment of integrin-mediated diseases such as cancer are also described.
• [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES D'INTÉGRINE
  申请人：ADHAERE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018126072A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides polycyclic oxothioxoimidazolidines, dioxoimidazolines, oxothioxooxazolidines, dioxooxazolidines, and related compounds, which are useful as integrin agonists. Methods for the treatment of integrin-mediated diseases such as cancer are also described.

  本发明提供了多环氧硫代咪唑啉、二氧代咪唑啉、氧硫代氧咪唑啉、二氧代氧咪唑啉以及相关化合物，这些化合物可用作整合素激动剂。还描述了用于治疗整合素介导疾病如癌症的方法。
• A Versatile and Practical Synthesis toward the Development of Novel HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Marta Rinaldi、Cristina Tintori、Luigi Franchi、Giulia Vignaroli、Anna Innitzer、Silvio Massa、José A. Esté、Encarna Gonzalo、Frauke Christ、Zeger Debyser、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201000510

  日期：2011.2.7

  compound as an HIV‐1 integrase inhibitor, three novel series of salicylic acid derivatives were synthesized using three versatile and practical synthetic strategies and were assayed for their capacity to inhibit the catalytic activity of HIV‐1 integrase. Biological evaluations revealed that some of the synthesized compounds possess good inhibitory potency in enzymatic assays and are able to inhibit viral replication

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。