3-(3-methoxybenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1277116-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxybenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1277116-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 253.346
• InChiKey: MCRWKXNUGPTZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-呋喃)苯甲酸 、 3-(3-methoxybenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以34%的产率得到(Z)-4-(5-((3-(3-methoxybenzyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS
  [FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES D'INTÉGRINE

  摘要：

  本发明提供了多环氧硫代咪唑啉、二氧代咪唑啉、氧硫代氧咪唑啉、二氧代氧咪唑啉以及相关化合物，这些化合物可用作整合素激动剂。还描述了用于治疗整合素介导疾病如癌症的方法。

  公开号：

  WO2018126072A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 、 双(羧甲基)三硫代碳酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(3-methoxybenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种多功能和实用的合成新型HIV-1整合酶抑制剂的开发。

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000510

文献信息

• Small molecule fusion inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation of (Z)-3-(5-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrroles and related derivatives targeting HIV-1 gp41
  作者：Xiao-Yang He、Lu Lu、Jiayin Qiu、Peng Zou、Fei Yu、Xing-Kai Jiang、Lin Li、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.046

  日期：2013.12

  By a scaffold elongation strategy, a series of (Z)-3-(5-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrroles and related derivatives with a linear multi-aromatic-ring skeleton were designed, synthesized, and evaluated in HIV-1 gp41 and cellular assays. Among them, the most active compounds, 12e, 12g, and 12k with a one-carbon linker (n = 1) between the

  通过支架伸长策略，一系列的（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-2,5设计，合成并在HIV-1 gp41和细胞分析中评估了具有线性多芳族环骨架的-二甲基吡咯和相关衍生物。其中，活性最高的化合物12e，12g和12k 在若丹宁（C）和苯基（D）环之间具有一个碳原子的连接基（n = 1），表现出非常有希望的抑制效能，IC 50值为1.8– 2.6μM和EC 50值分别针对MT-2细胞中gp41 6-HB的形成和HIV-1复制的0.3-1.5μM的值。此外，它们对T20敏感和耐药菌株几乎同样有效。相关的SAR研究和分子建模结果为进一步开发针对HIV-1 gp41的新型非肽小分子融合抑制剂提供了潜力。
• HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS
  申请人：GB006, Inc.

  公开号：US20200123146A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides polycyclic oxothioxoimidazolidines, dioxoimidazolines, oxothioxooxazolidines, dioxooxazolidines, and related compounds, which are useful as integrin agonists. Methods for the treatment of integrin-mediated diseases such as cancer are also described.