methyl 3-oxo-7-methyloctanoate | 128651-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-7-methyloctanoate
• 英文别名: methyl 3-oxoisononoate；7-methyl-3-oxo-octanoic acid methyl ester；7-Methyl-3-oxo-octansaeure-methylester；Methyl 7-methyl-3-oxooctanoate；methyl 7-methyl-3-oxooctanoate
• CAS: 128651-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: BDBSDNUYCZOLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-7-methyloctanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 3R-hydroxy-7-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌天蓝色解离的脂肪酸合酶的FabG和FabI的表征。

  摘要：

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402670
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以69%的产率得到methyl 3-oxo-7-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  手性表面活性剂型催化剂：对水中长链脂族酮酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00241

文献信息

• Fatty acyl incorporation in the biosynthesis of WAP-8294A, a group of potent anti-MRSA cyclic lipodepsipeptides
  作者：Haotong Chen、Andrew S. Olson、Wei Su、Patrick H. Dussault、Liangcheng Du

  DOI：10.1039/c5ra20784c

  日期：——

  Incorporation of hydroxyfatty acid into the anti-MRSA WAP-8294A.

  将羟基脂肪酸纳入抗MRSA药物WAP-8294A中。
• Arosenius et al., Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 26 A, # 19, p. 3,5, 17
  作者：Arosenius et al.

  DOI：——

  日期：——
• Koegl; Salemink, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 221,239, 1653
  作者：Koegl、Salemink

  DOI：——

  日期：——
• Sakuda, Shohei; Tanaka, Sumiko; Mizuno, Kimihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2309 - 2316
  作者：Sakuda, Shohei、Tanaka, Sumiko、Mizuno, Kimihiro、Sukcharoen, Oratai、Nihira, Takuya

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。