Methyl 2-(2-pyridin-2-yliminohydrazinyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-pyridin-2-yliminohydrazinyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(2-pyridin-2-yliminohydrazinyl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: VJZOAFYYLZTJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-pyridin-2-yliminohydrazinyl)benzoate 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-吡啶-2-基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  镍，1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-酮与苯并zy的脱氮环化反应用于构建菲啶酮骨架

  摘要：

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701143
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl 2-(2-pyridin-2-yliminohydrazinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化、锰辅助脱氮交叉电偶联苯并三嗪酮与烷基卤化物用于邻烷基化苯甲酰胺

  摘要：

  已经开发了在锰粉作为还原剂存在下，苯并三嗪酮与未活化的卤代烷（X = Cl、Br、I）的镍催化脱氮交叉亲电偶联。该反应在温和条件下以适度至良好的产率提供邻位烷基化的仲苯甲酰胺。该反应的范围通过 25 个实例进行了展示，显示出对空间位阻和常见官能团的良好耐受性，从而为邻烷基化苯甲酰胺衍生物提供了一种有效的方案，而无需使用预先制备的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02182

文献信息

• Design, synthesis and reactivity with dichloro-bis(triphenylphosphine) platinum(II) of two triazenide compounds
  作者：Xiao-hua Xie、Jin-ye Chen、Wei-quan Xu、Er-xuan He、Shu-zhong Zhan

  DOI：10.1016/j.ica.2011.02.091

  日期：2011.7

  triazene (HL) and 1-[(2-carboxymethyl)benzene]-3-[o-aminobenzoic acid]triazene (H2L′), respectively. In the presence of Et3N, the reaction of Pt(PPh3)2Cl2 and HL or H2L′ produces two triazenido platinum(II) complexes, Pt(PPh3)2(L)Cl (1) and Pt(PPh3)2(L′) (2), respectively, which have been characterized by X-ray crystallography, 31P NMR spectra, UV–Vis spectra, emission spectra and cyclic voltammetry

  摘要在亚硝酸钠存在下，邻氨基苯甲酸甲酯与2-氨基吡啶或邻氨基苯甲酸反应生成两个三氮烯，即1-[（（2-羧甲基）苯] -3- [2-吡啶]三氮烯（HL）和1 -[[（2-羧甲基）苯] -3- [邻氨基苯甲酸]三嗪（H2L'）。在Et3N存在下，Pt（PPh3）2Cl2与HL或H2L'的反应产生两个三氮杂ido铂（II）配合物Pt（PPh3）2（L）Cl（1）和Pt（PPh3）2（L'） （2）分别通过X射线晶体学，31P NMR光谱，UV-Vis光谱，发射光谱和循环伏安法进行了表征。当在310 nm处激发时，配合物1和2分别在432和442 nm处显示发光，这与最低能量吸收波长1（376 nm）和2（379 nm）的趋势一致。
• Visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazinones: a metal- and additive-free method for accessing <i>ortho</i>-phosphorylated benzamide derivatives
  作者：Fushan Chen、Shanshan Hu、Sipei Li、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc03613g

  日期：——

  3-benzotriazinones was achieved. With the use of eosin Y as a photoredox catalyst, N,N-diisopropylethylamine as a base, CH3CN–H2O as a solvent and sunlight or a blue LED as a light source, a variety of aryl-phosphonates, aryl-phosphinates, and aryl-phosphine oxides were efficiently prepared. In addition, B2pin2 instead of P-nucleophiles as a radical acceptor was also demonstrated. The key advantages of this

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• 一种三氮烯-钴(III)单核配合物及其制备方 法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN104788363B

  公开（公告）日：2017-10-03

  2‑氨基吡啶基三氮烯为配体，合成出了未见报道的三氮烯‑钴(III)单核配合物Co(C13H11N4O2)3，并通过X‑ray单晶衍射对配合物晶体结构进行了表征，配合物属三斜晶系，P1空间群，晶胞参数：a=15.929(2)Å，b=15.929(2)Å，c=63.589(13)Å，α=90o，β=90o，γ=120o；分子式：C39H33N12CoO6，Mr=823.26，V=1397.3(4)Å3，Z=2，Dc=1.320 Mgm‑3，F(000)=577，I>2σ(I)的数据：最终偏离因子R1=0.0697，wR2=0.1593；全部数据：R1=0.0756，wR2=0.1566。
• Synthesis, structure, and magnetic properties of a tetranuclear copper(fII) complex with a triazenido ligand
  作者：Wei Li、Xing-Wu Tan、Wen-Jun Lei、Shu-Zhong Zhan、De-Rong Cao

  DOI：10.1007/s11243-010-9401-y

  日期：2010.10

  1-[(2-carboxymethyl)benzene]-3-[2-pyridine]triazene (HL). In the presence of Et3N, the reaction of HL and CuCl2·2H2O gives a μ4-oxo-bridged tetranuclear copper(II) complex [Cu4OL3Cl3]·1.5THF (1·1.5THF), which has been characterized by X-ray crystallography and magnetic susceptibility measurements.

  邻氨基苯甲酸甲酯、亚硝酸钠和2-氨基吡啶反应生成三氮杂，即1-[(2-羧甲基)苯]-3-[2-吡啶]三氮烯(HL)。在 Et3N 存在下，HL 与 CuCl2·2H2O 反应生成 μ4-氧桥联四核铜 (II) 配合物 [Cu4OL3Cl3]·1.5THF (1·1.5THF)，其已通过 X 射线晶体学和磁化率测量。