5-methyl benzothiophene sulfone | 19156-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-methyl benzothiophene sulfone
• 英文别名: 5-methylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide；5-methyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 19156-71-9
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: RPLDGRKYEITQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl benzothiophene sulfone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-3-phenylsulfonyl-2,3-dihydro-1,1-dioxidebenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Fused thiophone derivatives and drugs containing the same as the active ingredient

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的融合噻吩衍生物（其中所有符号如规范中所述定义），以及包括所述衍生物作为活性成分的抑制产生白细胞介素-6和/或白细胞介素-12的抑制剂。公式（I）的融合噻吩衍生物可用作预防和/或治疗各种炎症性疾病、败血症、多发性骨髓瘤、浆细胞白血病、骨质疏松症、虚弱症、牛皮癣、肾炎、肾细胞癌、卡波西肉瘤、类风湿性关节炎、免疫球蛋白病、卡斯尔曼病、心房黏液瘤、糖尿病、自身免疫疾病、肝炎、多发性硬化、结肠炎、移植物抗宿主免疫疾病、传染病的药剂。

  公开号：

  US06420391B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-keto-5-methylbenzothiophene 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-methyl benzothiophene sulfone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Antihemorrhagic Activity of 5-Methyl-4,7-thionaphthenequinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a005

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES FOR GPR119 AGONIST
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：US20150166480A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to novel piperidine derivatives, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for preparing the compound; and pharmaceutical compositions comprising the compound. The novel piperidine derivatives, according to the present invention, having an effect as GPR119 agonist can be used for treatment of metabolic disorders, including diabetes mellitus (especially type II) and related disorders.

  本发明涉及新型的哌啶衍生物、它们的立体异构体或药用可接受的盐；制备该化合物的方法；以及包含该化合物的药物组合物。根据本发明，具有GPR119激动剂作用的新型哌啶衍生物可用于治疗代谢紊乱，包括糖尿病（尤其是II型）及相关疾病。
• Enantioselective Hydroarylation or Hydroalkenylation of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides with Organoboranes
  作者：Fangdong Hu、Jie Jia、Ximing Li、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04114

  日期：2021.2.5

  protocol for the asymmetric hydroarylation and hydroalkenylation of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with organoboranes has been developed. The combination of a rhodium(I) precatalyst and a chiral diene ligand constitutes the catalytic system, which enables the facile synthesis of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides in good yields with high enantioselectivities. The merging of this asymmetric hydroarylation

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzothiophene-[<i>b</i>]-1,1-dioxide through Diastereoselective Double C–H Activation
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03158

  日期：2019.12.20

  The use of inexpensive base metal catalysis to perform C-H activation is an active field of research in organic synthesis. Described herein is a sustainable cobalt-catalyzed diastereoselective oxidative annulation/double C-H activation of benzothiophene-[b]-1,1-dioxide with aminoquinolinamides under mild reaction conditions for the synthesis of annulated benzothiophenes.

  使用廉价的贱金属催化进行CH活化是有机合成研究的活跃领域。本文描述了在温和的反应条件下，用连续的钴催化的苯并噻吩-[b] -1,1-二氧化物的钴的非对映选择性氧化环化/双CH活化，以合成环化的苯并噻吩。
• Organocatalytic enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction to access dihydrothiopyran-fused benzosulfolane skeletons bearing three contiguous stereocenters
  作者：Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc04840b

  日期：——

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction of 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes with benzo[b]thiophene sulfones was developed. With multiple hydrogen-bonding thiourea as a catalyst, a wide range of polycyclic dihydrothiopyran-fused benzosulfolanes were smoothly obtained with excellent results (up to 99% yield, >20 : 1 dr

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。
• Facile synthesis of tricyclic isoxazole-fused benzo[b]thiophene 1,1-dioxide derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Wei Zhang、Shan-Shan Zhang、Ting-Ting Qiu、Xueji Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151943

  日期：2020.6

  A facile and efficient [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides generated in situ from hydroximoyl chlorides with benzo[b]thiophene 1,1-dioxides has been achieved for rapid access to tricyclic isoxazole-fused benzo[b]thiophene 1,1-dioxide derivatives in excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (dr > 19:1). The present process is characterized by mild reaction

  快速，快速地获得三环异恶唑稠合的苯并[ b ]的便捷，有效的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应是由羟肟基氯与苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物生成的。]噻吩1,1-二氧化物衍生物，具有极高的非对映选择性（dr> 19：1），产率高（高达98％）。本方法的特征在于温和的反应条件和广泛的底物范围。还已经实现了环加合物向其他有用结构的转化。通过X射线单晶结构分析确认了典型化合物的化学结构。