3-(dibutylamino)-6-hydroxy-6-phenyl-naphtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-one | 245091-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-(dibutylamino)-6-hydroxy-6-phenyl-naphtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-one
• 英文别名: 3-(dibutylamino)-6-hydroxy-6-phenylnaphtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-one；3-(Dibutylamino)-6-hydroxy-6-phenylnaphtho[3,2-b][1]benzofuran-11-one
• CAS: 245091-75-2
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₃
• 分子量: 453.581
• InChiKey: SIWHWCCMIHUMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibutylamino)-6-hydroxy-6-phenyl-naphtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-one 在 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到Dibutyl-(11-oxo-6-phenylnaphtho[2,3-b][1]benzofuran-3-ylidene)azanium;trifluoro(hydroxy)boranuide
  参考文献：
  名称：

  3-二丁基氨基-6-烷氧基-6-苯基萘并[2,3-b]苯并呋喃-11(6H)-one衍生物的合成、X射线晶体结构和固态荧光性质

  摘要：

  新型杂环荧光团 - 6-alkoxy-3-dibutylamino-6-phenylnaphtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-ones 2a–2g 在与发色团骨架非共轭连接的烷氧基取代基中具有不同链长 - 具有衍生自醌醇型化合物 1，并在溶液和固态下研究了它们的光物理性质。在溶液中，荧光团 1 和 2a-2g 表现出相似的荧光特性。然而，在固态下，荧光团 2a-2g 表现出比醌醇 1 更强的荧光特性。此外，固态下 2 的荧光量子产率 (Φ) 高于溶液中的 2，并且在在烷氧基衍生物 2a-2g 中观察到固态荧光。为了阐明烷氧基取代基的显着影响，我们进行了半经验分子轨道计算（AM1 和 INDO/S）和 X 射线晶体学分析。在计算结果和 X 射线晶体结构的基础上，讨论了固态光物理性质与 1 和 2a-2g 的化学和晶体结构之间的关系。已经证实，在与发色团的非共轭连接中引入

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700484
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-hydroxy-4-(dibutylamino)phenyl]-1,4-naphthoquinone 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(dibutylamino)-6-hydroxy-6-phenyl-naphtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环喹诺型荧光团。第1部分。新的苯并呋喃并[3,2- b ]萘喹啉衍生物的合成及其在溶液和结晶状态下的光物理性质

  摘要：

  合成了同构对的新型苯并呋喃并萘酚型荧光团（2a–2c和3a–3c），并研究了它们在溶液中和在结晶状态下的吸收和荧光特性。观察到吸收光谱和荧光光谱有很大差异：喹诺酮2a–2c在溶液中的吸收和荧光强度比喹诺酮3a–3c强得多。然而，两种异构体喹诺醇在结晶状态下显示出相似的荧光强度。进行了半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）和X射线衍射分析，以阐明两种异构体在光物理性质上的差异（2 和3）在溶液中和在结晶状态下均如此。根据计算结果和X射线晶体结构，讨论了观察到的光物理性质与喹诺尔型荧光团的化学和晶体结构之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b109198k

文献信息

• Molecular design of novel non-planar heteropolycyclic fluorophores with bulky substituents: convenient synthesis and solid-state fluorescence characterization
  作者：Yousuke Ooyama、Shintaro Yoshikawa、Shigeru Watanabe、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1039/b607891e

  日期：——

  Novel indeno[1,2-b]benzo[4,5-e]pyran-11-one-type fluorophores exhibiting intense solid-state fluorescence were conveniently synthesized and the relation between their solid-state photophysical properties and the X-ray crystal structures were investigated, which demonstrates that non-planar structures with sterical hindered substituents prevent the fluorophores from forming short π–π contacts causing fluorescence quenching in the solid state.

  新型的 indeno[1,2-b]benzo[4,5-e]pyran-11-one 型荧光染料表现出强烈的固态荧光，且合成方法简便。同时研究了它们的固态光物理性质与 X 射线晶体结构之间的关系，结果表明，具有空间位阻的非平面结构能够阻止荧光染料形成短的 π–π 接触，从而导致固态下的荧光猝灭。
• Solid-emissive fluorophores constructed by a non-planar heteropolycyclic structure with bulky substituents: synthesis and X-ray crystal structures
  作者：Yousuke Ooyama、Shintaro Yoshikawa、Shigeru Watanabe、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1039/b700848a

  日期：——

  of the phenyl and thienyl rings in the solid state. In addition, the X-ray crystal structures demonstrated that, in and , the non-planar structure with sterically hindered substituents prevents the fluorophores from forming short pi-pi contacts and produces strong solid-state fluorescence. On the other hand, in the crystal of , the formation of continuous intermolecular CH[dot dot dot]S bonding between

  设计了具有平面受阻取代基（R =丁基，苯基和噻吩基）的非平面结构的新型固体发射型茚并[1,2-b]苯并[4,5-e]吡喃-11-一型荧光团并方便地合成。1,4-二恶烷的荧光量子产率为（Phi = 0.053）>>（Phi = 0.013）>（Phi = 0.003）。另一方面，荧光团的固态荧光量子产率为（Phi ＝ 0.39）＞（Phi ＝ 0.15）＞（Phi ＝ 0.06）。为了阐明溶液，固态和荧光团之间量子产率的巨大差异，我们进行了时间分辨荧光光谱测量，半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）以及X射线晶体学分析的 。由溶液和晶体状态下的时间分辨光谱测量确定的辐射速率常数和非辐射速率常数的比较结果表明，通过限制苯环和噻吩基环的旋转，可以减少非辐射衰变。固体状态。另外，X射线晶体结构证明，在和中，具有空间位阻取代基的非平面结构防止荧光团形成短的pi-pi接触并产生强的固态荧光。另
• Solid-Surface Fluorescence Enhancement Behavior of a Benzofuranoquinol-Type Fluorescent Host upon Enclathration of Alicyclic Amines
  作者：Katsuhira Yoshida、Hirofumi Miyazaki、Yumi Miura、Yousuke Ooyama、Shigeru Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1999.837

  日期：1999.8

  A novel benzofuranoquinol-type fluorescent host which exhibits sensitive color change and fluorescence enhancement behavior upon enclathration of alicyclic amines has been developed. The X-ray crystal structures of the guest-free and morpholine inclusion compounds have been elucidated, on the basis of which the mechanism of the optical sensing is discussed.

  研究人员开发了一种新型苯并呋喃喹啉类荧光宿主，该宿主在与脂环族胺类化合物包合时会表现出灵敏的颜色变化和荧光增强行为。在此基础上讨论了光学传感的机理。
• Heterocyclic quinol-type fluorophores. Part 1. Synthesis of new benzofurano[3,2-b]naphthoquinolThe IUPAC name for the parent benzofurano[3,2-b]naphthoquinone is naphtho[2,3-b]benzofuran-6,11-dione. derivatives and their photophysical properties in solution and in the crystalline stateElectronic supplementary information (ESI) available: Table S1 containing crystal data and structure refinement parameters for 2c, 3c, and 3d. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b109198k/
  作者：Katsuhira Yoshida、Yousuke Ooyama、Hirofumi Miyazaki、Shigeru Watanabe

  DOI：10.1039/b109198k

  日期：2002.2.25

  their absorption and fluorescence characteristics in solution and in the crystalline state have been studied. Big differences in the absorption and fluorescence spectra were observed: the quinols 2a–2c exhibit much stronger absorption and fluorescence intensities than the quinols 3a–3c in solution. However, the two isomeric quinols exhibit similar fluorescence intensities in the crystalline state. Semi-empirical

  合成了同构对的新型苯并呋喃并萘酚型荧光团（2a–2c和3a–3c），并研究了它们在溶液中和在结晶状态下的吸收和荧光特性。观察到吸收光谱和荧光光谱有很大差异：喹诺酮2a–2c在溶液中的吸收和荧光强度比喹诺酮3a–3c强得多。然而，两种异构体喹诺醇在结晶状态下显示出相似的荧光强度。进行了半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）和X射线衍射分析，以阐明两种异构体在光物理性质上的差异（2 和3）在溶液中和在结晶状态下均如此。根据计算结果和X射线晶体结构，讨论了观察到的光物理性质与喹诺尔型荧光团的化学和晶体结构之间的关系。
• Synthesis, X-ray Crystal Structures and Solid-State Fluorescence Properties of 3-Dibutylamino-6-alkoxy-6-phenylnaphtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-one Derivatives
  作者：Yousuke Ooyama、Toshiki Mamura、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.200700484

  日期：2007.10

  phtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-ones 2a–2g with different chain lengths in alkoxy substituents non-conjugatedly linked to the chromophore skeleton – have been derived from the quinol-type compound 1, and their photophysical properties have been investigated in solution and in the solid state. In solution, the fluorophores 1 and 2a–2g exhibit similar fluorescence properties. In the solid state, however

  新型杂环荧光团 - 6-alkoxy-3-dibutylamino-6-phenylnaphtho[2,3-b]benzofuran-11(6H)-ones 2a–2g 在与发色团骨架非共轭连接的烷氧基取代基中具有不同链长 - 具有衍生自醌醇型化合物 1，并在溶液和固态下研究了它们的光物理性质。在溶液中，荧光团 1 和 2a-2g 表现出相似的荧光特性。然而，在固态下，荧光团 2a-2g 表现出比醌醇 1 更强的荧光特性。此外，固态下 2 的荧光量子产率 (Φ) 高于溶液中的 2，并且在在烷氧基衍生物 2a-2g 中观察到固态荧光。为了阐明烷氧基取代基的显着影响，我们进行了半经验分子轨道计算（AM1 和 INDO/S）和 X 射线晶体学分析。在计算结果和 X 射线晶体结构的基础上，讨论了固态光物理性质与 1 和 2a-2g 的化学和晶体结构之间的关系。已经证实，在与发色团的非共轭连接中引入