4,5-dichloro-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 81293-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dichloro-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-dichloroimidazole-2-carboxaldehyde；4,5-dichloroimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 81293-97-2
• 化学式: C₄H₂Cl₂N₂O
• mdl: MFCD18450270
• 分子量: 164.979
• InChiKey: HXISSBGLMPIXSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  370.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基甲苯 、 4,5-dichloro-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some dihydroxyphenyl 4,5-dichloroimidazol-2-yl ketones: compounds related to pyoluteorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a045
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-hydroxymethylimidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,5-dichloro-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity evaluation of imidazole-based indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives

  摘要：

  一系列新的咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮衍生物被合成并评估了其对人类癌细胞系HeLa、LS180、MCF-7和Jurkat的抗增殖效果。抗增殖效果通过MTT法进行评估。所制备的化合物在评估的细胞系中表现出从弱到良好的抗增殖活性。在与LS180、HeLa和MCF-7细胞系相比时，所制备的化合物在Jurkat细胞系中的效能更强。化合物29（IC16 = 0.7 μM）、31（IC16 = 1.7 μM）和33（IC16 = 1.7 μM）被发现是Jurkat细胞系中最有效的分子。此外，发现一些在双氢吡啶环C11位点上带有咪唑-2-基的测试化合物，其抗增殖活性优于顺铂，特别是在Jurkat细胞系中（化合物29、31和33）。似乎在咪唑环上引入电子吸引基团增强了这些化合物的抗增殖潜力（化合物27、29和31）。本研究结果表明，一些咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮化合物可能作为有效的抗癌剂在体外发挥作用，强调了它们作为有效抗增殖剂的合理设计来源的潜在角色。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0032-7

文献信息

• ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160264518A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。
• A convenient synthesis of 4(5)-mono-, 4,5-di-, and 2,4,5-tri-substituted imidazoles
  作者：Brian Iddon、Nazir Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84334-8

  日期：1986.1

  A procedure is described for the stepwise introduction of substituents (hydrogen included) into the imidazole ring by FGI of the bromine atoms in 1-protected 2,4,5-tribromoimidazoles in the order 2 → 5 → 4 using halogen-metal exchange techniques.

  描述了一种通过卤素-金属交换技术，通过FGI将2-被保护的2,4,5-三溴咪唑中的溴原子按2→5→4的顺序逐步引入取代基（包括氢）到咪唑环中的方法。
• Synthesis, cytotoxicity and calcium antagonist activity of novel imidazolyl derivatives of 1,8-acridinediones
  作者：A. Jamalian、R. Miri、O. Firuzi、M. Amini、A. A. Moosavi-Movahedi、A. Shafieea

  DOI：10.1007/bf03246554

  日期：2011.12

  substituent on the imidazole ring, and 12f and 13f, with a benzyl substituent, showed higher activities. Furthermore, the calcium channel antagonist activity of the derivatives, an undesired effect when these compounds are used as anti-tumor agents, was much lower than that of Nifedipine, a reference antagonist. Imidazolyl derivatives of 1,8-acridinedione represent an interesting template, showing promising

  合成了一系列完全和部分氢化的1,8-ac啶酮的新型咪唑基衍生物，并评估了它们对四种不同的人类癌细胞系（HeLa，MCF-7，LS-180和Raji细胞）的细胞毒活性。尽管对LS-180和Raji细胞系无活性，但这些化合物对其他细胞系显示出弱至中等的抗肿瘤活性，其IC 50为31.7至100μM以上。在合成的化合物12b，13b，12c和13c中，在咪唑环和12f和13f上带有吸引电子的取代基具有苄基取代基的化合物显示较高的活性。此外，当这些化合物用作抗肿瘤剂时，衍生物的钙通道拮抗剂活性比参考拮抗剂硝苯地平低得多。1,8-ac啶二酮的咪唑基衍生物代表了一个有趣的模板，显示出有希望的生物学特性。对该化学支架的进一步研究可能潜在地导致发现具有低钙通道阻断活性的细胞毒剂。
• Alpha-cinnamide compounds and compositions as HDAC8 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10266487B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶（尤其是 HDAC8）的抑制剂，可用于治疗癌症及其他疾病和失调，还涉及上述抑制剂的合成和应用。
• Amini, Mohsen; Golabchifar, Ali A.; Dehpour, Ahmad R., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 1, p. 21 - 26
  作者：Amini, Mohsen、Golabchifar, Ali A.、Dehpour, Ahmad R.、Pirali, Hamedani M.、Shafiee, Abbas

  DOI：——

  日期：——