5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole | 1374745-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1374745-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 383.348
• InChiKey: MSPJDDTTWJDUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium acetate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异恶唑三氟酮的非对映选择性添加剂三氟甲基化/卤化：全碳功能化三氟甲基异恶唑啉三氟酮的合成。

  摘要：

  使用 Ruppert-Prakash 试剂，通过异恶唑三氟酮的非对映选择性三氟甲基化和卤化，成功合成了在 4 位具有三氟甲基 (SO 2 CF 3 )基团的高度功能化的 5-三氟甲基-2-异恶唑啉衍生物。三氟甲基化对于包括3,5-二芳基异恶唑三氟酮和3-芳基-5-苯乙烯基异恶唑三氟酮在内的底物而言非常普遍，可提供高产率和优异的非对映选择性的产物。高功能化的5-三氟甲基-2-异恶唑啉衍生物有望成为一类新型抗寄生虫剂。因此，三氟甲磺酸基团既能激活异恶唑，又能激活CF 3加合物的4位，具有潜在的生物学功能。

  DOI：

  10.1002/open.201300044
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 4'-methoxy-2-<(trifluoromethyl)sulfonyl>acetophenone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 以70%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑三氟乙烯的合成

  摘要：

  异恶唑三氟甲磺酸酮 3（4-三氟甲磺酰基异恶唑，4-三氟甲磺酰基异恶唑）的第一个实际合成是通过操作简单的程序实现的，该程序由易于获得的 α-三氟甲磺酸酮 4 和亚胺酰氯 5 在三乙胺存在下的反应组成。本方法提供了具有生物吸引力的异恶唑，其特征是在 4 位具有三氟甲酰基的基团具有广泛的底物范围，在所有情况下都具有良好到高产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101814