5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 14994-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(2-Nitro-phenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol；5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 14994-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: VJBWRLWERDBSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹啉的新途径：2'-硝基芳基-Δ2-异恶唑啉的还原裂解

  摘要：

  报道了一种在还原条件下以 Δ2-异恶唑啉为原料合成喹啉的新合成路线。在金属和无金属条件下均可实现还原环化为喹啉。该反应通过分子内 N-H···O 氢键中间体进行，与非氢键系统相比，还原裂解加速了 1000 倍（DFT 计算）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588751
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹啉的新途径：2'-硝基芳基-Δ2-异恶唑啉的还原裂解

  摘要：

  报道了一种在还原条件下以 Δ2-异恶唑啉为原料合成喹啉的新合成路线。在金属和无金属条件下均可实现还原环化为喹啉。该反应通过分子内 N-H···O 氢键中间体进行，与非氢键系统相比，还原裂解加速了 1000 倍（DFT 计算）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588751

文献信息

• Monforte; Lo Vecchio, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 416,417, 418, 423
  作者：Monforte、Lo Vecchio

  DOI：——

  日期：——
• Bandiera, T.; Gruenanger, P.; Albini, F. Marinone, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1423 - 1428
  作者：Bandiera, T.、Gruenanger, P.、Albini, F. Marinone

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Route to 2-Arylquinolines: Reductive Cleavage of 2′-Nitroaryl-∆2-isoxazolines
  作者：Mukul Lal、Prashantha Kamath、Russell Viner、Stephen Smith

  DOI：10.1055/s-0036-1588751

  日期：2017.7

  A novel synthetic route for the synthesis of quinolines starting from Δ2-isoxazolines under reductive conditions is reported. The ­reductive cyclization to quinolines is achieved under both metal and metal-free conditions. The reaction proceeds via an intramolecular N–H···O hydrogen bond intermediate, accelerating the reductive cleavage 1000-fold (DFT calculations) in comparison with non-hydrogen bonded

  报道了一种在还原条件下以 Δ2-异恶唑啉为原料合成喹啉的新合成路线。在金属和无金属条件下均可实现还原环化为喹啉。该反应通过分子内 N-H···O 氢键中间体进行，与非氢键系统相比，还原裂解加速了 1000 倍（DFT 计算）。