benzyl 2-amino-3-C-hydroxymethyl-2,3,5-trideoxy-α-D-ribofuranoside | 119447-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-3-C-hydroxymethyl-2,3,5-trideoxy-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-4-amino-2-methyl-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]methanol
• CAS: 119447-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: QVDORGAUFQIFRX-JHEVNIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-3-C-hydroxymethyl-2,3,5-trideoxy-α-D-ribofuranoside 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-C-carboxy-2,3,5-trideoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2-amino-2,5-dideoxy-D-ribofuranoside analogue.

  摘要：

  苄基 2-苯甲酰胺基-2,5-二脱氧-α-D-呋喃核糖苷是通过苄基 2-氨基-3-C-(支链)-2,3,5-三脱氧-α-D-呋喃糖苷从光学活性 3-氧杂-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮衍生物合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.2027
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-amino-3-C-benzyloxycarbonyl-2,3,5-trideoxy-α-D-ribofuranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 benzyl 2-amino-3-C-hydroxymethyl-2,3,5-trideoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2-amino-2,5-dideoxy-D-ribofuranoside analogue.

  摘要：

  苄基 2-苯甲酰胺基-2,5-二脱氧-α-D-呋喃核糖苷是通过苄基 2-氨基-3-C-(支链)-2,3,5-三脱氧-α-D-呋喃糖苷从光学活性 3-氧杂-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮衍生物合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.2027

文献信息

• Synthesis of a 2-amino-2,5-dideoxy-D-ribofuranoside analogue.
  作者：Masao SHIOZAKI、Sadao SATO

  DOI：10.1271/bbb1961.52.2027

  日期：——

  Benzyl 2-benzamido-2, 5-dideoxy-α-D-ribofuranoside was synthesized via benzyl 2-amino-3-C-(branched-chain)-2, 3, 5-trideoxy-α-D-furanoside from an optically active 3-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivative.

  苄基 2-苯甲酰胺基-2,5-二脱氧-α-D-呋喃核糖苷是通过苄基 2-氨基-3-C-(支链)-2,3,5-三脱氧-α-D-呋喃糖苷从光学活性 3-氧杂-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮衍生物合成的。