2-hydroxymetanilic acid | 80-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymetanilic acid
• 英文别名: 2-hydroxymetalinic acid；3-amino-2-hydroxy-benzenesulfonic acid；6-Amino-phenol-sulfonsaeure-(2)；3-Amino-2-hydroxy-benzolsulfonsaeure；Aminohydroxybenzenesulfonic acid；3-amino-2-hydroxybenzenesulfonic acid
• CAS: 80-79-5
• 化学式: C₆H₇NO₄S
• 分子量: 189.192
• InChiKey: UARPFAZLXITZKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  290-300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymetanilic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸
  参考文献：
  名称：

  King, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1416,1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基-苯磺酸 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-hydroxymetanilic acid
  参考文献：
  名称：

  King, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1416,1420

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [diethoxy-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-methyl-phenyl-amine 在 2-hydroxymetanilic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4- 和 7-磺酰化 2-取代苯并恶唑

  摘要：

  报道了在 C4 或 C7 位磺酰化苯并恶唑的有效合成。缩合反应涉及原始的苯胺缩醛试剂，在酸催化下，可以与磺酰化的邻氨基苯酚伙伴进行轻松的环化反应。这种方法规避了原酸酯的经典使用，其缺点是获得芳族试剂的途径有限。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258494

文献信息

• Laccase-Mediated Synthesis of Novel Substituted Phenoxazine Chromophores Featuring Tuneable Water Solubility
  作者：Frédéric Bruyneel、Olivier Payen、Antonio Rescigno、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/chem.200900681

  日期：2009.8.17

  oxidative coupling reactions. Yet, laccases remain rarely described as biocatalysts in organic synthesis. This paper describes the chemical preparation of original sulfonated aminophenol substrates and their enzyme‐mediated dimerisation into phenoxazine chromophores that feature tuneable water solubility as a function of the sulfonyl substituent. The scope and limitations of the biocatalysed synthetic

  漆酶是自然界中发现的蓝色铜氧化酶家族的成员。它们通常氧化各种各样的苯酚和苯胺衍生物，而苯酚和苯胺衍生物又参与氧化偶联反应。然而，漆酶仍然很少被描述为有机合成中的生物催化剂。本文描述了原始磺化氨基苯酚底物的化学制备及其酶介导的二聚作用，形成具有可调节的水溶性作为磺酰基取代基功能的苯恶嗪生色团。概述了生物催化合成方法的范围和局限性。收集动力学数据以评估理化参数的影响。通过NMR光谱分析评估了新型吩恶嗪染料（“头对头”或“头对尾”二聚体）的结构。X射线衍射分析了两种结晶化合物。事实证明，这种漆酶介导的合成（绿色化学过程）比化学氧化更有效。邻氨基苯酚与氧化银。
• Structure–activity relationships of various amino-hydroxy-benzenesulfonic acids and sulfonamides as tyrosinase substrates
  作者：Antonio Rescigno、Frédéric Bruyneel、Alessandra Padiglia、Francesca Sollai、Andrea Salis、Jaqueline Marchand-Brynaert、Enrico Sanjust

  DOI：10.1016/j.bbagen.2011.05.002

  日期：2011.8

  acted as substrates for the enzyme, which oxidised them to the corresponding phenoxazinone derivatives. General significance Based on the available structures of the active sites of tyrosinases, the different affinities of the four metanilic derivatives for the enzyme, and their oxidation rates, we propose a new hypothesis regarding the interaction between o-aminophenols and the active site of tyrosinase

  背景 长期以来，邻氨基酚一直被认为是酪氨酸酶的底物。然而，它们与酶活性位点相互作用的确切方式尚不清楚。适当的vic取代的邻氨基苯酚可以帮助您了解酪氨酸酶的催化​​机理。 方法 八VIC取代Ò氨基苯酚属于两种异构体系列进行了系统的评价为酪氨酸酶的底物和/或活化剂和/或抑制剂，用分光光度计测量技术和HPLC-MS分析的装置。还获得了一些相关的动力学参数。 结果 合成了衍生自3-羟基邻氨基苯甲酸（2-氨基-3-羟基苯磺酸）的四种邻氨基酚化合物和衍生自异构的2-羟基甲基苯甲酸（3-氨基-2-羟基苯磺酸）的四种对应物，并作为推定底物进行了测试。用于蘑菇酪氨酸酶。尽管羟基邻氨基苯甲酸衍生物作为底物和抑制剂都没有活性，但相反，羟基甲基苯胺化合物均充当酶的底物，将其氧化为相应的苯恶嗪酮衍生物。 一般意义 基于酪氨酸酶活性位点的可用结构，该酶的四种偏腈衍生物的不同亲和力及其氧化速率，我们提出了关于邻氨基酚与
• Novel lightfast additive molecule for inkjet ink
  申请人：Hewlett-Packard Company

  公开号：EP1239013A1

  公开（公告）日：2002-09-11

  Lightfast additives for inkjet inks are provided. These additives exhibit excellent lightfastness of many dyestuffs (both water-soluble and water-insoluble). The lightfast additives exhibit good water solubility and significant effect on dye and pigment molecules which fade most when exposed to UV, ambient light, etc., and are suitable for improving permanence of inkjet inks, including thermal inkjet ink, piezo inkjet ink, and the like. The lightfast additive comprises a molecule which is composed of three parts or moieties: A-X-B, where (a) moiety A is an aryl sulfonic acid or aryl carboxylic acid, either in acid form or salt form, with or without substituents (e.g., benzene sulfonic acid, naphthalene mono-sulfonic acid, naphthalene di-sulfonic acid, benzoic acid, benzene sulfonic acid sodium salt, and hydroxybenzenesulfonic acid sodium salt), that contributes to the water solubility and compatibility (molecular overlapping) with the dye molecule in the solid state; (b) moiety B is a triazine, benzotriazole, tetrazole, or benzimidazole, with or without substituents, that contributes to improvement of lightfastness of the dye; and (c) moiety X is a connector (-NR- or -0-) between A and B.

  提供了用于喷墨墨水的耐光添加剂。这些添加剂对许多染料（包括水溶性和不溶于水的染料）都具有优异的耐光性。这些耐光添加剂具有良好的水溶性，对暴露在紫外线、环境光等条件下最易褪色的染料和颜料分子有显著效果，适用于提高喷墨墨水（包括热喷墨墨水、压电喷墨墨水等）的持久性。耐光添加剂包括由三个部分或分子组成的分子：A-X-B，其中 (a) 分子 A 是芳基磺酸或芳基羧酸，可以是酸形式或盐形式，带或不带取代基（例如：苯磺酸、 萘磺酸、萘磺酸）、苯磺酸、萘一磺酸、萘二磺酸、苯甲酸、苯磺酸钠盐和羟基苯磺酸钠盐），有助于固态染料分子的水溶性和相容性（分子重叠）；(b) 分子 B 是三嗪、苯并三唑、四唑或苯并咪唑，可带或不带取代基，有助于提 高染料的耐光性；以及 (c) 分子 X 是 A 和 B 之间的连接物（-NR- 或-0-）。
• Metal complex dyes based bucherered naphthols
  申请人：——

  公开号：US20040054154A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Reactive copper, cobalt or chromium complex compounds of the general formula (1) 1 where R 1 -R 5 , M, Me, W 1 , X, k, l and m are each as defined in claim 1 , processes for their preparation and their use for dyeing or printing textile fiber materials.

  通式为(1)的反应性铜、钴或铬络合物 1 其中 R 1 -R 5 ，M、Me、W 1 X、k、l 和 m 均如权利要求 1 所定义 1 4.3.3.3.4.2 它们的制备工艺和用于纺织纤维材料染色或印花的工艺。
• [DE] VERDOPPELTE REAKTIVFARBSTOFFE<br/>[EN] DOUBLE REACTIVE DYES<br/>[FR] COLORANTS REACTIFS DOUBLES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999023169A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (DE) Verdoppelte Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel (I), in der Chr den Rest eines Chromophors, der gegebenenfalls weitere faserreaktive Gruppen aufweist und der sich von einem gegebenenfalls metallisierten Mono- oder Disazofarbstoff, einem Triphendioxazin, einem Antrachinon, einem metallisierten Formazan oder einem metallisierten Phthalocyanin ableitet; Z1, Z2 und Z3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, oder gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl; Hal Fluor oder Chlor; L1 und L2 unabhängig voneinander C2-C6-Alkylen, das durch 1 oder 2 nichtbenachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein kann; und A Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, gegebenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes C2-C3-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder C1-C6-Alkylamino bedeuten; ihre Mischungen, ein Verfahren zur Herstellung der Mischungen sowie ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Hydroxygruppen oder Stickstoffatome aufweisenden Substanzen.(EN) The invention relates to double reactive dyes of general formula (I), wherein Chr represents the radical of a chromophore, which optionally has additional fiber-reactive groups and which is derived from an optionally metallized monoazo or disazo dye, a triphendioxazine, an anthraquinone, a metallized formazan or a metallized phtalocyanine; Z1, Z2 and Z3 are independently hydrogen or optionally substituted C1-C6-alkyl; Hal represents fluorine or chlorine; L1 and L2 independently stand for C2-C6-alkylene which can be interrupted by one or two non-neighboring oxygen atoms and A represents hydrogen, optionally substituted C1-C6-alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted C2-C3-alkenyl, optionally substituted C1-C6-alkoxy, optionally substituted phenoxy or C1-C6-alkylamino. The invention also relates to the mixtures thereof, to a method for the production of said mixtures and to the their use for dying or printing with substances having hydroxy groups or nitrogen atoms.(FR) L'invention concerne des colorants réactifs doubles, de formule générale (I), dans laquelle Chr représente un groupe fonctionnel chromophore, qui comporte éventuellement d'autres groupes réagissant avec les fibres et qui est dérivé d'un colorant monoazoïque ou diazoïque éventuellement métallisé, d'une triphénodioxazine, d'une anthraquinone, d'un formazan métallisé ou d'une phtalocyanine; Z1, Z2 et Z3 sont indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C6 éventuellement substitué; Hal représente le fluor ou le chlore; L1 et L2 sont indépendamment alkylène C2-C6, pouvant être interrompu par un ou deux atomes d'azote non adjacents; et A représente hydrogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué, alcényle C2-C3 éventuellement substitué, alcoxy C1-C6 éventuellement substitué, phénoxy éventuellement substitué ou alkylamino C1-C6; et leurs mélanges. L'invention concerne également un procédé permettant de fabriquer lesdits mélanges, ainsi que leur utilisation pour colorer ou imprimer des substances renfermant des groupes hydroxy ou des atomes d'azote.

  此发明涉及象征式通用分子式为(I)的双活性染料，其中“Chr”表示色团的基团，可能带有其他与纤维反应的基团，是以下之一的衍生物：可选金属化的单氨基或二氨基水解着色剂、三苯二酚、抗苯醌、金属化维甲腙或金属化焦黄石；Z1、Z2和Z3彼此独立地为氢或可选C1-C6-烷基；“Hal”表示氟或氯；L1和L2彼此独立地为可被1个或2个非相邻氧原子打断的C2-C6-烷二烯基；A则表示氢、可选C1-C6-烷基、可选苯基、可选C2-C3-烯基、可选C1-C6-氧基、可选羟基苯基、可选C1-C6-烷基氨基等基团。该发明还涉及所述染料的混合物、制备所述染料的工艺及其用于含羟基或氮原子的物质的染色或印刷。