2-[4-(2-氨基乙基硫基)-2-甲基咪唑-1-基]乙醇 | 78949-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[4-(2-氨基乙基硫基)-2-甲基咪唑-1-基]乙醇
• 英文名称: 4-<(2-aminoethyl)thio>-2-methylimidazole-1-ethanol
• 英文别名: 4-[(2-aminoethyl)thio]-2-methylimidazole-1-ethanol；4-(2-Aminoethyl)thio-2-methylimidazole-1-ethanol；2-[4-(2-aminoethylsulfanyl)-2-methylimidazol-1-yl]ethanol
• CAS: 78949-89-0
• 化学式: C₈H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD24390929
• 分子量: 201.293
• InChiKey: ZPFOMYNSYLEOTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-氨基乙基硫基)-2-甲基咪唑-1-基]乙醇 在 镍 作用下， 生成 1-(β-羟乙基)-2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitroimidazoles. Nucleophilic substitution of the nitro group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a047
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 、 巯基乙胺 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[4-(2-氨基乙基硫基)-2-甲基咪唑-1-基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠和硫醇介导的硝基芳香族抗生素释放亚硝酸盐

  摘要：

  硝基芳香族抗生素用于治疗各种细菌和寄生虫感染。这些前药需要还原性生物活化才能发挥活性，这为释放氮氧化物物质（例如一氧化氮、亚硝酸盐和/或硝酰基）提供了途径。使用硼氢化钠和 2-氨基乙醇作为模型还原剂，这项工作通过几种表征方法检查了各种硝基芳族化合物中氮氧化物物质的释放。具体而言，在模型氢化物供体或硫醇的反应过程中，4-和 5-硝基咪唑可重复地产生比 2-硝基咪唑更高量的亚硝酸盐（不是一氧化氮或硝酰基）。质谱分析显示亲核试剂加成和硝基损失导致的产物形成干净。2-硝基呋喃在加入硼氢化钠或 2-氨基乙硫醇后会生成亚硝酸盐，但这些复杂的反应不会产生干净的有机产物。包括亲核试剂加成到碳 β 到硝基以生成硝基阴离子，然后质子化和亚硝酸消除的机制解释了观察到的产物和标记研究。这些系统研究使人们更好地了解这些化合物中氮氧化物物质的释放机制，从而可以设计出更有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128245

文献信息

• GOLDMAN, P.;WUEST, J. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 20, 6224-6226
  作者：GOLDMAN, P.、WUEST, J. D.

  DOI：——

  日期：——