(4S,5S)-5-[(S)-hydroxy(trimethylsilyl)methyl]-3-phenyl-4-propyl-4,5-dihydroisoxazole | 233596-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(S)-hydroxy(trimethylsilyl)methyl]-3-phenyl-4-propyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: (S)-[(4S,5S)-3-phenyl-4-propyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-trimethylsilylmethanol
• CAS: 233596-86-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂Si
• 分子量: 291.466
• InChiKey: WHZWIDLTFVPBRW-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(S)-hydroxy(trimethylsilyl)methyl]-3-phenyl-4-propyl-4,5-dihydroisoxazole 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S,5S)-5-[1-hydroxy-3-methyl-1-trimethylsilyl-3-butenyl]-3-phenyl-4-propyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代的4,5-二氢异恶唑的对映选择性制备及其5侧链的立体选择性修饰

  摘要：

  研究了镁离子诱导的丁腈环氧化物与手性α-甲硅烷基烯丙醇的加成反应。在镁阳离子存在下用一氧化氮处理手性烯丙醇导致1，3-偶极环加成反应的顺利进行，从而以良好的收率得到旋光的4，5-二氢异恶唑。本方法是制备具有高对映体过量的多取代的4,5-二氢异恶唑的良好方法。当暴露于氟化四丁基铵（TBAF）时，环加合物被转化为4-取代的5,6-二氢-4 H-[1,2]-恶嗪具有良好的收率，而不会损失光学纯度。通过环加合物的氧化获得的酰基硅烷经历由路易斯酸诱导的立体选择性烯丙基化反应，以立体选择性方式完成C5侧链的延伸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01255-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (4S,5S)-5-[(S)-hydroxy(trimethylsilyl)methyl]-3-phenyl-4-propyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代的4,5-二氢异恶唑的对映选择性制备及其5侧链的立体选择性修饰

  摘要：

  研究了镁离子诱导的丁腈环氧化物与手性α-甲硅烷基烯丙醇的加成反应。在镁阳离子存在下用一氧化氮处理手性烯丙醇导致1，3-偶极环加成反应的顺利进行，从而以良好的收率得到旋光的4，5-二氢异恶唑。本方法是制备具有高对映体过量的多取代的4,5-二氢异恶唑的良好方法。当暴露于氟化四丁基铵（TBAF）时，环加合物被转化为4-取代的5,6-二氢-4 H-[1,2]-恶嗪具有良好的收率，而不会损失光学纯度。通过环加合物的氧化获得的酰基硅烷经历由路易斯酸诱导的立体选择性烯丙基化反应，以立体选择性方式完成C5侧链的延伸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01255-3

文献信息

• Reversal of diastereofacial selectivity in the nucleophilic addition reaction to chiral N-sulfinimine and application to the synthesis of indrizidine 223AB
  作者：Yuji Koriyama、Akihiro Nozawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01250-4

  日期：2002.11

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates and Grignard reagents to optically active N-sulfinimines was examined. Reversal of the diastereofacial selectivity was realized by using appropriate metal species, solvents and additives, and the β-amino esters (up to >98% de) and the homoallylic amines (up to >98% de) were obtained in good yields. β-Amino esters thus obtained were converted to

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。
• Enantioselective preparation of 3,4,5-trisubstituted-4,5-dihydroisoxazoles and 4-substituted-5,6-dihydro-4H-[1,2]-oxazines by nitrile oxide cycloaddition to α-silyl allyl alcohols
  作者：Akio Kamimura、Yukio Kaneko、Ayaki Ohta、Akikazu Kakehi、Haruhiko Matsuda、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00688-7

  日期：1999.6

  Regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide to optically active α-silyl allyl alcohol provides a useful preparation of 3,4,5-trisubstituted 4,5-dihydroisoxazoles, which are readily converted into chiral 4-substituted 5,6-dihydro-4H-[1,2]-oxazines in 73–100% yields on treatment with TBAF.

  氧化腈与旋光性α-甲硅烷基烯丙醇的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应提供了有用的3,4,5-三取代4,5-二氢异恶唑的制备方法，它们很容易转化为手性4-取代的5，TBAF处理后，6-dihydro-4 H- [1,2]-恶嗪的收率为73-100％。