N-benzenesulfonylphthalimidine | 127459-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonylphthalimidine
• 英文别名: 2-phenylsulfonyl-1-isoindolinone；2-(phenylsulfonyl)isoindolin-1-one；2-(benzenesulfonyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 127459-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: KYZIMWKCBAZQNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.5 °C
• 沸点：
  460.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulfonylphthalimidine 在 potassium phosphate 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)benzyl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢化烷氧基化/克莱森重排的布朗斯台德酸催化脱芳构化：螺内酰胺的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  公开了布朗斯台德酸催化的分子内加氢烷氧基化/克莱森重排，其涉及未活化的芳烃和杂芳族化合物的意外脱芳构化，并允许各种有价值的螺内酰胺的实用和原子经济合成。此外，这种串联环化的不对称形式也是通过手性磷酸催化的动力学拆分来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202113464
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 盐酸 、 tin 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-benzenesulfonylphthalimidine
  参考文献：
  名称：

  手性双功能氢键有机催化立体发散合成螺胺醛

  摘要：

  在此，我们通过手性双功能有机催化分子内 1,2-加成，然后以高原子和步骤经济的途径进行 oxa-Michael 加成级联，完成了螺胺醛的第一个立体发散结构。对金鸡纳衍生的方酰胺催化剂进行适当的调制，可以有效地获得所有立体异构体，具有高产率、非对映选择性和优异的对映选择性，同时表现出广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202404106

文献信息

• Reactions of Benzocyclopropene with Sulfonyl Isocyanates and Nitrones: Cycloadditions through C–C σ-Bond Rupture of Three-Membered Ring
  作者：Shinzo Kagabu、Katsuhiro Saito、Hiroyuki Watanabe、Kensuke Takahashi、Katsuaki Wada

  DOI：10.1246/bcsj.64.106

  日期：1991.1

  Alkane- and arenesulfonyl isocyanates were added to benzocyclopropene across the C–C σ-bond of the three-membered ring, giving 2-sulfonyl-1-isoindolinones. The reaction with C,N-diphenylnitrone afforded a similar cyclization product, 3,4-dihydro-3,4-diphenyl-1H-2,3-benzoxazine. These reactions are considered to proceed through zwitterionic intermediates formed by the fission of the C–C σ-bond of the

  烷烃和芳烃磺酰基异氰酸酯通过三元环的 C-C σ 键添加到苯并环丙烯中，得到 2-磺酰基-1-异吲哚啉酮。与 C,N-二苯基硝酮反应得到类似的环化产物 3,4-二氢-3,4-二苯基-1H-2,3-苯并恶嗪。这些反应被认为是通过亲电子试剂裂变三元环的 C-C σ 键形成的两性离子中间体进行的。
• Ynamide Smiles Rearrangement Triggered by Visible-Light-Mediated Regioselective Ketyl–Ynamide Coupling: Rapid Access to Functionalized Indoles and Isoquinolines
  作者：Ze-Shu Wang、Yang-Bo Chen、Hao-Wen Zhang、Zhou Sun、Chunyin Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b13975

  日期：2020.2.19

  under mild reaction conditions. In addition, this chemistry can also be extended to the divergent synthesis of versatile 3-benzhydrylisoquinolines through similar ketyl-ynamide coupling and radical Smiles rearrangement, followed by dehydrogenative oxidation. Moreover, such an ynamide Smiles rearrangement initiated by intermolecular photoredox catalysis via addition of external radical sources is also

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。
• Kagabu, Shinzo; Inoue, Tatsuo, Chemistry Letters, 1989, p. 2181 - 2182
  作者：Kagabu, Shinzo、Inoue, Tatsuo

  DOI：——

  日期：——
• KAGABU, SHINZO;INOUE, TATSUO, CHEM. LETT.,(1989) N2, C. 2181-2182
  作者：KAGABU, SHINZO、INOUE, TATSUO

  DOI：——

  日期：——
• Visible light-driven photocatalytic sulfonative oxidation of benzyl secondary amines
  作者：Yong-Xiang Lü、Xin-Qian Wang、Ying-Ming Pan、Keyume Ablajan

  DOI：10.1039/d4ob00348a

  日期：——

  This protocol developed α-oxidation and sulfonation of benzyl secondary amines using Eosin Y or Ir(iii) as a photocatalyst in the presence of O₂ as a green oxidant.