bicyclo<4.1.0>hept-2-ene | 2566-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
• 英文别名: bicyclo[4.1.0]-hept-2-ene；2-norcarene；Bicyclo<4.1.0>hept-2-en；2-Norcaren；(1S,6R)-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• CAS: 2566-57-6
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: WJSPKNSMGLBHBW-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  115 °C
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.1.0>hept-2-ene 生成 bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  LEVASHOVA, T. V.;SEMEJKIN, O. V.;BELENKOVA, E. S., BECTH. MGU. XIMIYA, 1981, 22, N 6, 587-590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev, A. A.; Luzikov, Yu. N.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 917 - 921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Parallel and Competitive Pathways for Substrate Desaturation, Hydroxylation, and Radical Rearrangement by the Non-heme Diiron Hydroxylase AlkB
  作者：Harriet L. R. Cooper、Girish Mishra、Xiongyi Huang、Marilla Pender-Cudlip、Rachel N. Austin、John Shanklin、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja3059149

  日期：2012.12.19

  form of the non-heme diiron hydroxylase AlkB was investigated using the diagnostic probe substrate norcarane. The reaction afforded C2 (26%) and C3 (43%) hydroxylation and desaturation products (31%). Initial C-H cleavage at C2 led to 7% C2 hydroxylation and 19% 3-hydroxymethylcyclohexene, a rearrangement product characteristic of a radical rearrangement pathway. A deuterated substrate analogue, 3

  使用诊断探针底物去甲卡烷研究了纯化的高活性形式的非血红素二铁羟化酶 AlkB。该反应得到C2 (26%) 和C3 (43%) 羟基化和去饱和产物(31%)。C2 处的初始 CH 裂解导致 7% C2 羟基化和 19% 3-羟甲基环己烯，这是自由基重排途径特征的重排产物。氘代底物类似物 3,3,4,4-norcarane-d(4) 大大减少了 C3 醇 (8%) 和去饱和产物 (5%) 的量，而自由基重排醇现在是主要产物（ 65%）。产物比率的这种变化表明〜20对于C3处的CH羟基化和去饱和途径都有很大的动力学氢同位素效应，所有去饱和作用均源自C3而非C2处的夺氢。数据表明，AlkB 通过从 C2 或 C3 中最初夺走 CH 氢而与降卡烷反应，并且 C3 羟基化、C3 去饱和和 C2 羟基化/自由基重排这三种途径是平行且竞争的。因此，C3处的初始自由基要么与铁氧中心反应形成醇，要么通过第二次
• Photochemical reactions of tetrachloro-1,4-benzoquinone (chloranil) with tricyclo[4.1.0.02,7]heptane (Moore's hydrocarbon) and bicyclo[4.1.0]hept-2-ene (2-norcarene)
  作者：Manfred Christl、Max Braun、Oliver Deeg

  DOI：10.1039/c3ob27305a

  日期：——

  Solutions of chloranil (CA) in benzene were irradiated in the presence of Moore's hydrocarbon (MH) and 2-norcarene (NC). These reactions brought about four common products, namely 2,3,5,6-tetrachlorohydroquinone (TCH) and three 1 : 1 cycloadducts, whose C7H10 subunits were reorganised in comparison to the skeletons of MH and NC. As the fifth product, a norcar-3-en-2-yl ether of TCH was formed in the

  解决方案 氯苯胺（CA）在苯在摩尔碳氢化合物（MH）存在下进行辐照2-降冰片烯（NC）。这些反应带来了四个共同的产物，即2,3,5,6-四氯氢醌（TCH）和三个1：1的环加合物，与MH和NC的骨架相比，其C 7 H 10亚基被重组。作为第五种产物，在NC的情况下形成了TCH的正甲-3-烯-2-基醚，而MH则生成了具有TCH的非对映体双（内-2-正十八烷基）醚的结构的物质。。对照实验表明，该物质也是由MH和TCH产生的，无辐射。鉴于已知将酸加到MH上得到norcaranes取代在位置2和的已知酸催化异构化MH到NC，似乎很明显，TCH是的光反应的唯一真正的产品CA与MH。TCH是一种酸，然后不仅吸收了两当量的MH，提供了所提及的双醚，而且还催化了MH向NC的重排，后者用作激发CA的底物，产生了上述3：1的环加合物。
• Sydnes,L.K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 632 - 638
  作者：Sydnes,L.K.、Skattebol,L.

  DOI：——

  日期：——
• Vasil'ev, A. A.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1215 - 1216
  作者：Vasil'ev, A. A.、Balenkova, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• Vasil'ev, A. A.; Luzikov, Yu. N.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 917 - 921
  作者：Vasil'ev, A. A.、Luzikov, Yu. N.、Balenkova, E. S.

  DOI：——

  日期：——