(R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: trimethyl-[2-[[1-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxymethoxy]ethyl]silane
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 546.854
• InChiKey: NJKVZDXDAHSTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]-1,1'-binaphthyl 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-1-benzyloxy-2-methyl-3-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]propane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化的手性离去基团：手性烯烃的对映选择性亲电加成。

  摘要：

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo020165l
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化的手性离去基团：手性烯烃的对映选择性亲电加成。

  摘要：

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo020165l

文献信息

• Ishihara; Nakamura; Yamamoto, Synlett, 2000, # 9, p. 1245 - 1248
  作者：Ishihara、Nakamura、Yamamoto

  DOI：——

  日期：——
• Expedient route to 3- and 3,3′-substituted 1,1′-bi-2-naphthols by directed ortho metalation and suzuki cross coupling methods
  作者：Paul J. Cox、Wei Wang、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74182-7

  日期：1992.4

  A directed ortho metalation-based route to 3- and 3,3'-substituted binaphthols 2a-c and 3a-c, including chiral materials, is described. Using the Suzuki cross coupling process, dibromo system 3a (E = Br) has been transformed into 3,3'-diaryl binaphthols 5.
• Lewis Acid-Activated Chiral Leaving Group:  Enantioselective Electrophilic Addition to Prochiral Olefins
  作者：Hiroko Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo020165l

  日期：2002.7.1

  A new strategy using a BINOL derivative as a chiral leaving group and Lewis acid has been developed for enantioselective alkylation of prochiral olefins. (R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1,1'-binaphthol is demonstrated to be an effective reagent for enantioselective hydroxymethylation of silyl enol ethers and trisubstituted alkenes. Electrophilic addition to prochiral olefins is accompanied

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。