1,2,4,5-tetrafluoro-3-(phenylethynyl)benzene | 18970-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenylaethinyl-2,3,5,6-tetrafluorbenzol；1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 18970-54-2
• 化学式: C₁₄H₆F₄
• 分子量: 250.195
• InChiKey: UQHXWNURZZHGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷型多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。

  摘要：

  我们在此报告了一种温和的程序，用于缺电子的多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。该方法显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生中等至优异收率的交联炔基（氟）芳烃产品。因此，它代表了常规Sonogashira反应的简单替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202002888

文献信息

• Catalyst-Free Hydrodefluorination of Perfluoroarenes with NaBH₄
  作者：Timothy D. Schoch、Mukulesh Mondal、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04305

  日期：2021.3.5

  Presented is an economical means of removing fluorine from various highly fluorinated arenes using NaBH4. The procedure was adapted for different classes of perfluoroarenes. A novel isomer of an emerging class of organic dyes based on the carbazole phthalonitrile motif was succinctly synthesized in two steps from tetrafluorophthalonitrile, demonstrating the utility of the hydrodefluorination procedure

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。