N-(2-(2-methylpropanoyl)phenyl)benzamide | 1333822-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-methylpropanoyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-methylpropanoyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1333822-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: AFFTVFYMZKOPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-methylpropanoyl)phenyl)benzamide 在 3BF₄^(1-)*C₃₆H₅₈BrN₄⁽³⁺⁾ 、 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-9,14-bis(triisopropylsilyl)dinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 sodium phosphate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R)-4-(bromomethyl)-2-phenyl-4-propan-2-yl-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja305795x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基异靛红原酸 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(2-(2-methylpropanoyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吲哚硝酮的光重排中的自由基中间体

  摘要：

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.094

文献信息

• トリフルオロメチル基含有オキサジン類及びその製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2015160828A

  公开（公告）日：2015-09-07

  【課題】医農薬や電子材料分野の合成中間体として有用なトリフルオロメチル基含有オキサジン類を提供し、また工業的製造に有用な製造方法を提供する。【解決手段】トリフルオロメチル基含有オキサジン類および、不飽和結合を有するアミド類と、親電子的トリフルオロメチル化剤を、光触媒存在下、光照射により反応させることでトリフルオロメチル基含有オキサジン類を製造する方法を用いる。【選択図】なし

  提供医药农药和电子材料领域中作为合成中间体有用的含三氟甲基基团的噁唑类化合物，并提供工业制造中有用的制造方法。使用含三氟甲基基团的噁唑类化合物、带有不饱和键的酰胺类化合物以及亲电性三氟甲基化试剂，在光催化剂存在下，通过光照射反应制备含三氟甲基基团的噁唑类化合物的方法。【选择图】无
• Mechanochemical Rhodium(III)-Catalyzed C–H Bond Amidation of Arenes with Dioxazolones under Solventless Conditions in a Ball Mill
  作者：Gary N. Hermann、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acscatal.7b00582

  日期：2017.7.7

  A procedure for the direct mechanochemical rhodium(III)-catalyzed C–H bond amidation of arenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones as the nitrogen source has been developed. The transformation proceeds under solventless conditions and does not require additional heating. The corresponding ortho amidated products are formed in high yields and in shorter reaction times than in solution.

  已经开发了一种直接机械化学铑（III）催化芳烃以1,4,2-二恶唑-5-酮为氮源酰胺化的方法。转化在无溶剂条件下进行，不需要额外的加热。与溶液相比，以高收率和更短的反应时间形成相应的邻酰胺化产物。
• Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yi-Ming Wang、Jeffrey Wu、Christina Hoong、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja305795x

  日期：2012.8.8

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.
• Radical intermediates in the photorearrangement of 3-hydroxyindolic nitrones
  作者：Angelo Alberti、Paola Astolfi、Patricia Carloni、Dietrich Döpp、Lucedio Greci、Corrado Rizzoli、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.094

  日期：2011.9

  A number of 3-hydroxy substituted indolic nitrones were found to quantitatively photorearrange to (2-benzoylamino)phenyl ketones upon UV-A irradiation. EPR-Spin Trapping experiments suggest that the process, which is believed to proceed via the formation of an oxaziridine, follows a homolytic pathway. Although DFT calculations do not allow to totally exclude alternative routes involving singlet intermediates

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。