4-Cyano-4-[1-cyano-3-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonyl)-1-methyl-propylazo]-4-methyl-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 130468-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyano-4-[1-cyano-3-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonyl)-1-methyl-propylazo]-4-methyl-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: Disuccinimidyl 4,4'-azobis-(4-cyanovalerate)；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-cyano-4-[[2-cyano-5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-5-oxopentan-2-yl]diazenyl]pentanoate
• CAS: 130468-55-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₈
• 分子量: 474.43
• InChiKey: DZHVCZHINPHQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(硫代苯甲酰基)二硫化物 、 4-Cyano-4-[1-cyano-3-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonyl)-1-methyl-propylazo]-4-methyl-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氰基-4-[（苯基硫代甲基）硫代]-2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯戊酸
  参考文献：
  名称：

  Versatile Precursors of Functional RAFT Agents. Application to the Synthesis of Bio-Related End-Functionalized Polymers

  摘要：

  Biomolecule-polymer conjugates are widely used in bio-related fields, but their synthesis is often tricky, especially the introduction of a single biomolecule at one chain end. This paper describes a new straightforward approach to prepare such conjugates via RAFT polymerization. By designing appropriate bio-related RAFT agents, polymer chains of controlled chain length (Mn = 10 000-40 000 and PDI < 1.1) carrying a single biomolecule as an alpha-end group (a sugar or a biotin) linked by a stable amide bond are obtained. Considering the versatility of the RAFT process, this strategy appears to be very attractive for the design of a variety of conjugates.

  DOI：

  10.1021/ja057481c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 以98%的产率得到4-Cyano-4-[1-cyano-3-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonyl)-1-methyl-propylazo]-4-methyl-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基聚合合成of封端的聚苯乙烯及其在石墨直接剥落成石墨烯纳米片中的应用

  摘要：

  获得一种被pyr封的聚合物具有非常重要的现实意义，该聚合物已被证明是一种极好的纳米碳分散剂。以synthesis封端的聚苯乙烯（PyPS）的合成为例，自由基聚合被证明是令人满意地完成该任务的有吸引​​力的选择。为此，设计，合成了一种新的基于偶氮的pyr基化合物，并将其用作引发剂。研究了PyPS的分子结构与聚合温度和1-十二烷硫醇链转移剂含量的关系。成功合成之后，选择每链结构为1.04个pyr基的PyPS聚合物作为制备石墨烯的分散剂。结果表明，氯仿中0.2 mg / mL的PyPS允许67。通过石墨的液相剥离制备4μg/ mL的石墨烯纳米片。相反，在纯氯仿中只能得到8.5μg/ mL的石墨烯纳米片。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，2175年至2185年

  DOI：

  10.1002/pola.27675

文献信息

• Maltopentaose-Conjugated CTA for RAFT Polymerization Generating Nanostructured Bioresource-Block Copolymer
  作者：Daichi Togashi、Issei Otsuka、Redouane Borsali、Koichi Takeda、Kazushi Enomoto、Seigou Kawaguchi、Atsushi Narumi

  DOI：10.1021/bm501314f

  日期：2014.12.8

  reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization. The synthesis was started from the catalyst-free direct N-glycosyl reaction of 5-azidopentylamine onto maltopentaose (Mal5) in dry methanol at room temperature and subsequent N-protected reaction with acetic anhydride, producing a stable oligosaccharide-building block, such as Mal5 with an azidopentyl group (Mal5-N3). The azido group

  现在，我们描述寡糖偶联功能分子的新家族的合成，该家族充当可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合的链转移剂（CTA）。在室温下，在干燥甲醇中，由5-叠氮戊胺在无水甲醇中进行无催化剂的直接N-糖基反应，生成麦芽五糖（Mal 5），然后再与乙酸酐进行N-保护反应，从而生成稳定的寡糖结构单元，例如玛5与azidopentyl组（玛5 -N 3）。使用二氧化铂（PtO 2）作为催化剂将叠氮基团氢化，得到Mal 5具有氨基戊基的基团（Mal 5 -NH 2），然后使其与带有活化酯部分的CTA分子反应。这些反应产生了Mal 5改性的宏观CTA（Mal 5 -CTA，1），其用于在DMF中的苯乙烯（St）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）的RAFT聚合。使用范围为50至600的[M] 0 / [ 1 ] 0值进行聚合，得到Mal 5-杂两亲嵌段共聚物（BCP），例如Mal 5-聚苯乙烯（2）和Mal 5-聚（甲基丙
• Winnik, Francoise M.; Adronov, Alexander; Kitano, Hiromi, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2030 - 2040
  作者：Winnik, Francoise M.、Adronov, Alexander、Kitano, Hiromi

  DOI：——

  日期：——
• Versatile Precursors of Functional RAFT Agents. Application to the Synthesis of Bio-Related End-Functionalized Polymers
  作者：Maël Bathfield、Franck D'Agosto、Roger Spitz、Marie-Thérèse Charreyre、Thierry Delair

  DOI：10.1021/ja057481c

  日期：2006.3.1

  Biomolecule-polymer conjugates are widely used in bio-related fields, but their synthesis is often tricky, especially the introduction of a single biomolecule at one chain end. This paper describes a new straightforward approach to prepare such conjugates via RAFT polymerization. By designing appropriate bio-related RAFT agents, polymer chains of controlled chain length (Mn = 10 000-40 000 and PDI < 1.1) carrying a single biomolecule as an alpha-end group (a sugar or a biotin) linked by a stable amide bond are obtained. Considering the versatility of the RAFT process, this strategy appears to be very attractive for the design of a variety of conjugates.
• Synthesis of pyrene-capped polystyrene by free radical polymerization and its application in direct exfoliation of graphite into graphene nanosheets
  作者：Haining Wang、Zhao Chen、Lanxia Xin、Jian Cui、Shuai Zhao、Yehai Yan

  DOI：10.1002/pola.27675

  日期：2015.9.15

  function of polymerization temperature and content of chain transfer agent of 1‐dodecanethiol. Following the successful synthesis, a PyPS polymer structured as 1.04 pyrene groups per chain was chosen as dispersant for preparation of graphene. The results showed that 0.2 mg/mL of PyPS in chloroform permits 67.4 μg/mL of graphene nanosheets to be prepared by liquid‐phase exfoliation of graphite. In contrast

  获得一种被pyr封的聚合物具有非常重要的现实意义，该聚合物已被证明是一种极好的纳米碳分散剂。以synthesis封端的聚苯乙烯（PyPS）的合成为例，自由基聚合被证明是令人满意地完成该任务的有吸引​​力的选择。为此，设计，合成了一种新的基于偶氮的pyr基化合物，并将其用作引发剂。研究了PyPS的分子结构与聚合温度和1-十二烷硫醇链转移剂含量的关系。成功合成之后，选择每链结构为1.04个pyr基的PyPS聚合物作为制备石墨烯的分散剂。结果表明，氯仿中0.2 mg / mL的PyPS允许67。通过石墨的液相剥离制备4μg/ mL的石墨烯纳米片。相反，在纯氯仿中只能得到8.5μg/ mL的石墨烯纳米片。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，2175年至2185年