12-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]dodecan-1-ol | 958884-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]dodecan-1-ol
• 英文别名: 12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodecan-1-ol
• CAS: 958884-50-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: XVKMQFOSYSOCOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]dodecan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(12-(4-methoxybenzyloxy)dodecylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过Achmatowicz重排/双环缩酮化反应不对称合成（+）-Didemniserinolipid B

  摘要：

  开发了一种新的合成策略，以19个线性步骤不对称地合成（+）-二酰胺二脂B，具有高效，对映选择性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（6,8-DOBCO）构架通过很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化策略。另外，提出的（+）-二去脂神经节苷脂C的第一个全合成反应是从一个普通的高级中间体18分四步以41.6％的收率完成的，并且提出了一种可能的（+）-二去脂神经节苷脂C的修正结构。新的聚合合成策略极大地加快了双双神经油脂及其类似物进入生物活性评估的进程。

  DOI：

  10.1021/jo501142q
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 、 4-甲氧基苄醇 在 Amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到12-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]dodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A very practical and selective method for PMB protection of alcohols

  摘要：

  A very simple, practical and efficient one-step heterogeneous protocol for the PMB protection of alcohols using Amberlyst-15 has been developed. The stability and hazard issues regarding PMBCI and PMBBr are totally avoided by directly using anisyl alcohol for the protection. Alcohols are protected in very good yields. The selective mono-PMB protection of diols as well as di-PMB protection of diols was achieved in good yields, along with the demonstration of recyclability of the catalyst. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.084

文献信息

• Chiral Elaboration of Gold Nanoparticle Surfaces by Bis(binaphthyl) Groups
  作者：Nathan Jones、Mohammad Nuruzzaman、Thomas Preston、Silvia Mittler

  DOI：10.1055/s-2007-1000865

  日期：2008.1

  The synthesis of a family of bis(binaphthyl)-based compounds for the chiral modification of gold nanoparticle surfaces is described. In these systems, two (S)-1,1′-bi-2-naphthol groups are linked to one another by a single diethanolamine-derived bridge, the nitrogen atom of which serves as an anchor for the attachment of an alkanethiol tether of 6, 10, or 12 methylene units in length. The terminal thiol group allows the production of surface-elaborated gold nanoparticles of 2.1 ± 0.6 nm diameter by a ‘direct synthesis’ method.

  描述了一个基于双（苯并萘基）化合物的家族，以实现金纳米颗粒表面的手性改性。在这些体系中，两个（S）-1,1'-双-2-萘醇基团通过一个单一的二乙醇胺衔接，氮原子作为链子与长度为6、10或12个亚甲基单元的烷硫醇连接。终端硫醇基团允许通过“直接合成”方法生产直径为2.1 ± 0.6纳米的表面修饰金纳米颗粒。
• A very practical and selective method for PMB protection of alcohols
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.084

  日期：2012.8

  A very simple, practical and efficient one-step heterogeneous protocol for the PMB protection of alcohols using Amberlyst-15 has been developed. The stability and hazard issues regarding PMBCI and PMBBr are totally avoided by directly using anisyl alcohol for the protection. Alcohols are protected in very good yields. The selective mono-PMB protection of diols as well as di-PMB protection of diols was achieved in good yields, along with the demonstration of recyclability of the catalyst. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Didemniserinolipid B via Achmatowicz Rearrangement/Bicycloketalization
  作者：Jingyun Ren、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/jo501142q

  日期：2014.8.1

  of (+)-didemniserinolipid B in 19 linear steps, featuring a highly efficient and enantioselective construction of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane (6,8-DOBCO) framework via a rarely explored Achmatowicz rearrangement/bicycloketalization strategy. In addition, the first total synthesis of the proposed (+)-didemniserinolipid C was accomplished with 41.6% yield in 4 steps from a common advanced intermediate

  开发了一种新的合成策略，以19个线性步骤不对称地合成（+）-二酰胺二脂B，具有高效，对映选择性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（6,8-DOBCO）构架通过很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化策略。另外，提出的（+）-二去脂神经节苷脂C的第一个全合成反应是从一个普通的高级中间体18分四步以41.6％的收率完成的，并且提出了一种可能的（+）-二去脂神经节苷脂C的修正结构。新的聚合合成策略极大地加快了双双神经油脂及其类似物进入生物活性评估的进程。