(5Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 119450-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(2-Methoxybenzylidene)-2-thiohydantoin；5-o-methoxybenzylidene-2-thiohydantoin；5-(2-methoxy-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-(2-Methoxy-benzyliden)-2-thioxo-imidazolidin-4-on；(5Z)-5-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 119450-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00453051
• 分子量: 234.279
• InChiKey: HAZHCCPUFOGUFI-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2-Mercaptobutyl)-5-(2-methoxybenzylidene)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Kiec-Kononowicz; Robak, Revista Bras il eira de Farmaco gnosia, 1996, vol. 51, # 12, p. 819 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 邻甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以4%的产率得到(5Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  特权支架或混杂粘合剂：罗丹宁及其相关杂环在药物化学中的比较研究

  摘要：

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”

  DOI：

  10.1021/jm201243p

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Imidazo[2,1-b]thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Barbara Michalak、Elżbieta Pękala、Britta Schumacher、Christa E Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.009

  日期：2004.3

  of our search for new ligands acting on benzodiazepine receptors among the fused 2-thiohydantoin derivatives, a series of 5-substituted imidazo[2,1-b]thiazepines was synthesized and investigated in radioligand binding studies at the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors in rat brain cortical membranes. Among ortho-substituted 5-arylidene-imidazo[2,1-b]thiazepines compounds could be identified

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。
• Fused 2-Thiohydantoin Derivatives: Evaluation as Potential Antioxidants
  作者：Katarzyna Kiec-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Jadwiga Robak

  DOI：10.1002/ardp.19973300402

  日期：——

  presence of ascorbic acid and ferric ions. Superoxide anions (02− anion radicals) were generated enzymatically in the xanthine‐xanthine oxidase system. Among the 20 investigated compounds only four fused arylidene 2‐thiohydantoin derivatives showed weak antioxidant activity scavenging OH radicals. There is a relationship between the electrophilic OH radical scavenging properties (RSC) of the tested molecules

  使用酶促和非酶促生物自由基生成剂，研究了一系列稠合的 5,5-二苯基和 5-亚芳基-2-乙内酰脲衍生物的氧自由基抑制和自由基清除特性 (RSC)。非酶脂质过氧化 (OH 自由基) 被测定为在抗坏血酸和铁离子存在下煮沸的大鼠肝微粒体孵育过程中形成的丙二醛 (MDA) 的量。超氧阴离子（02−阴离子自由基）在黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶系统中以酶促方式产生。在研究的20种化合物中，只有四种稠合亚芳基2-乙内酰脲衍生物显示出较弱的清除OH自由基的抗氧化活性。
• Arylmethylenyl derivatives of thiazolidnones, imidazolidinones and oxazolidinones useful as antiallergy agents and antiinflamatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0343643A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及所选的新型化合物，以及已知和所选的新型化合物的药物组合物和使用方法，这两种化合物的化学式均为 具有治疗过敏症和炎症的活性。
• Known and selected novel arylmethylenyl derivatives of imidazolidinones useful as antiallergy agents and antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0565135A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及选定的新型化合物，以及已知和选定的新型化合物的药物组合物和使用方法，这两种化合物的化学式均为 具有治疗过敏症和炎症的活性。