(1-(4-methoxybenzyl)oxy)triphenylsilane | 91454-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1-(4-methoxybenzyl)oxy)triphenylsilane
• 英文别名: Silane, [(4-methoxyphenyl)methoxy]triphenyl-；(4-methoxyphenyl)methoxy-triphenylsilane
• CAS: 91454-06-7
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 396.561
• InChiKey: CXGIDPJFKYWRDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 三苯基硅烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(1-(4-methoxybenzyl)oxy)triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化脱氢的Si ？O耦合：酒精保护不足的反应性模式和机理

  摘要：

  就这么简单！钾叔丁醇单独催化直接脱氢的Si 的几个合成重要硅烷与1 O联接°，2°，甚至3°醇，而不需要化学计量的盐酸清除剂。立体固位机理是通过硅立体烷硅烷来探测的。

  DOI：

  10.1002/asia.200800426

文献信息

• N-Heterocyclic Olefin Catalyzed Silylation and Hydrosilylation Reactions of Hydroxyl and Carbonyl Compounds
  作者：Uǧur Kaya、Uyen P. N. Tran、Dieter Enders、Junming Ho、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00306

  日期：2017.3.17

  N-Heterocyclic olefins (NHOs), the alkylidene derivatives of N-heterocyclic carbenes (NHCs), have recently emerged as a new family of promising organocatalysts with strong nucleophilicity and Brønsted basicity. The development of a novel method is shown using NHOs as efficient promoters for the direct dehydrogenative silylation of alcohols or hydrosilylation of carbonyl compounds. Preliminary results

  N-杂环卡宾（NHC）的亚烷基衍生物N-杂环烯烃（NHOs）最近成为具有强亲核性和布朗斯台德碱度的新的有前途的有机催化剂家族。使用NHOs作为醇类直接脱氢甲硅烷基化或羰基化合物氢化硅烷化的有效促进剂，表明了一种新方法的开发。还讨论了第一个NHO促进的不对称合成的初步结果。
• Exploring Multistep Continuous-Flow Hydrosilylation Reactions Catalyzed by Tris(pentafluorophenyl)borane
  作者：Lewis C. Wilkins、Joseph L. Howard、Stefan Burger、Louis Frentzel-Beyme、Duncan L. Browne、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/adsc.201700349

  日期：2017.8.7

  Exploring the combination of continuous‐flow processes with the boron Lewis acid catalyzed hydrosilylation of aldehydes and ketones has delivered a robust and generally applicable reaction protocol. Notably this approach permits ready access to high temperatures and pressures and thus allows improved reactivity of substrates that were previously recalcitrant under the traditional approach. Efforts

  探索连续流工艺与路易斯酸硼酸催化醛和酮的氢化硅烷化的组合，已提供了可靠且普遍适用的反应方案。值得注意的是，该方法允许随时获得高温和高压，因此可以提高以前在传统方法下难降解的底物的反应性。用水淬灭流动反应器输出的努力显示出令人惊讶的耐受性，从而导致连续流系统在多步亚胺形成/氢化硅烷化过程中的应用，从而从其醛和苯胺前体生成相应的仲胺。
• Bideau, Franck Le; Coradin, Thibaud; Henique, Josette, Chemical Communications, 2001, # 15, p. 1408 - 1409
  作者：Bideau, Franck Le、Coradin, Thibaud、Henique, Josette、Samuel, Edmond

  DOI：——

  日期：——
• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Catalyzed Dehydrogenative SiO Coupling: Reactivity Pattern and Mechanism of an Underappreciated Alcohol Protection
  作者：Andreas Weickgenannt、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/asia.200800426

  日期：2009.3.2

  As simple as it gets! Potassium tert‐butoxide alone catalyzes the direct dehydrogenative SiO coupling of several synthetically important silanes with 1°, 2°, and even 3° alcohols without the need for stoichiometric hydrochloric acid scavengers. The stereoretentive mechanism is probed with a silicon‐stereogenic silane.

  就这么简单！钾叔丁醇单独催化直接脱氢的Si 的几个合成重要硅烷与1 O联接°，2°，甚至3°醇，而不需要化学计量的盐酸清除剂。立体固位机理是通过硅立体烷硅烷来探测的。