N-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)acetamide | 118284-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide
• CAS: 118284-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: LXLYLKODCRUNIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  360.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 羟胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Three-Step Procedure for Asymmetric Catalytic Reductive Amidation of Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9809332

文献信息

• A Facile and Practical Synthesis of <i>N</i>-Acetyl Enamides
  作者：Wenjun Tang、Andrew Capacci、Max Sarvestani、Xudong Wei、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo902259u

  日期：2009.12.18

  A facile and practical method for the synthesis of N-acetyl α-arylenamides has been developed from corresponding ketoximes as the starting materials with ferrous acetate as the reducing reagent. This methodology offers mild reaction conditions, simple purification procedures, and high yields for a variety of N-acetyl enamides.

  从相应的酮肟开始，以乙酸亚铁为还原剂，开发了一种简便实用的合成N-乙酰基α-芳基酰胺的方法。该方法为各种N-乙酰基酰胺提供了温和的反应条件，简单的纯化程序以及高收率。
• Air-stable P-Chiral Bidentate Phosphine Ligand with (1-Adamantyl)methylphosphino Group
  作者：Tsuneo Imamoto、Atsushi Kumada、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2007.500

  日期：2007.4.5

  Air-stable diphosphine ligand, (R,R)-2,3-bis((1 -adamantyl)-methylphosphino)quinoxaline, was prepared by the reaction of enantiomerically pure (S )-(l-adamantyl)methylphosphine-borane with 2,3-dichloroquinoxaline. The ligand exhibited excellent enantioselectivities in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation and Pd-catalyzed asymmetric ring-opening reaction.

  空气稳定的二膦配体，(R,R)-2,3-双((1-金刚烷基)-甲基膦基)喹喔啉，是通过对映体纯的 (S)-(1-金刚烷基)甲基膦-硼烷与 2 ,3-二氯喹喔啉。该配体在Rh催化的不对称氢化和Pd催化的不对称开环反应中表现出优异的对映选择性。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Triazenes from Grignard Reagents and Organic Azides
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01214

  日期：2018.6.1

  and versatile method for the preparation of linear, trisubstituted triazenes is reported. The procedure is based on the reaction of Grignard reagents with 1-azido-4-iodobutane or 4-azidobutyl-4-methylbenzenesulfonate. These organic azides enable the regioselective formation of triazenes via an intramolecular cyclization step. The new method can be used for the preparation of aryl, heteroaryl, vinyl,

  报道了一种简单且通用的制备线性三取代的三氮烯的方法。该程序基于格氏试剂与1-叠氮基-4-碘丁烷或4-叠氮基丁基-4-甲基苯磺酸的反应。这些有机叠氮化物能够通过分子内环化步骤在区域上选择性地形成三氮烯。该新方法可用于制备芳基，杂芳基，乙烯基和烷基三氮烯。酸诱导的C–N，C–O，C–F，C–P和C–S键形成反应证明了乙烯基三氮烯的合成效用。
• Axially Chiral Enamides: Substituent Effects, Rotation Barriers, and Implications for their Cyclization Reactions
  作者：Andrew J. Clark、Dennis P. Curran、David J. Fox、Franco Ghelfi、Collette S. Guy、Benjamin Hay、Natalie James、Jessica M. Phillips、Fabrizio Roncaglia、Philip B. Sellars、Paul Wilson、Hanmo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00889

  日期：2016.7.1

  The barrier to rotation around the N-alkenyl bond of 38 N-alkenyl-N-alkylacetamide derivatives was measured (ΔG⧧ rotation varied between <8.0 and 31.0 kcal mol–1). The most important factor in controlling the rate of rotation was the level of alkene substitution, followed by the size of the nitrogen substituent and, finally, the size of the acyl substituent. Tertiary enamides with four alkenyl substituents

  所述屏障以围绕旋转Ñ 38个的链烯基键ñ -烯基- N-烷基乙酰胺衍生物进行测定（Δ ģ ⧧旋转之间变化<8.0和31.0千卡摩尔-1）。控制旋转速率最重要的因素是烯烃取代的程度，其次是氮取代基的大小，最后是酰基取代基的大小。具有四个烯基取代基的叔酰胺在298 K下旋转5.5天至99年之间的半衰期足以分离对映体富集的阻转异构体。N-烯基-N的一个子集的自由基环化显示轮相对高壁垒旋转苄基α-卤代乙酰胺ñ -链烯基键（Δ ģ ⧧旋转> 20千卡摩尔-1）进行了研究，以确定环化的区域化学。那些具有高势垒（> 27 kcal mol –1）的化合物不会导致环化，但那些具有较低阻值的化合物则通过5-内-trig自由基-极性交叉过程产生了高度官能化的γ-内酰胺，该过程被还原终止，这是一种不寻常的环丙烷序列，或用H 2捕获O，取决于反应条件。由于高温对于环化是必要的，因此排除了对单个阻转异构体反应中不对
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Prochiral Olefins with a Dynamic Library of Chiral TROPOS Phosphorus Ligands
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1002/chem.200500464

  日期：2005.11.4

  A library of 19 chiral tropos phosphorus ligands, based on a flexible (tropos) biphenol unit and a chiral P-bound alcohol (11 phosphites) or secondary amine (8 phosphoramidites), was synthesized. These ligands were screened, individually and as a combination of two, in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-alpha-amino acids, dehydro-beta-amino acids, enamides and dimethyl itaconate

  合成了一个基于柔性（对位）双酚单元和一个手性P结合醇（11个亚磷酸盐）或仲胺（8个亚磷酰胺）的19个手性对位磷配体的文库。在铑催化的脱氢α-氨基酸，脱氢β-氨基酸，酰胺和衣康酸二甲酯的铑催化的不对称氢化中，分别或以两种的组合筛选这些配体。通过使用配体，亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]的最佳组合，可以得到高达98％的脱氢α-氨基酸ee值。与单个配体以及亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]组合反应的动力学研究表明，亚磷酸酯尽管对映选择性较低，与相同的亚磷酸酯与亚磷酰胺的混合物相比，促进2-乙酰氨基丙烯酸甲酯和2-乙酰氨基doc酸甲酯的氢化速度更快，而仅亚磷酰胺的活性低得多。这样，通过降低亚磷酸酯/亚磷酰胺的比率（最佳比率为0.25当量的亚磷酸酯/1.75当量的亚磷酰胺）来优化反应，从而改善了产物对映体过量。还提出了一个简单的数学模型，以更好地