E-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enal dimethyl acetal | 478554-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enal dimethyl acetal
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enal dimethyl acetal；1-[[(E)-4,4-dimethoxybut-2-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 478554-84-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: VCXXNCXIPQEKCC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enal dimethyl acetal 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 对苯二酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -45.0~50.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thermal/Hyperbaric Heterocycloaddition of 1,4-Dialkoxy-1,3-dienes:  The de novo (E,Z) Way to Sugars

  摘要：

  1-(Z)-Alkoxy-4-(E)-methoxybutadiene derivatives have been reacted with ethylgyoxylate and diethyl ketomalonate under thermal or hyperbaric conditions. They provide, with a total regioselectivity and fair to total endoselectivities, the expected dihydropyranic cycloadducts. Three of those pseudoglycals have been converted in a few classical steps (deprotection, reduction, and dihydroxylation) into (racemic) allose, mannose, and gullose derivatives. The order of these three steps has a direct influence on the efficiency of the transformation and determines the stereochemistry of the final sugar.

  DOI：

  10.1021/jo0204193
• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromobut-2-enal dimethyl acetal 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到E-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Thermal/Hyperbaric Heterocycloaddition of 1,4-Dialkoxy-1,3-dienes:  The de novo (E,Z) Way to Sugars

  摘要：

  1-(Z)-Alkoxy-4-(E)-methoxybutadiene derivatives have been reacted with ethylgyoxylate and diethyl ketomalonate under thermal or hyperbaric conditions. They provide, with a total regioselectivity and fair to total endoselectivities, the expected dihydropyranic cycloadducts. Three of those pseudoglycals have been converted in a few classical steps (deprotection, reduction, and dihydroxylation) into (racemic) allose, mannose, and gullose derivatives. The order of these three steps has a direct influence on the efficiency of the transformation and determines the stereochemistry of the final sugar.

  DOI：

  10.1021/jo0204193

文献信息

• Desymmetrization of a <i>meso</i>-Allylic Acetal by Enantioselective Conjugate Elimination
  作者：Ling Xu、Thomas Regnier、Loïc Lemiègre、Pascal Cardinael、Jean-Claude Combret、Jean-Philippe Bouillon、Jérome Blanchet、Jacques Rouden、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/ol702877j

  日期：2008.3.1

  An unprecedented enantioselective deprotonation/conjugate elimination sequence, which transforms an allylic meso-dioxepane into a chiral diene, is described. The best desymmetrization conditions (ee up to 70%) involve s-BuLi and sparteine at -78 degrees C in THF.