1,2-dibromo-2-methyl-1-phenylpropane | 34966-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-2-methyl-1-phenylpropane
• 英文别名: (1,2-Dibromo-2-methylpropyl)benzene；(1,2-dibromo-2-methylpropyl)benzene
• CAS: 34966-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂
• 分子量: 292.013
• InChiKey: CZQRXTFLTVRKMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-2-methyl-1-phenylpropane 在 di-n-hexyl telluride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-1-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1,2-dibromo-2-methyl-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  新型热可逆光致变色螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]的合成

  摘要：

  一种新的热可逆光致变色化合物，4',5'-六氟丙烷-6'-苯基螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]，衍生自 2-(1-adamantylidene-1-)苯甲基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-(3-噻吩基)环戊烯通过光化学6π-电环化和1,5-氢热迁移合成，并具有光化学和热性能被审查。结构更简化的 3,3,4,4,5,5-六氟-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-1-(3-thienyl)cyclopentene 没有产生热可逆光致变色化合物在紫外线照射下。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.355

文献信息

• The α-vinylation of β-dicarbonyl compounds by alk-1-enyl-lead triacetates
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19880002847

  日期：——

  vinyl-lead compound (2), generated in this way, reacted rapidly with β-keto ester (5) to give the α-(E)-styryl derivative (6) in synthetically useful yield. This procedure for the α-vinylation of (5) has been applied to the divinytmercury compounds (7)–(13), and to the synthesis of the α-(E)-styryl β-dicarbonyl compounds (28), (30), (32), and (34). Compounds (6), (28), (30), (32), and (34). Compounds (6)

  的处理（ë，ê）-distyrylmercury（1）与铅四乙酸，得到的混合物（ë）-styrylmercury乙酸酯（3）和（Ë） -苯乙烯基-三乙酸铅（2），其分解成（ë） -醋酸苯乙烯酯（4）和醋酸铅（II）。以这种方式产生的乙烯基铅化合物（2）与β-酮酸酯（5）迅速反应，以合成有用的产率得到α-（E）-苯乙烯基衍生物（6）。此程序用于（5）已用于二乙烯基汞化合物（7）-（13），以及α-（E）-苯乙烯基β-二羰基化合物（28），（30），（32）和（34）的合成。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）也被通过与铅化合物（反应产生2通过下述物质反应生成的）三丁基- （ê）-styrylstannane（36）和四乙酸铅。分离相对稳定的环戊-1-烯基-三乙酸铅（21b），并使其与酮酯（5）反应，以定量获得化合物（18）
• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Access to α-Halo Ketones by a Release-and-Catch Mechanism
  作者：Antoine Jobin-Des Lauriers、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03345

  日期：2016.1.4

  An unprecedented iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides has been accomplished. The products obtained, α-halo ketones, are useful and polyvalent synthetic precursors. There are only a handful of reported examples of the direct conversion of vinyl halides to their corresponding α-halo carbonyl compounds. Insights into the mechanism and demonstration that this synthetic transformation

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。
• Debrominations of <i>vic</i>-Dibromides with Diorganotellurides. 1. Stereoselectivity, Relative Rates, and Mechanistic Implications
  作者：Timothy S. Butcher、Feng Zhou、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo9713363

  日期：1998.1.1

  Debrominations of vic-dibromides with diaryl tellurides 1-4 and di-n-hexyl telluride (9) are described. A mechanistic explanation of the debromination is offered which accounts for several key experimental observations: (1) the reaction is highly stereoselective with erythro-dibromides giving trans-olefins and threo-dibromides giving cis-olefins, (2) the reaction is accelerated by more electron-rich

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“
• <b>Studies in Magnetic Nonequivalence. N.m.r. Spectra of Two-Spin and Two-Spin-Group Systems</b>
  作者：E. I. Snyder

  DOI：10.1021/ja00900a023

  日期：1963.9
• Huang, Xian; Hou, Yu Qing, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # l6-17, p. 2201 - 2205
  作者：Huang, Xian、Hou, Yu Qing

  DOI：——

  日期：——