1,2-dibromo-2-methyl-1-phenylpropane | 34966-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-2-methyl-1-phenylpropane
• 英文别名: (1,2-Dibromo-2-methylpropyl)benzene；(1,2-dibromo-2-methylpropyl)benzene
• CAS: 34966-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂
• 分子量: 292.013
• InChiKey: CZQRXTFLTVRKMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-2-methyl-1-phenylpropane 在 di-n-hexyl telluride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-1-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1,2-dibromo-2-methyl-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  新型热可逆光致变色螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]的合成

  摘要：

  一种新的热可逆光致变色化合物，4',5'-六氟丙烷-6'-苯基螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]，衍生自 2-(1-adamantylidene-1-)苯甲基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-(3-噻吩基)环戊烯通过光化学6π-电环化和1,5-氢热迁移合成，并具有光化学和热性能被审查。结构更简化的 3,3,4,4,5,5-六氟-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-1-(3-thienyl)cyclopentene 没有产生热可逆光致变色化合物在紫外线照射下。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.355

文献信息

• The α-vinylation of β-dicarbonyl compounds by alk-1-enyl-lead triacetates
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19880002847

  日期：——

  vinyl-lead compound (2), generated in this way, reacted rapidly with β-keto ester (5) to give the α-(E)-styryl derivative (6) in synthetically useful yield. This procedure for the α-vinylation of (5) has been applied to the divinytmercury compounds (7)–(13), and to the synthesis of the α-(E)-styryl β-dicarbonyl compounds (28), (30), (32), and (34). Compounds (6), (28), (30), (32), and (34). Compounds (6)

  的处理（ë，ê）-distyrylmercury（1）与铅四乙酸，得到的混合物（ë）-styrylmercury乙酸酯（3）和（Ë） -苯乙烯基-三乙酸铅（2），其分解成（ë） -醋酸苯乙烯酯（4）和醋酸铅（II）。以这种方式产生的乙烯基铅化合物（2）与β-酮酸酯（5）迅速反应，以合成有用的产率得到α-（E）-苯乙烯基衍生物（6）。此程序用于（5）已用于二乙烯基汞化合物（7）-（13），以及α-（E）-苯乙烯基β-二羰基化合物（28），（30），（32）和（34）的合成。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）也被通过与铅化合物（反应产生2通过下述物质反应生成的）三丁基- （ê）-styrylstannane（36）和四乙酸铅。分离相对稳定的环戊-1-烯基-三乙酸铅（21b），并使其与酮酯（5）反应，以定量获得化合物（18）
• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Access to α-Halo Ketones by a Release-and-Catch Mechanism
  作者：Antoine Jobin-Des Lauriers、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03345

  日期：2016.1.4

  An unprecedented iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides has been accomplished. The products obtained, α-halo ketones, are useful and polyvalent synthetic precursors. There are only a handful of reported examples of the direct conversion of vinyl halides to their corresponding α-halo carbonyl compounds. Insights into the mechanism and demonstration that this synthetic transformation

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。
• <b>Studies in Magnetic Nonequivalence. N.m.r. Spectra of Two-Spin and Two-Spin-Group Systems</b>
  作者：E. I. Snyder

  DOI：10.1021/ja00900a023

  日期：1963.9
• Huang, Xian; Hou, Yu Qing, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # l6-17, p. 2201 - 2205
  作者：Huang, Xian、Hou, Yu Qing

  DOI：——

  日期：——
• Competition of Mechanisms in Nucleophilic Substitution of Vinyl Halides. An Unequivocal Example of the Vinylic SRN1 Route1
  作者：Carlo Galli、Patrizia Gentili、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo00101a045

  日期：1994.11

  In a search for an unambiguous example of the vinylic S(RN)1 route, several vinyl bromides and iodides were reacted mostly with (-)CH(2)COCMe(3), and sometimes with (-)CH(2)COPh, (CH)-C--(Me)COEt, and (EtO)(2)PO- ions, under Fe2+- or photostimulation in Me(2)SO. Vinyl halides having vinylic hydrogens, such as beta-bromostyrene, gave acetylenic products, e.g., phenylacetylene or a tertiary PhC=C-substituted alcohol, whereas vinyl halides with allylic hydrogens, such as Me(2)C=C(I)CHMe(2), gave a substituted allene. Reduction products of the halogen, as well as substitution and rearranged substitution products, were also formed. The operation of ionic elimination-addition routes accounts for formation of most of the products, while the reduction products arise from an intermediate vinyl radical. Ph(2)C=C(Br)Ph (20) and Me(2)C=C(Br)Ph (25) gave both substitution and reduction products, but Me(2)C=C(Br)-t-Bu (23) gave only a reduction product. Formation of substitution products from the conjugated 20 and 25 was ascribed to a reaction via a vinylic S(RN)1 route, while lack of substitution in 23 is related to its nonconjugated system and to the consequent higher energy that the radical anion of the substitution product would have. The one here reported seems to be the first case of an exclusive genuine vinylic S(RN)1 process.