3-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1338248-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1338248-79-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: MAZIMLUAXASDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2H-azirine 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成：三氟甲磺酸介导的2 H -zi嗪与2-氯吡啶环化

  摘要：

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02148

文献信息

• Synthesis of 3-Arylimidazo[1,2-a]pyridines by a Catalyst-Free Cascade Process
  作者：Xiangge Zhou、Zhiqing Wu、Yinyin Pan

  DOI：10.1055/s-0030-1260669

  日期：2011.7

  A simple and efficient protocol to synthesize 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines by a catalyst-free cascade process from 2-aminopyridine and 1-bromo-2-phenylacetylene or 1,1-dibromo-2-phenylethene in yields up to 86% is described.

  报道了一种简单高效的合成3-芳基咪唑[1,2-a]吡啶的无催化剂级联反应体系，该体系通过2-氨基吡啶与1-溴-2-苯基乙炔或1,1-二溴-2-苯乙烯反应，产率高达86%。
• Iron(II)‐Based Metalloradical Activation: Switch from Traditional Click Chemistry to Denitrogenative Annulation
  作者：Satyajit Roy、Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201904702

  日期：2019.8.12

  catalytic amount of Fe(TPP)Cl and Zn dust. The reaction precludes the traditional, more favored click reaction between an organic azide and alkynes, and instead proceeds by an unprecedented metalloradical activation. The method is anticipated to advance access to the construction of important basic nitrogen heterocycles, which will in turn enable discoveries of new drug candidates.

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。
• Metal-free, base catalyzed oxidative amination and denitration reaction: Regioselective synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Elango Sankari Devi、Anitha Alanthadka、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、Chockalingam Uma Maheswari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.024

  日期：2018.9

  metal-free, regioselective strategy for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines from β-nitrostyrenes and 2-aminopyridines using triethylamine as the catalyst and H2O2 (30% aq.) as the oxidant is reported. The use of an inexpensive base and facile reaction conditions make this strategy a practical alternative for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines.

  使用三乙胺作为催化剂，以H 2 O 2（30％水溶液）为氧化剂，从金属上合成β-硝基苯乙烯和2-氨基吡啶的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的无金属区域选择性策略是报告。使用廉价的碱和容易的反应条件使该策略成为合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的实用替代方法。
• Facile synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through formimidamide chemistry
  作者：Rasapalli Sivappa、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Yanchang Huang、James A. Golen、Sergey N. Savinov

  DOI：10.1039/c9ra05841a

  日期：——

  A facile entry to 3-aryl/alkenyl/alkynyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines (3a–p, 6a–d & 9a–9e) has been developed from readily available benzyl/allyl/propargyl halides and 2-amino pyridines as substrates via formimidamide chemistry that is devoid of caustic or expensive reagents, such as transition metal complexes. Quantum chemical calculations performed to understand the underlying mechanism of

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: Triflic Anhydride-Mediated Annulation of 2<i>H</i>-Azirines with 2-Chloropyridines
  作者：Frédéric Vuillermet、Joanick Bourret、Guillaume Pelletier

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02148

  日期：2021.1.1

  The discovery and optimization of a reaction between 2-chloropyridines and 2H-azirines producing imidazo[1,2-a]pyridines is described. The treatment of 2H-azirines with triflic anhydride (Tf2O) forms an electrophilic 1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate species which, when reacted in situ with 2-halopyridines, generates transient pyridinium salts. These salts were treated in the same pot with triethylamine

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。