N-butylnonanamide | 42474-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butylnonanamide
• CAS: 42474-15-7
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• mdl: MFCD03368054
• 分子量: 213.363
• InChiKey: MUSIZCPSZCPDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylnonanamide 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 壬酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用旧试剂的新合成“技巧”。将RCONHR'转换为RCONHR的温和方法”

  摘要：

  N-烷基-N-亚硝基酰胺RCON（NO）R'在回流的二氯甲烷中或在室温下与脂肪族伯胺（NH 2 R''）反应，得到RCONHR''，产率为65-98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87040-9
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 在 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 N-butylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with Primary Amines Catalyzed by KI-TBHP
  作者：K. Rajender Reddy、C. Uma Maheswari、M. Venkateshwar、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/ejoc.200800454

  日期：2008.7

  Oxidative amidation of aldehydes and alcohols with amines to afford the corresponding amides in excellent yields and ee values over 98 % is achieved by using a catalytic amount of KI in combination with TBHP as the external oxidant. This method avoids the use of expensive and/or air-sensitive reagents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过使用催化量的 KI 和 TBHP 作为外部氧化剂，醛和醇与胺的氧化酰胺化以优异的产率和超过 98% 的 ee 值获得相应的酰胺。这种方法避免使用昂贵的和/或空气敏感的试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Direct Regioselective Synthesis of Tetrazolium Salts by Activation of Secondary Amides under Mild Conditions
  作者：Veronica Tona、Boris Maryasin、Aurélien de la Torre、Josefine Sprachmann、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01004

  日期：2017.5.19

  Tetrazolium salts are biologically active molecules that have found broad applications in biochemical assays. A regioselective synthesis of tetrazolium salts is described through a formal (3 + 2) cycloaddition. The possibility of employing simple amides and azides as starting material and the mild conditions allow a broad functional group tolerance.

  四唑盐是具有生物活性的分子，在生化分析中已发现了广泛的应用。通过正式的（3 + 2）环加成反应描述了四唑鎓盐的区域选择性合成。使用简单的酰胺和叠氮化物作为起始原料的可能性以及温和的条件允许宽泛的官能团耐受性。
• Dodecacarbonyltriruthenium catalysed carbonylation of amines and hydroamidation of olefins
  作者：Yasushi Tsuji、Tatsuya Ohsumi、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99635-9

  日期：1986.8

  benzylamine, N-benzylformamide was obtained in 77% yield. 1-Octene was hydroamidated with benzylamine to N-benzylnonanamide in 67% yield (the selectivity to its linear isomer was 81%). These reactions appear to include ruthenium carbamoyl complex as the common key intermediate.

  十二碳三钌（Ru 3（CO）12）是一种有效的均相催化剂前体，用于在一氧化碳压力为40 kg cm -2的条件下在120–180°C下进行胺的羰基化和烯烃的加氢酰胺化。通过苄胺的羰基化，以77％的产率获得了N-苄基甲酰胺。用苄胺将1-辛烯加氢酰胺化为N-苄基壬酰胺，产率为67％（其线性异构体的选择性为81％）。这些反应似乎包括钌氨基甲酰基络合物作为常见的关键中间体。
• Rh(I)-Catalyzed Hydroamidation of Olefins via Selective Activation of N–H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Gabor Laurenczy、Yuehui Li、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b02218

  日期：2015.5.13

  Hydroamidation of olefins constitutes an ideal, atom-efficient method to prepare carboxylic amides from easily available olefins, CO, and amines. So far, aliphatic amines are not suitable for these transformations. Here, we present a ligand- and additive-free Rh(I) catalyst as solution to this problem. Various amides are obtained in good yields and excellent regioselectivities. Notably, chemoselective

  烯烃的加氢酰胺化是一种理想的、原子效率高的方法，可以从容易获得的烯烃、CO 和胺类制备羧酰胺。到目前为止，脂肪胺不适合这些转化。在这里，我们提出了一种不含配体和添加剂的 Rh(I) 催化剂来解决这个问题。以良好的产率和优异的区域选择性获得了各种酰胺。值得注意的是，脂肪胺的化学选择性酰胺化发生在芳香胺和醇的存在下。机理研究表明，Rh-酰基物质的存在是所提出的 Rh(I)-催化循环中选择性和限速步骤的关键中间体。