phenyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1392408-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 1392408-63-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NAOPPBHNHISNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的C-O和C-N键活化作用从芳烃和杂芳烃中选择性还原除去酯基和酰胺基

  摘要：

  廉价的镍（II）催化剂和氢化硅烷用于通过脱羰基途径对芳基和杂芳基酯进行有效的还原性脱官能。这种通用的方法可用于从各种有机分子中除去酯和酰胺官能团。此外，按比例放大实验和基于可除去羧酸导向基团的合成应用突出了该反应的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201612624
• 作为产物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到phenyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔胺的氧化环化反应合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol501394k

文献信息

• Visible-Light-Induced Carbonylation of Indoles with Phenols under Metal-Free Conditions: Synthesis of Indole-3-carboxylates
  作者：Zhuang Qi、Lin Li、Ying-Kang Liang、Ai-Jun Ma、Xiang-Zhi Zhang、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01494

  日期：2021.6.18

  A visible-light-induced carbonylation of indoles with phenols for the synthesis of indole-3-carboxylates has been developed. The reaction proceeded via a radical carbonylation process in which elementary I2 was used as an effective photosensitive initiator and, thus, avoided the use of transition metal catalysts. A series of different aryl indole-3-carboxylates were prepared in moderate to good yields

  已开发出用于合成 indole-3-carboxylates 的可见光诱导的吲哚与酚的羰基化反应。该反应通过自由基羰基化过程进行，其中使用元素 I 2作为有效的光敏引发剂，从而避免使用过渡金属催化剂。以中等至良好的产率制备了一系列不同的芳基吲哚-3-羧酸酯。几种含酚天然产物和药物的后期功能化进一步突出了该方法的广泛适用性。
• A New Method for the Synthesis of 1-Methyl-1H-indole-3-carboxylate Derivatives, Employing Copper(II)
  作者：Ali Akbari、Muhammad Saleh Faryabi

  DOI：10.1055/a-2035-0040

  日期：——

  1-methyl-1H-indole-3-carboxylates by cross-dehydrogenative coupling. However, the coupling reactions are a way to functionalize the α-carbon of iminiums from tertiary amines. The synthesis of 1-methyl-1H-indole-3-carboxylates from N,N-dimethylaniline with bromoacetates has not been reported. In the present work, we describe a novel route for synthesizing 1-methyl-1H-indole-3-carboxylates with N,N-dimethylaniline

  我们报告了一种通过交叉脱氢偶联合成 1-methyl-1 H -indole-3-carboxylates 的有效方法。然而，偶联反应是一种从叔胺中官能化亚胺的 α-碳的方法。从N , N-二甲基苯胺和溴乙酸盐合成 1-methyl- 1H- indole-3-carboxylates的报道尚未见报道。在目前的工作中，我们描述了一种合成 1-methyl-1 H -indole-3-carboxylates with N , N的新路线-二甲基苯胺和范围广泛的溴乙酸苯酯衍生物。程序简单、产率高至极佳 (69–90%) 等特点使该方法成为在叔丁基存在下使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O作为催化剂制备吲哚衍生物的高效程序氢过氧化物。
• Pd-Catalyzed C–H Carbonylation of (Hetero)arenes with Formates and Intramolecular Dehydrogenative Coupling: A Shortcut to Indolo[3,2-<i>c</i>]coumarins
  作者：Jie Wu、Jingbo Lan、Siyuan Guo、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol502749b

  日期：2014.11.21

  An efficient protocol for the synthesis of (hetero)aryl carboxylic esters has been achieved by Pd-catalyzed CH carbonylation of (hetero)arenes with aryl formates. A relatively wide range of functional groups can be tolerated in this transformation, and the corresponding esters are obtained in good yields. On this basis, an intramolecular oxidative CH/CH coupling has been developed to prepare indolo[3,2-c]coumarins.
• A General Method for Palladium-Catalyzed Direct Carbonylation of Indole with Alcohol and Phenol
  作者：Rui Lang、Lijun Shi、Dengfeng Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/ol3017726

  日期：2012.8.17

  A novel strategy involving a first oxidative iodination and subsequent Pd-0-catalyzed carbonylation to yield indole-3-carboxylate has been developed. It showed perfect generality to indole, alcohol, and phenol. The current methodology could also be conveniently applied to the synthesis of biologically active tropisetron from simple indole and tropine.
• Selective Reductive Removal of Ester and Amide Groups from Arenes and Heteroarenes through Nickel-Catalyzed C−O and C−N Bond Activation
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Shao-Chi Lee、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201612624

  日期：2017.3.27

  a hydrosilane were used for the efficient reductive defunctionalization of aryl and heteroaryl esters through a decarbonylative pathway. This versatile method could be used for the removal of ester and amide functional groups from various organic molecules. Moreover, a scale‐up experiment and a synthetic application based on the use of a removable carboxylic acid directing group highlight the usefulness

  廉价的镍（II）催化剂和氢化硅烷用于通过脱羰基途径对芳基和杂芳基酯进行有效的还原性脱官能。这种通用的方法可用于从各种有机分子中除去酯和酰胺官能团。此外，按比例放大实验和基于可除去羧酸导向基团的合成应用突出了该反应的有用性。