5-(4-nitrophenyl)-1,9-bis[(N-propylimino)methyl]dipyrromethane | 890025-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-1,9-bis[(N-propylimino)methyl]dipyrromethane
• 英文别名: 5-[1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yl]dipyrromethane；5-[1,5-bis(tert-butyldimethyIsilyloxy)pent-3-yl]dipyrromethane；[3-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 890025-49-7
• 化学式: C₂₆H₄₈N₂O₂Si₂
• 分子量: 476.85
• InChiKey: BYNYQPVJDXREDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-1,9-bis[(N-propylimino)methyl]dipyrromethane 在 (CH₃CH₂CH₂CH₂)4NF 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Zn(II)-5-[1,5-dihydroxypent-3-yl]-15-(4-nitrophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  一种紧凑的水溶性卟啉，带有一个碘乙酰胺基可生物结合的位点。

  摘要：

  广泛的应用要求获得致密，水溶性和可生物结合的卟啉。带有极性端基的对称支链烃链（“燕尾”）在反式AB卟啉的内消旋位置之一处引入时，具有很高的（> 10 mM）水溶性。先前已经制备了两种带有可结合的基团（羧酸，溴代苯基）的燕尾卟啉（1a，1b）。据报道，合成了三种新的水溶性反式AB卟啉，每个卟啉带有一个以二膦酸酯为末端的燕尾基团和一个氨基（2a），乙酰胺基（2b）或碘乙酰胺基（2c）。胺为官能化提供了相当大的多功能性。碘乙酰胺为生物缀合提供了巯基反应位点。通过1H NMR光谱（在D2O中），ESI-MS，静态吸收光谱以及静态和时间分辨荧光光谱对卟啉进行了全面表征。卟啉2a-2c在水溶液中表现出特征性的卟啉吸收和发射带，在蓝色区域（大约401 nm）具有强烈的尖锐吸收带，在红色区域（大约624、686 nm）具有发射。磷酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲盐水溶液中的卟啉2b的荧光量子产率约为0.04，激发的单重态寿命约为11

  DOI：

  10.1039/b715072e
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]butanal 在 indium(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.75h， 以96%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-1,9-bis[(N-propylimino)methyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47925

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Soluble precipitable porphyrins for use in targeted molecular brachytherapy
  作者：Zhen Yao、K. Eszter Borbas、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/b714127k

  日期：——

  phosphate groups. The porphyrins examined herein are of the trans-AB architecture wherein the substituents are a bis(dihydroxyphosphoryloxy)alkyl group and a phenyl (or p-bromophenyl) group. Provisions for later incorporation of radionuclides have been established by preparation of the analogous copper chelate or the meso-iodo free-base porphyrin. Altogether, four porphyrins bearing a bis(dihydrox

  在旨在将治疗性放射性核素浓缩并固定在实体肿瘤内的纳米级组件中的新疗法中，将可溶性可沉淀试剂（SPR）作为放射性核素载体施用，并通过位于肿瘤组织中的酶转化为不可扩散的沉淀物。为了实现这种SPR的目标，我们准备并检查了卟啉-烷基二磷酸酯，可溶于水溶液，并且在除去两个磷酸基团后不溶。这卟啉本文所考察的是反式-AB结构的，其中取代基是双（二羟基磷酰氧基）烷基和苯基（或对-溴苯基）。通过制备类似的铜螯合物或内消旋-碘游离碱，建立了以后掺入放射性核素的规定。卟啉。一共四个卟啉 检查了带有双（二羟基磷酰氧基）烷基的化合物，发现其在水中的溶解度令人满意。 水（> 1 mM）。已经使用虾酶在体外进行了脱磷酸反应碱性磷酸酶。在每种情况下，观察到酶诱导的沉淀。已通过目测，吸收光谱，电喷雾电离质谱和使用非放射性标记的浊度法检查了可溶至不溶的转化率卟啉。
• Synthesis of 1-Formyldipyrromethanes
  作者：Marcin Ptaszek、Brian E. McDowell、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo060119b

  日期：2006.5.1

  1-Formyldipyrromethanes are versatile precursors to porphyrins and chlorins. Two methods of synthesis of 1-formyl-dipyrromethanes have been investigated: (1) Vilsmeier formylation followed by selective removal of the unwanted 1,9-diformyldipyrromethane by dialkyltin complexation and (2) reaction with mesitylmagnesium bromide (MesMgBr) followed by formylation with phenyl formate. The two approaches are complementary (acidic versus basic conditions; statistical versus selective formylation). The latter was found to be more efficient for the preparation of 1-formyl-dipyrromethanes.
• WO2007/47925
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A compact water-soluble porphyrin bearing an iodoacetamido bioconjugatable site
  作者：K. Eszter Borbas、Hooi Ling Kee、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/b715072e

  日期：——

  range of applications requires access to porphyrins that are compact, water-soluble, and bioconjugatable. A symmetrically branched hydrocarbon chain ('swallowtail') bearing polar end groups imparts high (>10 mM) aqueous solubility upon incorporation at one of the meso positions of a trans-AB-porphyrin. Two such swallowtail-porphyrins (1a, 1b) equipped with a conjugatable group (carboxylic acid, bromophenyl)

  广泛的应用要求获得致密，水溶性和可生物结合的卟啉。带有极性端基的对称支链烃链（“燕尾”）在反式AB卟啉的内消旋位置之一处引入时，具有很高的（> 10 mM）水溶性。先前已经制备了两种带有可结合的基团（羧酸，溴代苯基）的燕尾卟啉（1a，1b）。据报道，合成了三种新的水溶性反式AB卟啉，每个卟啉带有一个以二膦酸酯为末端的燕尾基团和一个氨基（2a），乙酰胺基（2b）或碘乙酰胺基（2c）。胺为官能化提供了相当大的多功能性。碘乙酰胺为生物缀合提供了巯基反应位点。通过1H NMR光谱（在D2O中），ESI-MS，静态吸收光谱以及静态和时间分辨荧光光谱对卟啉进行了全面表征。卟啉2a-2c在水溶液中表现出特征性的卟啉吸收和发射带，在蓝色区域（大约401 nm）具有强烈的尖锐吸收带，在红色区域（大约624、686 nm）具有发射。磷酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲盐水溶液中的卟啉2b的荧光量子产率约为0.04，激发的单重态寿命约为11