2-phenylquinoxaline | 1420296-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenylquinoxaline
• 英文别名: 2-Deuterio-3-phenylquinoxaline；2-deuterio-3-phenylquinoxaline
• CAS: 1420296-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 207.239
• InChiKey: QWNCDHYYJATYOG-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 氘代甲醇-d 、 2-phenylquinoxaline 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(dimethoxymethyl)-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  甲醇和喹喔啉（或苯并噻唑）之间的多重键裂解和形成：甲醛二甲基缩醛的合成

  摘要：

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo302450f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹噁啉 在 五羰基溴化锰(I) 、 ammonium acetate 、 重水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Mn(I)-催化喹喔啉中的优先亲电 C3-马来酰亚胺化导致琥珀酰亚胺的螺环化和脱氢

  摘要：

  建立了 Mn(I) 催化的喹喔啉位点选择性非定向 C3-马来酰亚胺化反应。在此，亲电子 C3 金属化优先于o定向策略，以获得不同取代的喹喔啉附加琥珀酰亚胺。产物在室温下通过从芳基漂移的 π 电子和 Selectfluor 介导的琥珀酰亚胺脱氢作用，经历 PIFA 促进的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 螺环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01350

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Effective Access to Quinoxalines with Insights in Annulation of Terminal Alkynes and <i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Hui-Ru Yang、Zhe-Yao Hu、Xin-Chang Li、Ling Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03465

  日期：2022.11.18

  demonstrated by its gram-scale and broad potential applications. Furthermore, this protocol serves as a powerful tool for the late-stage functionalization of various complex bioactive molecules and drugs to provide a new class of molecules containing two distinct bioactive molecules directly linked. Detailed mechanistic studies reveal that the current reaction goes through a novel mechanism different from

  报道了一种通过使用钴催化剂和氧气作为末端氧化剂的组合来环化末端炔烃和邻苯二胺的新方法。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并以良好到高产率提供范围广泛的喹喔啉。该方法通过其克级和广泛的潜在应用得到证明。此外，该协议可作为各种复杂生物活性分子和药物后期功能化的强大工具，以提供包含两个直接连接的不同生物活性分子的新型分子。详细的机理研究表明，当前的反应通过一种不同于先前报道的乙二醛机制的新机制。
• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。
• Mn(I)-Catalyzed Preferential Electrophilic C3-Maleimidation in Quinoxaline Leading to Spirocyclization and Dehydrogenation of Succinimides
  作者：Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Pritishree Panigrahi、Raju Mandal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01350

  日期：2023.5.26

  A Mn(I)-catalyzed site-selective nondirected C3-maleimidation of quinoxaline is established. Herein, the electrophilic C3-metalation precedes over the o-directed strategy to access diversely substituted quinoxaline-appended succinimides. The products undergo PIFA-promoted C(sp2)–C(sp3) spirocyclization via π-electrons drifting from aryls and Selectfluor-mediated dehydrogenation of succinimide at room

  建立了 Mn(I) 催化的喹喔啉位点选择性非定向 C3-马来酰亚胺化反应。在此，亲电子 C3 金属化优先于o定向策略，以获得不同取代的喹喔啉附加琥珀酰亚胺。产物在室温下通过从芳基漂移的 π 电子和 Selectfluor 介导的琥珀酰亚胺脱氢作用，经历 PIFA 促进的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 螺环化。