2-amino-4,5-dihydro-5-methyl-3-thiophenecarbonitrile | 52989-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-5-methyl-3-thiophenecarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-5-methyl-4,5-dihydrothiophene；5-Amino-2-methyl-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile
• CAS: 52989-47-6
• 化学式: C₆H₈N₂S
• mdl: MFCD19203630
• 分子量: 140.209
• InChiKey: BDZVLSNPKPSNDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-5-methyl-3-thiophenecarbonitrile 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl 2-(4-amino-6-methyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. IV. Reaction of ethyl N-(3-cyano-4,5-dihydro-2-thienyl)oxamates with cyanomethylene compounds in the presence of triethylamine.

  摘要：

  N-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩基)草氨酸乙酯（Ia）与氰乙酸乙酯或氰乙酸甲酯、α-氰乙酰胺和 1-氰乙酰基吡咯烷在三乙胺存在下反应，生成相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIa-1-IIa-4）。同样，N-[3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢-2-噻吩基]草氨酸乙酯（Ib 或 Ic）可以得到相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIb-1-IIb-4 或 IIc-1-IIc-4）。酸性水解时，IIa-1，2、IIb-1，2 和 IIc-1, 2 转化为 4-氨基-2-甲基-5，6-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶（IIIa-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1177
• 作为产物：
  描述：

  硫化丙烯 、 丙二腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-amino-4,5-dihydro-5-methyl-3-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yamagata, Kenji; Tomioka, Yukihiko; Yamazaki, Motoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4396 - 4401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on heterocyclic enaminonitriles. VII. Reactions of 2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes with acetylenic esters.
  作者：HISASHI MATSUNAGA、MIKI SONODA、YUKIHIKO TOMIOKA、MOTOYOSHI YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.34.396

  日期：——

  The reactions of 2-amino-3-cyano-4, 5-dihydrothiophene (Ia) and 2-amino-3-cyano-5-methyl-(or 4-phenyl)-4, 5-dihydrothiophene (Ib or Ic) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or methyl propiolate in dimethyl sulfoxide (DMSO) or hexamethylphosphoric triamide gave the corresponding dimethyl(or methyl) 2-amino-5-cyano-6, 7-dihydrothiepin-3, 4-dicarboxylate(or 3-carboxylate) (IIa-c or IVa-c). Compounds Ia-c reacted with DMAD in refluxing xylene to give the corresponding dimethyl α-(3-cyano-4, 5-dihydro-2-thienylamino)fumarates (IIIa-c).

  2-amino-3-cyano-4, 5-dihydrothiophene (Ia)和 2-amino-3-cyano-5-methyl-(or 4-phenyl)-4、在二甲基亚砜（DMSO）或六甲基三磷酰胺中，将 2-氨基-5-氰基-6, 7-二氢噻吩（Ib 或 Ic）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）或丙炔酸甲酯反应，可得到相应的 2-氨基-5-氰基-6, 7-二氢噻吩-3, 4-二羧酸盐（或 3-羧酸盐）（IIa-c 或 IVa-c）二甲酯（或甲基）。化合物 Ia-c 与 DMAD 在回流二甲苯中反应，得到相应的 α-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩氨基)富马酸二甲酯 (IIIa-c)。
• Synthesis of dihydrothieno[2,3-<i>b</i>]pyridines based on titanium(IV) chloride-mediated michael reactions of 2-amino-4,5-dihydro-3-thiophenecarbonitriles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Hiroshi Maruoka、Motoyoshi Yamazaki、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570410428

  日期：2004.7

  ketones (e.g. methyl vinyl ketone 2 and benzalacetone 3) in the presence of titanium(IV) chloride to give the corresponding Michael adducts 4a-c and 5a-c. Thermal treatment of compounds 4a-c and 5a-c with titanium(IV) chloride caused intramolecular cyclocondensation to yield the corresponding tetrahydrothieno[2,3-b]pyridines 6a-c and 7a-c. Aromatization of 6a-c and 7a-c with potassium tert-butoxide

  在氯化钛（IV）的存在下，2-Arnino-4,5-二氢-3-噻吩甲腈1a-c与α，β-不饱和酮（例如甲基乙烯基酮2和苯并丙酮3）反应，得到相应的迈克尔加合物4a -c和5a-c。用氯化钛（IV）热处理化合物4a-c和5a-c引起分子内环缩合，产生相应的四氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶6a-c和7a-c。用叔叔钾对6a-c和7a-c进行芳香化回流的叔丁醇中的叔丁醇平稳进行，得到相应的二氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶8a-c和9a-c。
• Maruoka, Hiroshi; Yamagata, Kenji; Yamazaki, Motoyoshi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 2011 - 2023
  作者：Maruoka, Hiroshi、Yamagata, Kenji、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Testa, Maria G.; Perrini, Giancarlo; Chiacchio, Ugo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 1921 - 1936
  作者：Testa, Maria G.、Perrini, Giancarlo、Chiacchio, Ugo、Corsaro, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Testa, M. G.; Perrini, G.; Chiacchio, U., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1.4, p. 75 - 80
  作者：Testa, M. G.、Perrini, G.、Chiacchio, U.、Corsaro, A.

  DOI：——

  日期：——