2-[4-(叔丁基)苯基]环丙基甲醇 | 105393-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(叔丁基)苯基]环丙基甲醇
• 英文名称: 2-[4-(tert-butyl)phenyl]cyclopropylmethanol
• 英文别名: 2-(p-t-butylphenyl)-cyclopropylmethanol；2-[4-(t-butyl)phenyl]cyclopropylmethanol；[2-(4-Tert-butylphenyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 105393-24-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FYIVTROQWFNYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(叔丁基)苯基]环丙基甲醇 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-[4-(tert-butyl)phenyl]-N-3-fluoro-4-[(methylsulfonyl)amino]benzylcyclopanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型 TRPV1 拮抗剂的 B 区修饰的二芳基烷基酰胺类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了用于新型 TRPV1（瞬时受体电位通道，香草素亚家族成员 1）拮抗剂的 B 区（已知是偶极相互作用药效团、修饰的二芳基烷基酰胺类似物）的设计、合成和生物学评估。在 B 区引入了多种部分，包括胍、杂环、肉桂胺和 α-取代乙酰胺。这些类似物的 TRPV1 拮抗活性通过大鼠 DRG 神经元中的 45Ca2+ 摄取测定进行评估。特别是，α,α-二氟酰胺 53 表现出比亲本酰胺类似物 6 强 3 倍的 TRPV1 拮抗活性（IC50 = 0.058 μM）。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0228-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 diethylzinc 、 二碘甲烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以50%的产率得到2-[4-(叔丁基)苯基]环丙基甲醇
  参考文献：
  名称：

  作为新型 TRPV1 拮抗剂的 B 区修饰的二芳基烷基酰胺类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了用于新型 TRPV1（瞬时受体电位通道，香草素亚家族成员 1）拮抗剂的 B 区（已知是偶极相互作用药效团、修饰的二芳基烷基酰胺类似物）的设计、合成和生物学评估。在 B 区引入了多种部分，包括胍、杂环、肉桂胺和 α-取代乙酰胺。这些类似物的 TRPV1 拮抗活性通过大鼠 DRG 神经元中的 45Ca2+ 摄取测定进行评估。特别是，α,α-二氟酰胺 53 表现出比亲本酰胺类似物 6 强 3 倍的 TRPV1 拮抗活性（IC50 = 0.058 μM）。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0228-x

文献信息

• WO2006/98554
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tertiary amine compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0188887B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• ——
  作者：WORTHINGTON P.、 SUGVANAM BALASUBRAMANYAN

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, ISOMER THEREOF OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF AS VANILLOID RECEPTOR ANTAGONIST; AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, ISOMERE DE CEUX-CI OU SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE ; ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CEUX-CI
  申请人：AMOREPACIFIC CORP

  公开号：WO2006098554A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  [EN] This present invention relates to novel compounds, isomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor (Vanilloid Receptor 1; VR1; TRPV1 )antagonist; and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing or treating a disease such as pain, migraine, arthralgia, neuralgia, neuropathies, nerve injury, skin disease, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, fecal urgency, Crohn's disease, a respiratory disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, stomach-duodenal ulcer, inflammatory diseases, ear disease, and heart disease.
  [FR] La présent invention concerne de nouveaux composés, un isomère de ceux-ci ou des sels pharmaceutiquement acceptables en tant qu'antagonistes du récepteur vanilloïde (récepteur vanilloïde 1; VR1; TRPV1); ainsi qu'une composition pharmaceutique contenant ceux-ci. Cette invention décrit une composition pharmaceutique destinée à la prévention ou au traitement de maladies telles que la douleur, la migraine, l'arthralgie, la névralgie, les neuropathies, les lésions nerveuses, les maladies cutanées, l'hypersensibilité vésicale, le syndrome du côlon irritable, la défécation impérieuse, la maladie de Crohn, les maladies respiratoires, l'irritation de la membrane cutanée oculaire ou muqueuse, l'ulcère gastrique/duodénal, les maladies inflammatoires ainsi que les maladies auriculaires et cardiaques.
• Design, synthesis and biological evaluation of B-region modified diarylalkyl amide analogues as novel TRPV1 antagonists
  作者：Young Taek Han、Shao-Mei Yang、Xiao-Yuan Wang、Fu-Nan Li

  DOI：10.1007/s12272-013-0228-x

  日期：2014.4

  Design, synthesis and biological evaluation of B-region, known to be a dipolar interacting pharmacophore, modified diarylalkyl amide analogues for novel TRPV1 (transient receptor potential channel, vanilloid subfamily member 1) antagonists was described. A variety of moieties including guanidines, heterocyclic rings, cinnamides, and α-substituted acetamides were introduced at the B-region. TRPV1 antagonistic

  描述了用于新型 TRPV1（瞬时受体电位通道，香草素亚家族成员 1）拮抗剂的 B 区（已知是偶极相互作用药效团、修饰的二芳基烷基酰胺类似物）的设计、合成和生物学评估。在 B 区引入了多种部分，包括胍、杂环、肉桂胺和 α-取代乙酰胺。这些类似物的 TRPV1 拮抗活性通过大鼠 DRG 神经元中的 45Ca2+ 摄取测定进行评估。特别是，α,α-二氟酰胺 53 表现出比亲本酰胺类似物 6 强 3 倍的 TRPV1 拮抗活性（IC50 = 0.058 μM）。