2,2-dimethyl-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 97364-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(1-methylindol-3-yl)methylene]-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-(1-methylindol-3-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-Dimethyl-5-[(1-methylindol-3-yl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 97364-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: FXHKEDRULQVBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 苯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 molybdenum hexacarbonyl 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-methylindol-3-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化未活化醛氧化成酯。

  摘要：

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8018488
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 polyethylene glycol-600 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  PPh3 催化 knoevenagel 缩合：5-(1H-indol-3-yl)Meth-ylene)-2, 2-Dimethyl-1, 3-Dioxane-4, 6-dione 及其 N-烷基衍生物的简便合成使用peg-600作为反应介质

  摘要：

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型高效催化剂，用于吲哚-3-甲醛 1(a-e)、1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 4(a-e) 和 1 的 Knoevenagel 缩合反应。 -ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a-e) 与活性亚甲基化合物，即meldrum 酸 (2)，得到取代的衍生物 5-((1H-indol-3-yl) 亚甲基)- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 3(a-e), 2,2-二甲基-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1 ,3-dioxane-4,6-dione 5(a–e), and 2,2-dimethyl-5-((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4 ,6-二酮 7(a-e) 分别在室温下的乙醇培养基中在 1 小时内以优异的产量获得。产物

  DOI：

  10.1002/hc.20750

文献信息

• Total Synthesis and Antiproliferative Activity Screening of (±)-Aplicyanins A, B and E and Related Analogues
  作者：Miroslav Šíša、Daniel Pla、Marta Altuna、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm900544z

  日期：2009.10.22

  The first total synthesis of the indole alkaloids (±)-aplicyanins A, B, and E, plus 17 analogues, all in racemic form, is reported. Modifications to the parent compound included changing the number of bromine substituents on the indole, the nature of the substituents on the indole nitrogen (H, Me, or OMe), and/or the oxidation level of the heterocyclic core tetrahydropyrimidine. Each compound was screened

  首次报道了吲哚生物碱（±）-Aplicyanins A，B和E以及17种类似物的全部外消旋形式的全合成。对母体化合物的修饰包括改变吲哚上的溴取代基的数目，吲哚氮上的取代基的性质（H，Me或OMe）和/或杂环核心四氢嘧啶的氧化水平。针对三种人类肿瘤细胞系筛选每种化合物，新合成的化合物中有14种显示出明显的细胞毒性。测定结果用于建立构效关系。这些结果表明，在某些化合物中，吲哚5位的溴的存在对活性至关重要，而亚胺氮上的乙酰基也是如此。
• PPh3-catalyzed knoevenagel condensation: A facile synthesis of 5-(1H-indol-3-yl)Meth- ylene)-2, 2-Dimethyl-1, 3-Dioxane-4, 6-dione, and their N-alkyl derivatives by using peg-600 as the reaction medium
  作者：Muvvala Venkatanarayana、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1002/hc.20750

  日期：——

  Triphenylphosphine (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of indole-3-carboxaldehydes 1(a–e), 1-methyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 4(a–e), and 1-ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a–e) with the active methylene compound, that is, meldrum's acid (2), to afford substituted derivatives 5-((1H-indol-3-yl) methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 3(a–e), 2

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型高效催化剂，用于吲哚-3-甲醛 1(a-e)、1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 4(a-e) 和 1 的 Knoevenagel 缩合反应。 -ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a-e) 与活性亚甲基化合物，即meldrum 酸 (2)，得到取代的衍生物 5-((1H-indol-3-yl) 亚甲基)- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 3(a-e), 2,2-二甲基-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1 ,3-dioxane-4,6-dione 5(a–e), and 2,2-dimethyl-5-((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4 ,6-二酮 7(a-e) 分别在室温下的乙醇培养基中在 1 小时内以优异的产量获得。产物
• Synthesis of E and Z 1-amino-2-aryl(alkyl)-cyclopropanecarboxylic acids via meldrum derivatives
  作者：M.L. Izquierdo、I. Arenal、M. Bernabé、E. Fernández Alvarez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83489-x

  日期：1985.1

  The reaction of 5-arylidene(alkylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (1) (Meldrum's acid derivatives) with dimethylsulfoxonium methylide gave 1- aryl(alkyl) - 6,6 - dimethyl - 4,8 - dioxo - 5,7 -dioxaspiro [2.5] octanes (2) which, on treatment with sodium methoxide or ammonium hydroxide, gave exclusively E-1-methoxy-carboyl-2-aryl-cyclopropanecarboxylic acids (4) or Z-1-carbamoyl-2-aryl(alk

  5-亚芳基（亚烷基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（1）（Meldrum的酸衍生物）与二甲基s亚砜的甲基化反应生成1-芳基（烷基）-6,6-二甲基-4,8-​​二氧杂-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷（2），经甲醇钠或氢氧化铵处理后，仅得到E -1-甲氧基-羰基-2-芳基-环丙烷羧酸（4）或分别为Z -1-氨基甲酰基-2-芳基（烷基）-环丙烷甲酸（7）。在Curtius型反应条件下，化合物4产生Z-甲基1-异氰酸酯-2-芳基-环丙烷羧酸酯（5），而衍生物7用次溴酸盐处理，得到E - 1-甲氧基-羰基氨基-2-芳基（烷基）-环丙烷羧酸（8）。
• Benzies, David W. M.; Fresneda, Pilar Martinez; Jones, R. Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1651 - 1654
  作者：Benzies, David W. M.、Fresneda, Pilar Martinez、Jones, R. Alan、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• IZQUIERDO, M. L.;ARENAL, I.;BERNABE, M.;ALVAREZ, E. F., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 1, 215-220
  作者：IZQUIERDO, M. L.、ARENAL, I.、BERNABE, M.、ALVAREZ, E. F.

  DOI：——

  日期：——